8-OH-HHC8-hidroxihexahidrocannabinol

Fórmula

C₂₁H₃₂O₃

Masa molar

332.24 g·mol⁻¹

CAS

57074-58-5

PubChem CID

606445

Origen

Ausente del cannabis. El 8-hidroxi-HHC aparece de dos maneras: como metabolito formado por el hígado tras el consumo de HHC, y como producto semisintético preparado en el laboratorio y puesto después a la venta. El HHC del que deriva se obtiene a su vez por hidrogenación de materia prima procedente del cáñamo; fue el primer cannabinoide semisintético señalado en el mercado europeo y es objeto de seguimiento por el sistema de alerta temprana de la Unión Europea desde octubre de 2022.

InChIKey

CIVSDEYXXUHBPV-UHFFFAOYSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El 8-hidroxihexahidrocannabinol es un metabolito oxidado del HHC, hidroxilado en la posición 8 del ciclo saturado. Harvey y Brown mostraron ya en 1991 que esta vía existe en varios mamíferos, con fuertes concentraciones de 8-alpha-OH-HHC en el ratón y de 8-beta-OH-HHC en el hámster, mientras que la hidroxilación en C11 predomina en la mayoría de las especies. En el ser humano, los trabajos recientes sobre hepatocitos y orinas auténticas sitúan el 11-OH-HHC y el 5'-OH-HHC entre los metabolitos más abundantes, permaneciendo la vía C8 más discreta. La literatura describe esta molécula como un metabolito activo, pero no se ha publicado ninguna afinidad cifrada para CB1 o CB2 que la concierna: los valores citados pertenecen al HHC parental. Coexisten cuatro estereoisómeros y su síntesis estereoselectiva completa data solo de 2026, de modo que la farmacología isómero por isómero sigue siendo muy incompleta.

Ninguna vía vegetal conocida. La molécula se forma por hidroxilación en posición 8 del HHC bajo la acción de los citocromos P450 hepáticos (CYP3A4, CYP2C9, CYP2C19), en competencia con la hidroxilación en C11, que sigue siendo la vía principal en el ser humano. El 8-hidroxi-HHC se oxida a continuación a derivados 8-oxo, conjugados y luego eliminados. Por vía química, los cuatro estereoisómeros se han preparado a partir del Delta-8-THC por hidroboración y posterior oxidación, o por epoxidación y posterior reducción.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Cannabinoide semisintético

Origen

Ausente del cannabis. El 8-hidroxi-HHC aparece de dos maneras: como metabolito formado por el hígado tras el consumo de HHC, y como producto semisintético preparado en el laboratorio y puesto después a la venta. El HHC del que deriva se obtiene a su vez por hidrogenación de materia prima procedente del cáñamo; fue el primer cannabinoide semisintético señalado en el mercado europeo y es objeto de seguimiento por el sistema de alerta temprana de la Unión Europea desde octubre de 2022.

Estatus

Estupefaciente: cláusula genérica

1. 1.Ieuji K, Nakamura K, Takahashi H. Stereoselective Synthesis and Structural Confirmation of All Four 8-Hydroxyhexahydrocannabinol Stereoisomers. Molecules. 2026;31(2):289.PMID 41599339
2. 2.Harvey DJ, Brown NK. Comparative in vitro metabolism of the cannabinoids. Pharmacol Biochem Behav. 1991;40(3):533-540. Identification du 8-alpha-OH-HHC chez la souris et du 8-beta-OH-HHC chez le hamster.
3. 3.Lindbom K, Norman C, Baginski S, et al. Human metabolism of the semi-synthetic cannabinoids hexahydrocannabinol, hexahydrocannabiphorol and their acetates using hepatocytes and urine samples. Drug Test Anal. 2025;17(3):372-386.
4. 4.Synthesis and pharmacological activity of the epimers of hexahydrocannabinol (HHC). Scientific Reports, 2023. Donnees de reference sur le HHC parent (agonisme partiel CB1, epimeres 9R et 9S).
5. 5.ANSM. Liste consolidee des substances classees comme stupefiants, mise a jour du 16 fevrier 2026 (annexe IV, clause generique benzo[c]chromene).
6. 6.ANSM. Decision du 22 mai 2024 portant modification de la liste des substances classees comme stupefiants (clause generique benzo[c]chromene).
7. 7.ANSM. Decision du 12 juin 2023 portant modification de la liste des substances classees comme stupefiants (HHC, HHC-acetate, HHCP).
8. 8.UNODC. CND decision on international control of hexahydrocannabinol (HHC) enters into force, 6 December 2025 (Schedule II, 1971 Convention).
9. 9.EUDA. Hexahydrocannabinol (HHC) and related substances, technical report.