MN-18

Fórmula

C₂₃H₂₃N₃O

Masa molar

357.40 g·mol⁻¹

CAS

1391484-80-2

PubChem CID

119058030

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de todo organismo vivo. Circuló en forma de polvo pulverizado sobre un soporte vegetal, en mezclas para fumar vendidas como inciensos o hierbas aromáticas. Nada de ello corresponde al cáñamo ni a los productos de cannabidiol: la presencia de un cannabinoide de síntesis en un artículo vendido como CBD constituye una falsificación.

InChIKey

UJKHLVOEXULDRU-UHFFFAOYSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El MN-18 es una carboxamida de indazol con cabeza naftalénica, identificada en Japón en 2014 junto con su análogo fluorado. Conviene fijar de entrada un punto de nomenclatura, pues el error está extendido incluso en conjuntos de datos de referencia: este compuesto no es una carboxamida de carbazol. Tanto el nombre sistemático adoptado por PubChem como la denominación inscrita en el texto reglamentario francés designan un indazol, y la distinción cambia a la vez la fórmula bruta y el comportamiento analítico. La molécula es el análogo indazólico del NNEI, llamado también MN-24, que porta un indol en el mismo lugar. Los ensayos in vitro realizados durante su identificación dan, para ella y para su análogo fluorado, constantes de inhibición comprendidas entre 1,65 y 3,86 nM sobre los receptores humanos CB1 y CB2, muy por encima del tetrahidrocannabinol, que no es más que un agonista parcial. Lo más interesante que aporta la comparación con el NNEI es de orden cinético: el estudio de Kevin y sus colaboradores en la rata mide una semivida plasmática de 5,40 horas para el MN-18 frente a 11,55 horas para el NNEI, y observa que el MN-18 se elimina más rápido aunque sufre menos biotransformaciones en hepatocitos, diez metabolitos frente a veinte. El intercambio de un carbono del ciclo por un nitrógeno basta, pues, para cambiar netamente el destino del compuesto en el organismo. No existe ningún estudio controlado en el ser humano: no están caracterizadas ni la dosis, ni la tolerancia, ni la dependencia.

No se conoce ninguna vía biosintética: la molécula no la produce ninguna planta ni ningún organismo vivo. Procede de una síntesis orgánica, por acoplamiento de un ácido 1-pentilindazol-3-carboxílico con la 1-naftilamina. La fabricación se describe aquí únicamente por clase química.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Cannabinoide sintético (SCRA)

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de todo organismo vivo. Circuló en forma de polvo pulverizado sobre un soporte vegetal, en mezclas para fumar vendidas como inciensos o hierbas aromáticas. Nada de ello corresponde al cáñamo ni a los productos de cannabidiol: la presencia de un cannabinoide de síntesis en un artículo vendido como CBD constituye una falsificación.

Estatus

Estupefaciente: listado nominalmente

1. 1.Diao X, Carlier J, Zhu M, Huestis MA. Human Hepatocyte Metabolism of Novel Synthetic Cannabinoids MN-18 and Its 5-Fluoro Analog 5F-MN-18. Clin Chem. 2017;63(11):1753-1763PMID 28821542
2. 2.Kevin RC, Lefever TW, Snyder RW et al. Kinetic and metabolic profiles of synthetic cannabinoids NNEI and MN-18. Drug Test Anal. 2018;10(1):137-147PMID 28834241
3. 3.Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (entrée « MN-18 », famille des dérivés du 3-carboxamide indazole)
4. 4.PubChem, Compound Summary CID 119058030, MN-18