FUB-PB-22

Fórmula

C₂₅H₁₇FN₂O₂

Masa molar

396.40 g·mol⁻¹

CAS

1800098-36-5

PubChem CID

91936864

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de todo organismo vivo. Ha circulado en forma de polvo pulverizado sobre un soporte vegetal, en mezclas para fumar vendidas como incienso o hierbas aromáticas. Nada de eso pertenece al cáñamo ni a los productos al cannabidiol: la presencia de un cannabinoide de síntesis en un artículo vendido como CBD constituye una falsificación.

InChIKey

ROHVURVXAOMRJY-UHFFFAOYSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El FUB-PB-22 es uno de los compuestos que mejor muestran cómo el control y el conocimiento se desincronizaron durante esta generación de cannabinoides de síntesis. Detectado en 2014 en mezclas para fumar en Japón, Rusia y Alemania, fue clasificado en esos países poco después, cuando no existía ningún dato de metabolismo humano: los laboratorios podían, pues, identificar el polvo en una incautación, pero no probar que una persona lo hubiera consumido. El estudio publicado en 2016 por Xingxing Diao, Marilyn Huestis y sus colaboradores colmó esa laguna para él y para su gemelo naftalénico, el FDU-PB-22. Las dos moléculas se degradan muy rápido, con semividas en microsomas hepáticos humanos de 11,5 y 12,4 minutos, y dan cada una siete metabolitos procedentes de la hidrólisis del éster y luego de hidroxilaciones y glucuronoconjugaciones. Un resultado de ese trabajo tiene una consecuencia medicolegal directa: tras la hidrólisis del éster, los dos compuestos convergen hacia el mismo metabolito, el ácido fluorobencilindol-3-carboxílico, de modo que un marcador urinario no permite por sí solo decir cuál de los dos se ha consumido. Los autores recomiendan ese metabolito y su forma hidroxilada como dianas analíticas, asumiendo esa ambigüedad. Aquí no se recoge ningún valor de afinidad cifrado, pues ninguna fuente primaria consultada para esta ficha lo da, y no existe ningún estudio controlado en el ser humano: ni dosis, ni tolerancia, ni dependencia están caracterizadas.

Ninguna vía biosintética conocida: la molécula no la produce ninguna planta ni ningún organismo vivo. Procede de una síntesis orgánica, por esterificación de un ácido 1-(4-fluorobencil)indol-3-carboxílico con la 8-hidroxiquinoleína. La fabricación se describe aquí únicamente por clase química.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Cannabinoide sintético (SCRA)

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de todo organismo vivo. Ha circulado en forma de polvo pulverizado sobre un soporte vegetal, en mezclas para fumar vendidas como incienso o hierbas aromáticas. Nada de eso pertenece al cáñamo ni a los productos al cannabidiol: la presencia de un cannabinoide de síntesis en un artículo vendido como CBD constituye una falsificación.

Estatus

Estupefaciente: listado nominalmente

1. 1.Diao X, Scheidweiler KB, Wohlfarth A, Pang S, Kronstrand R, Huestis MA. In Vitro and In Vivo Human Metabolism of Synthetic Cannabinoids FDU-PB-22 and FUB-PB-22. AAPS J. 2016;18(2):455-464PMID 26810398
2. 2.The biological effects and thermal degradation of NPB-22, a synthetic cannabinoid. Forensic Toxicol. 2024;42(2):142-151 (coupure thermique des esters quinoléinyles, inactivité des fragments sur CB1 et CB2)PMID 38294576
3. 3.Uchiyama N, Matsuda S, Kawamura M, Kikura-Hanajiri R, Goda Y. Two new-type cannabimimetic quinolinyl carboxylates, QUPIC and QUCHIC, identified in illegal products. Forensic Toxicol. 2013;31(2):223-240 (description du chimiotype)DOI 10.1007/s11419-013-0182-9
4. 4.Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (entrée « FUB-PB-22 », famille des dérivés du 3-carboxylate indole)
5. 5.PubChem, Compound Summary CID 91936864, FUB-PB-22