5F-PB-22

quinolin-8-yl 1-(5-fluoropentyl)indole-3-carboxylate

Alias.5-fluoro-PB-22 · 5F-QUPIC · 5-fluoro-QUPIC

Cannabinoide de síntesis ultrapotente con éster quinoleinilo. Fallecimientos documentados, estupefaciente en Francia.

Actualizado el 29 de julio de 2026

Nivel de detalle

Advertencia de reducción de riesgos

Ninguna dosis humana caracterizada: solo datos animales / in vitro. Perfil de efecto, margen de seguridad y toxicidad aguda no documentados en clínica humana. Compuesto extremadamente potente: efectos graves, convulsiones y muertes descritos en la literatura.

Identificadores

Fórmula: C₂₃H₂₁FN₂O₂
Masa molar: 376.40 g·mol⁻¹
CAS: 1400742-41-7
PubChem CID: 72710774
Origen: Mercado ilícito de las mezclas para fumar de tipo « Spice », aparecido en 2013. Ninguna procedencia académica o farmacéutica documentada: la estructura parece concebida a partir de las relaciones estructura-actividad conocidas de la serie indólica, como análogo fluorado del PB-22.
InChIKey: MBOCMBFDYVSGLJ-UHFFFAOYSA-N

En claro

El 5F-PB-22 es un cannabinoide de síntesis vendido ilegalmente, pulverizado sobre hierbas para fumar de tipo « Spice ». No tiene nada en común con el CBD: actúa sobre los mismos receptores que el THC, pero de forma mucho más intensa. Se le asocian intoxicaciones graves y fallecimientos, y está clasificado como estupefaciente en Francia.

Receptores y actividad

CB1
Ki ≈ 0,13 nM ; EC50 ≈ 3,7 nM, Emax 203 %Agonista
CB2
Ki ≈ 0,633 nMAgonista

Agonista
Agonista parcial
Antagonista
Modulador
Agonista inverso

Pase el cursor sobre una fila para ver el valor preciso (Ki, EC50…)

Firma subjetiva

Pase el cursor sobre un eje para leer su definición.

Calma
20
Claridad
15
Sueño
45
Apetito
45
High
90

Estimación editorial, no clínica.

Farmacología

El 5F-PB-22 es el éster quinolein-8-ílico del ácido 1-(5-fluoropentil)indol-3-carboxílico, análogo fluorado del PB-22 (QUPIC). De Luca et al. (Neuropharmacology 2016, PMID 26686391) comunican sobre receptor CB1 nativo una afinidad Ki de 0,13 nM y una actividad intrínseca EC50 de 3,7 nM para un Emax del 203 %, es decir, unas 26 veces la afinidad del JWH-018 y una eficacia superior: es un agonista completo, allí donde el THC no es más que un agonista parcial. El mismo estudio observa una elevación de dopamina limitada al shell del núcleo accumbens, ausente del core y de la corteza prefrontal, y abolida por el antagonista CB1 AM251, lo que confirma una mediación CB1. Banister et al. (ACS Chem Neurosci 2015, PMID 25921407) confirman la actividad agonista sobre CB1 y CB2 y atribuyen a la fluoración terminal una ganancia de potencia CB1 de un factor 2 a 5 in vitro, sin tendencia equivalente in vivo. Los datos humanos controlados faltan por completo: ningún estudio clínico, ninguna relación dosis-efecto establecida en el ser humano, y el conocimiento reposa sobre series medicolegales, atenciones en urgencias y trabajos in vitro.

Fuentes clave.

Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)

Ninguna vía biosintética: molécula enteramente sintética, ausente del cannabis. Es el éster quinolein-8-ílico del ácido 1-(5-fluoropentil)indol-3-carboxílico, es decir, el análogo fluorado en el extremo de la cadena pentilo del PB-22 (QUPIC). La fluoración terminal es un motivo bioisostérico recurrente de los cannabinoides de síntesis de segunda y tercera generación, adoptado para aumentar la lipofilia y la potencia sobre el receptor CB1.

Marco legal

Francia

Estupefaciente, listado nominalmente. El 5F-PB-22 figura en el anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 dentro de la familia genérica « dérivés du 3-carboxylate indole », introducida por el arrêté del 31 de marzo de 2017 (NOR AFSP1710288A); ese texto cita expresamente « 5F-PB-22 ou 5F-QUPIC ». No estamos, por tanto, ante una adscripción por la cláusula genérica sobre los tetrahidrocannabinoles, sino ante una inscripción nominativa en una familia estructural dedicada. La tenencia, la cesión y el uso están sometidos al régimen de los estupefacientes.

Unión Europea

Ningún acto de la Unión Europea contempla nominalmente el 5F-PB-22: el control depende de los derechos nacionales, y varios Estados miembros recurren a definiciones genéricas de familias estructurales. En Alemania, la molécula está inscrita en el anexo II de la ley sobre los estupefacientes. Fuera de la Unión, está clasificada en el Schedule I en Estados Unidos desde 2014, en clase B en el Reino Unido desde 2016, en el anexo II en Canadá y en la lista F2 en Brasil.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clasificación estructural

Clase: Cannabinoide sintético (SCRA)
Origen: Mercado ilícito de las mezclas para fumar de tipo « Spice », aparecido en 2013. Ninguna procedencia académica o farmacéutica documentada: la estructura parece concebida a partir de las relaciones estructura-actividad conocidas de la serie indólica, como análogo fluorado del PB-22.
Estatus: Estupefaciente: listado nominalmente

Referencias

1.De Luca · Neuropharmacology 2016PMID 26686391
2.Banister · ACS Chem Neurosci 2015PMID 25921407
3.Wohlfarth · Anal Bioanal Chem 2014PMID 24518903
4.Behonick · J Anal Toxicol 2014PMID 24876364
5.Angerer · Forensic Sci Int 2017PMID 29133010
6.Tang · Forensic Sci Int 2017PMID 28846913
7.Arrêté du 31 mars 2017 (NOR AFSP1710288A), annexe IV
8.Wikipedia · 5F-PB-22

Datos estructurados

InChIKey: MBOCMBFDYVSGLJ-UHFFFAOYSA-N
SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2CCCCCF)C(=O)OC3=CC=CC4=C3N=CC=C4
Fórmula: C23H21FN2O2
Masa molar: 376.40 g·mol⁻¹
CAS: 1400742-41-7
PubChem CID: 72710774

Ficha legible por máquina (JSON)

Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.

Anterior5F-MDMB-PICA Todo el wiki SiguienteAB-CHMINACA