5F-CUMYL-PINACA

Fórmula

C₂₂H₂₆FN₃O

Masa molar

367.50 g·mol⁻¹

CAS

1400742-16-6

PubChem CID

86274158

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de cualquier organismo vivo. Su vector documentado es particular: líquidos destinados a los cigarrillos electrónicos, comprados en línea, en los que se ha encontrado sin mención alguna en la etiqueta. También ha circulado en forma de polvo pulverizado sobre un soporte vegetal. Nada de esto guarda relación con el cáñamo ni con los productos con cannabidiol: la presencia de un cannabinoide de síntesis en un líquido o en un artículo vendido como CBD constituye una falsificación.

InChIKey

XSHGVIPHMOTDCS-UHFFFAOYSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El 5F-CUMYL-PINACA introdujo los cannabinoides de síntesis en un vector inesperado. Entre mayo de 2014 y junio de 2015, el equipo de medicina legal de Friburgo analizó veintiún líquidos para cigarrillo electrónico comprados en línea y detectó una sustancia desconocida en tres de ellos, identificada por resonancia magnética nuclear como esta molécula. Nada en la etiqueta la mencionaba, y el alias C-Liquid, recogido incluso en el texto reglamentario francés, conserva la huella de aquel episodio. La molécula pertenece a la serie SGT de la sociedad neozelandesa Stargate International, donde lleva el código SGT-25, y es el análogo fluorado del CUMYL-PINACA. Su potencia es considerable: el trabajo de Samuel Banister y sus colaboradores publicado en 2019 le atribuye una CE50 de 0,43 nM en CB1, la más elevada de los tres análogos comparados, por delante del 5F-CUMYL-PICA con 2,2 nM y del 5F-CUMYL-P7AICA con 4,7 nM, mientras que el tetrahidrocannabinol no es más que un agonista parcial de potencia muy inferior. El flúor terminal tiene además una consecuencia analítica directa: en la orina de un consumidor, la vía de defluoración hidrolítica es muy abundante, y los autores de la caracterización retuvieron tres metabolitos como marcadores fiables. La cuestión del vector sigue siendo la más preocupante. En un líquido destinado a ser vaporizado, una sustancia activa a la fracción de nanomol se reparte tanto peor cuanto más diluida está en un volumen, y nada informa al consumidor de su presencia. No existe ningún estudio clínico: dosis, tolerancia y dependencia no están caracterizadas.

Ninguna vía biosintética conocida: la molécula no la produce ninguna planta ni ningún organismo vivo. Procede de una síntesis orgánica, por acoplamiento de ácido 1-(5-fluoropentil)indazol-3-carboxílico con la cumilamina. La fabricación se describe aquí únicamente por clase química.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Cannabinoide sintético (SCRA)

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de cualquier organismo vivo. Su vector documentado es particular: líquidos destinados a los cigarrillos electrónicos, comprados en línea, en los que se ha encontrado sin mención alguna en la etiqueta. También ha circulado en forma de polvo pulverizado sobre un soporte vegetal. Nada de esto guarda relación con el cáñamo ni con los productos con cannabidiol: la presencia de un cannabinoide de síntesis en un líquido o en un artículo vendido como CBD constituye una falsificación.

Estatus

Estupefaciente: listado nominalmente

1. 1.Banister SD et al. Synthesis and pharmacology of new psychoactive substance 5F-CUMYL-P7AICA, a scaffold-hopping analog of synthetic cannabinoid receptor agonists 5F-CUMYL-PICA and 5F-CUMYL-PINACA. Drug Test Anal. 2019;11(2):279-291PMID 30151911
2. 2.Angerer V, Franz F, Moosmann B, Bisel P, Auwärter V. 5F-Cumyl-PINACA in 'e-liquids' for electronic cigarettes: comprehensive characterization of a new type of synthetic cannabinoid in a trendy product including investigations on the in vitro and in vivo phase I metabolism of 5F-Cumyl-PINACA and its non-fluorinated analog Cumyl-PINACA. Forensic Toxicol. 2019;37(1):186-196PMID 30636986
3. 3.Norman C, McKirdy B, Walker G, Dugard P, NicDaéid N, McKenzie C. Large-scale evaluation of ion mobility spectrometry for the rapid detection of synthetic cannabinoid receptor agonists in infused papers in prisons. Drug Test Anal. 2021;13(3):644-663PMID 33058556
4. 4.Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (entrée « 5F-CUMYL-PINACA ou SGT-25 ou C-Liquid », famille des dérivés du 3-carboxamide indazole)
5. 5.PubChem, Compound Summary CID 86274158, 5F-CUMYL-PINACA