5F-ADBICA

Fórmula

C₂₀H₂₈FN₃O₂

Masa molar

361.50 g·mol⁻¹

CAS

1801338-27-1

PubChem CID

118796421

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de cualquier organismo vivo. Ha circulado en forma de polvo pulverizado sobre un soporte vegetal, en mezclas para fumar vendidas como incienso o hierbas aromáticas. Nada de eso guarda relación con el cáñamo ni con los productos con cannabidiol.

InChIKey

ITZSOCZDFSHNCL-QGZVFWFLSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El 5F-ADBICA pertenece a la serie de ocho carboxamidas que Samuel Banister, Michael Kassiou y sus colaboradores caracterizaron en 2015, en un trabajo motivado por una constatación simple: estas moléculas llegaban en número creciente a los laboratorios forenses, asociadas a efectos adversos graves, y la mayoría eran inéditas en la literatura científica en el momento de su descubrimiento. Los ocho compuestos resultaron ser agonistas de alta potencia de los dos receptores cannabinoides, con CE50 de 0,24 a 21 nM sobre CB1 y de 0,88 a 15 nM sobre CB2, cuando el tetrahidrocannabinol no es más que un agonista parcial de potencia muy inferior; aquí no se recoge ningún valor individual para esta molécula, ya que la fuente publicada da los intervalos de la serie. Su lugar en la familia se lee mediante dos comparaciones. Frente al 5F-ADB-PINACA, lleva un indol allí donde el otro lleva un indazol, un átomo de nitrógeno de ciclo menos que basta para cambiar la fórmula molecular y el comportamiento metabólico. Frente al ADBICA, lleva un flúor en el extremo de la cadena pentilo, sustitución bioisóstera acreditada en toda esta clase y que abre la vía de la desfluoración oxidativa. El estatuto jurídico francés refleja esa genealogía: el análogo indazólico está inscrito nominalmente en el anexo IV, mientras que este compuesto solo entra en él por la cláusula genérica de los derivados del 3-carboxamida indol, calificación estructuralmente sólida pero siempre más frágil ante un tribunal que una mención por su nombre. No existe ningún estudio controlado en el ser humano.

Ninguna vía biosintética conocida: la molécula no la produce ninguna planta ni ningún organismo vivo. Procede de una síntesis orgánica, por acoplamiento de un ácido 1-(5-fluoropentil)indol-3-carboxílico con una amida de la terc-leucina. La fabricación se describe aquí únicamente por clase química.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Cannabinoide sintético (SCRA)

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de cualquier organismo vivo. Ha circulado en forma de polvo pulverizado sobre un soporte vegetal, en mezclas para fumar vendidas como incienso o hierbas aromáticas. Nada de eso guarda relación con el cáñamo ni con los productos con cannabidiol.

Estatus

Estupefaciente: cláusula genérica

1. 1.Banister SD, Moir M, Stuart J et al. Pharmacology of Indole and Indazole Synthetic Cannabinoid Designer Drugs AB-FUBINACA, ADB-FUBINACA, AB-PINACA, ADB-PINACA, 5F-AB-PINACA, 5F-ADB-PINACA, ADBICA, and 5F-ADBICA. ACS Chem Neurosci. 2015;6(9):1546-1559PMID 26134475
2. 2.Carlier J, Diao X, Scheidweiler KB, Huestis MA. Distinguishing Intake of New Synthetic Cannabinoids ADB-PINACA and 5F-ADB-PINACA with Human Hepatocyte Metabolites and High-Resolution Mass Spectrometry. Clin Chem. 2017;63(5):1008-1021 (comportement métabolique de l'analogue indazolique)PMID 28302730
3. 3.Brandon AM, Antonides LH, Riley J et al. A Systematic Study of the In Vitro Pharmacokinetics of Indole and Indazole-3-Carboxamide Synthetic Cannabinoid Receptor Agonists. Molecules. 2021;26(5):1396PMID 33807614
4. 4.Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (clause générique « dérivés du 3-carboxamide indole », groupement 1-amino-1-oxo-butan-2-yl substitué)
5. 5.PubChem, Compound Summary CID 118796421, 5F-ADBICA