5F-NPB-22

Fórmula

C₂₂H₂₀FN₃O₂

Masa molar

377.40 g·mol⁻¹

CAS

1445579-79-2

PubChem CID

118796524

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de todo organismo vivo. Ha circulado en forma de polvo pulverizado sobre un soporte vegetal, en mezclas para fumar vendidas como incienso o hierbas aromáticas. Nada de esto guarda relación con el cáñamo ni con los productos de cannabidiol.

InChIKey

DZNDVBLSHUYZLI-UHFFFAOYSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El 5F-NPB-22 es el producto de dos sustituciones acumuladas sobre un mismo quimiotipo. El PB-22 había abierto la clase de los carboxilatos quinoleinilos, donde una función éster une el carbono 3 de un indol a un grupo quinolein-8-ilo. Sustituir el indol por un indazol, es decir, cambiar un carbono del ciclo por un nitrógeno, da el NPB-22; añadir un flúor al final de la cadena pentilo, operación ya probada del JWH-018 al AM-2201, da esta molécula. Lo mejor documentado aquí se refiere al compuesto no fluorado, y conviene decirlo con claridad antes que transponerlo: un trabajo publicado en 2024 mide para el NPB-22 una CE50 de 4,97 nM en CB1, actividad que los autores juzgan comparable a la del CP 55,940 tomado como testigo, y de 26,9 nM en CB2. El mismo trabajo entrega un resultado importante para toda la clase: durante la combustión, alrededor de dos tercios de la molécula sufren una hidrólisis en el enlace éster, lo que libera 8-quinoleinol y un ácido indazol-3-carboxílico, y estos dos fragmentos están desprovistos de actividad agonista tanto en CB1 como en CB2. Dicho de otro modo, una parte importante de lo que se inhala ya no es la molécula activa, lo que explica la diferencia entre la potencia medida en probeta y los efectos observados, y hace imposible estimar la dosis realmente recibida. Aquí no se recoge ningún valor propio del 5F-NPB-22, pues ninguna fuente primaria consultada lo da, y no existe ningún estudio controlado en el ser humano.

Ninguna vía biosintética conocida: la molécula no es producida por ninguna planta ni ningún organismo vivo. Procede de una síntesis orgánica, por esterificación de un ácido 1-(5-fluoropentil)indazol-3-carboxílico con la 8-hidroxiquinoleína. La fabricación se describe aquí únicamente por clase química.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Cannabinoide sintético (SCRA)

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de todo organismo vivo. Ha circulado en forma de polvo pulverizado sobre un soporte vegetal, en mezclas para fumar vendidas como incienso o hierbas aromáticas. Nada de esto guarda relación con el cáñamo ni con los productos de cannabidiol.

Estatus

Estupefaciente: listado nominalmente

1. 1.The biological effects and thermal degradation of NPB-22, a synthetic cannabinoid. Forensic Toxicol. 2024;42(2):142-151 (CE50 CB1 et CB2 du NPB-22, coupure thermique de l'ester, inactivité des fragments)PMID 38294576
2. 2.Uchiyama N, Matsuda S, Kawamura M, Kikura-Hanajiri R, Goda Y. Two new-type cannabimimetic quinolinyl carboxylates, QUPIC and QUCHIC, identified in illegal products. Forensic Toxicol. 2013;31(2):223-240 (origine du chimiotype)DOI 10.1007/s11419-013-0182-9
3. 3.Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (entrée « 5F-NPB-22 », famille des dérivés du 3-carboxylate indazole)
4. 4.PubChem, Compound Summary CID 118796524, 5F-NPB-22