CUMYL-PINACA

Fórmula

C₂₂H₂₇N₃O

Masa molar

349.50 g·mol⁻¹

CAS

1400742-15-5

PubChem CID

86273676

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de cualquier organismo vivo. Ha circulado en forma de polvo pulverizado sobre un soporte vegetal, y su análogo fluorado se ha encontrado en líquidos de cigarrillo electrónico comprados por internet, lo que marcó un cambio de vector para esta clase de sustancias. Nada de esto atañe al cáñamo ni a los productos al cannabidiol: la presencia de un cannabinoide de síntesis en un artículo vendido como CBD constituye una falsificación.

InChIKey

LCBASRYREGWIJT-UHFFFAOYSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El CUMYL-PINACA marca un umbral de potencia en la historia de los cannabinoides de síntesis. En el ensayo con biosensor del AMP cíclico empleado por el equipo de medicina legal de Friburgo, alcanza una CE50 de 0,06 nM sobre el receptor CB1 y resulta el más potente de los compuestos comparados, por delante del AM-2201 con 0,45 nM, del JWH-018 con 1,13 nM y del THJ-2201 con 1,68 nM. Un orden de magnitud separa, pues, esta molécula de los agonistas que dominaban el mercado unos años antes, mientras que el tetrahidrocannabinol no es más que un agonista parcial de potencia muy inferior. Su estructura explica en parte ese avance: la carboxamida que une el indazol a la cabeza cumilo es mucho más estable que el éster de los carboxilatos quinolinilo, que se rompía tanto con el calor como con las esterasas. La molécula procede de la serie SGT de la sociedad neozelandesa Stargate International, donde lleva el código SGT-24, y pasó al mercado gris a falta de protección registrada. Su metabolismo humano se conoce por una experimentación controlada poco frecuente en este terreno: tras una toma oral única de 0,6 miligramos, se identificaron diez metabolitos en la orina, siendo la vía principal la hidroxilación de la cadena pentilo, y el marcador recomendado seguía siendo detectable más de ocho días. Un cribado fuera de diana publicado en 2022 la sitúa, por último, junto con el AMB-FUBINACA, entre los cannabinoides de síntesis que inhiben el mayor número de receptores no cannabinoides a concentración elevada, sin que se hayan establecido valores numéricos para ella. No existe ningún estudio clínico: la dosis activa humana, la tolerancia y la dependencia no están caracterizadas.

Ninguna vía biosintética conocida: la molécula no es producida por ninguna planta ni por ningún organismo vivo. Proviene de una síntesis orgánica, por acoplamiento de un ácido 1-pentilindazol-3-carboxílico con la cumilamina. La fabricación se describe aquí únicamente por clase química.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Cannabinoide sintético (SCRA)

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de cualquier organismo vivo. Ha circulado en forma de polvo pulverizado sobre un soporte vegetal, y su análogo fluorado se ha encontrado en líquidos de cigarrillo electrónico comprados por internet, lo que marcó un cambio de vector para esta clase de sustancias. Nada de esto atañe al cáñamo ni a los productos al cannabidiol: la presencia de un cannabinoide de síntesis en un artículo vendido como CBD constituye una falsificación.

Estatus

Estupefaciente: listado nominalmente

1. 1.Angerer V, Franz F, Moosmann B, Bisel P, Auwärter V. 5F-Cumyl-PINACA in 'e-liquids' for electronic cigarettes: comprehensive characterization of a new type of synthetic cannabinoid in a trendy product including investigations on the in vitro and in vivo phase I metabolism of 5F-Cumyl-PINACA and its non-fluorinated analog Cumyl-PINACA. Forensic Toxicol. 2019;37(1):186-196PMID 30636986
2. 2.Kevin RC et al. Off-target pharmacological profiling of synthetic cannabinoid receptor agonists including AMB-FUBINACA, CUMYL-PINACA, PB-22, and XLR-11. Front Psychiatry. 2022;13:1048836PMID 36590635
3. 3.Norman C, McKirdy B, Walker G, Dugard P, NicDaéid N, McKenzie C. Large-scale evaluation of ion mobility spectrometry for the rapid detection of synthetic cannabinoid receptor agonists in infused papers in prisons. Drug Test Anal. 2021;13(3):644-663PMID 33058556
4. 4.Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (entrée « CUMYL-PINACA ou SGT-24 », famille des dérivés du 3-carboxamide indazole)
5. 5.PubChem, Compound Summary CID 86273676, CUMYL-PINACA