5F-MN-18

Fórmula

C₂₃H₂₂FN₃O

Masa molar

375.40 g·mol⁻¹

CAS

1445581-91-8

PubChem CID

91936859

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de todo organismo vivo. Ha circulado en forma de polvo pulverizado sobre un soporte vegetal, en mezclas para fumar vendidas como incienso o hierbas aromáticas. Nada de esto guarda relación con el cáñamo ni con los productos de cannabidiol.

InChIKey

XBSWUIWDRFCAGZ-UHFFFAOYSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El 5F-MN-18 es el análogo fluorado del MN-18, identificado junto a él en Japón en 2014, y ambos compuestos fueron clasificados en varios países el mismo año. Conviene descartar primero un error corriente: no es una carboxamida de carbazol, como la describen algunos conjuntos de datos, sino una carboxamida de indazol, lo que confirman el nombre sistemático de PubChem y la denominación inscrita en el texto reglamentario francés. Los ensayos in vitro realizados durante la identificación dan, para las dos moléculas, constantes de inhibición comprendidas entre 1,65 y 3,86 nM en los receptores humanos CB1 y CB2, muy por encima del tetrahidrocannabinol, que no es más que un agonista parcial. La contribución mayor del flúor terminal se ve en el metabolismo. El estudio de Diao, Huestis y sus colaboradores identifica veinte metabolitos para esta molécula frente a trece para el compuesto no fluorado, y los tres más abundantes cuentan la historia del flúor: el 5'-hidroxi-MN-18, procedente de la desfluoración oxidativa, el ácido pentanoico del MN-18, que es su producto de oxidación ulterior, y el ácido 1-(5-fluoropentil)indazol-3-carboxílico. El primero de estos marcadores plantea un problema práctico, puesto que lleva el esqueleto del compuesto no fluorado y no permite por tanto decir por sí solo cuál de los dos se ha consumido. No existe ningún estudio controlado en el ser humano: ni dosis, ni tolerancia, ni dependencia están caracterizadas.

Ninguna vía biosintética conocida: la molécula no es producida por ninguna planta ni ningún organismo vivo. Procede de una síntesis orgánica, por acoplamiento de un ácido 1-(5-fluoropentil)indazol-3-carboxílico con la 1-naftilamina. La fabricación se describe aquí únicamente por clase química.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Cannabinoide sintético (SCRA)

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de todo organismo vivo. Ha circulado en forma de polvo pulverizado sobre un soporte vegetal, en mezclas para fumar vendidas como incienso o hierbas aromáticas. Nada de esto guarda relación con el cáñamo ni con los productos de cannabidiol.

Estatus

Estupefaciente: listado nominalmente

1. 1.Diao X, Carlier J, Zhu M, Huestis MA. Human Hepatocyte Metabolism of Novel Synthetic Cannabinoids MN-18 and Its 5-Fluoro Analog 5F-MN-18. Clin Chem. 2017;63(11):1753-1763PMID 28821542
2. 2.Kevin RC, Lefever TW, Snyder RW et al. Kinetic and metabolic profiles of synthetic cannabinoids NNEI and MN-18. Drug Test Anal. 2018;10(1):137-147 (comparaison cinétique du squelette indazolique)PMID 28834241
3. 3.Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (entrée « 5F-MN18 », famille des dérivés du 3-carboxamide indazole)
4. 4.PubChem, Compound Summary CID 91936859, 5F-MN-18