5F-ADB-PINACA

Fórmula

C₁₉H₂₇FN₄O₂

Masa molar

362.40 g·mol⁻¹

CAS

1863065-90-0

PubChem CID

119058050

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo y de cualquier organismo vivo. Ha circulado en forma de polvo pulverizado sobre un soporte vegetal, en mezclas para fumar vendidas como incienso o hierbas aromáticas. Nada de ello guarda relación con el cáñamo ni con los productos al cannabidiol: la presencia de un cannabinoide de síntesis en un artículo vendido como CBD constituye una falsificación.

InChIKey

SOYDDJYBRCNNIT-UHFFFAOYSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El 5F-ADB-PINACA es, sobre el receptor CB1, el compuesto más potente de una serie que Samuel Banister, Michael Kassiou y sus colaboradores caracterizaron en 2015 para colmar un vacío: estas carboxamidas de indol y de indazol llegaban en número creciente a los laboratorios forenses, asociadas a efectos adversos graves, sin que se les conociera farmacología alguna. Los ocho compuestos ensayados se comportan todos como agonistas de alta potencia, con CE50 de 0,24 a 21 nM sobre CB1 y de 0,88 a 15 nM sobre CB2, y este se sitúa en el límite más potente de ese intervalo, mientras que el tetrahidrocannabinol no es él más que un agonista parcial. Una precaución de nomenclatura se impone antes de cualquier lectura de la literatura: la función terminal es aquí una amida primaria, mientras que el compuesto de éster metílico correspondiente, el 5F-MDMB-PINACA, circula bajo la abreviatura 5F-ADB. Dos moléculas diferentes llevan por tanto nombres muy próximos, y la confusión se encuentra hasta en bases de datos. El segundo asunto es analítico y lo abordaron Jérémy Carlier, Marilyn Huestis y sus colaboradores en 2017: esta molécula y su análogo no fluorado, el ADB-PINACA, no tienen el mismo estatuto jurídico según los países, lo que hace necesario distinguir ambos consumos, siendo así que sus metabolitos mayoritarios son isómeros de posición. Los autores recomiendan el 5-hidroxipentilo y el ácido pentanoico del ADB-PINACA como marcadores de una toma del compuesto fluorado, precisando que una cromatografía optimizada y el seguimiento de iones producto específicos siguen siendo indispensables. No existe ningún estudio controlado en el ser humano.

Ninguna vía biosintética conocida: la molécula no es producida por ninguna planta ni por ningún organismo vivo. Procede de una síntesis orgánica, por acoplamiento de un ácido 1-(5-fluoropentil)indazol-3-carboxílico con una amida de la terc-leucina. La fabricación se describe aquí únicamente por clase química.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Cannabinoide sintético (SCRA)

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo y de cualquier organismo vivo. Ha circulado en forma de polvo pulverizado sobre un soporte vegetal, en mezclas para fumar vendidas como incienso o hierbas aromáticas. Nada de ello guarda relación con el cáñamo ni con los productos al cannabidiol: la presencia de un cannabinoide de síntesis en un artículo vendido como CBD constituye una falsificación.

Estatus

Estupefaciente: listado nominalmente

1. 1.Banister SD, Moir M, Stuart J et al. Pharmacology of Indole and Indazole Synthetic Cannabinoid Designer Drugs AB-FUBINACA, ADB-FUBINACA, AB-PINACA, ADB-PINACA, 5F-AB-PINACA, 5F-ADB-PINACA, ADBICA, and 5F-ADBICA. ACS Chem Neurosci. 2015;6(9):1546-1559PMID 26134475
2. 2.Carlier J, Diao X, Scheidweiler KB, Huestis MA. Distinguishing Intake of New Synthetic Cannabinoids ADB-PINACA and 5F-ADB-PINACA with Human Hepatocyte Metabolites and High-Resolution Mass Spectrometry. Clin Chem. 2017;63(5):1008-1021PMID 28302730
3. 3.Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (entrée « 5F-ADB-PINACA », famille des dérivés du 3-carboxamide indazole)
4. 4.PubChem, Compound Summary CID 119058050, 5F-ADB-PINACA