Cannabinoide semisintético
Estupefaciente: listado nominalmente(9R)-HHC(9R)-Hexahidrocannabinol
(6aR,9R,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydrobenzo[c]chromen-1-ol
Alias.9R-HHC · 9(R)-Hexahydrocannabinol · R-épimère du HHC
Epímero 9R del HHC: la forma realmente activa de la mezcla vendida bajo ese nombre.
Actualizado el
Nivel de detalle
Advertencia de reducción de riesgos
Ninguna dosis humana caracterizada: solo datos animales / in vitro. Perfil de efecto, margen de seguridad y toxicidad aguda no documentados en clínica humana. Compuesto extremadamente potente: efectos graves, convulsiones y muertes descritos en la literatura.
Identificadores
- Fórmula
- C₂₁H₃₂O₂
- Masa molar
- 316.50 g·mol⁻¹
- CAS
- -
- PubChem CID
- 11067065
- Origen
- Semisíntesis: epímero mayoritariamente activo del hexahidrocannabinol obtenido a partir del CBD del cáñamo.
- InChIKey
- XKRHRBJLCLXSGE-DJIMGWMZSA-N
En claro
El (9R)-HHC es la mitad realmente activa del HHC vendido en el comercio. En efecto, el HHC no es una molécula única, sino una mezcla de dos formas gemelas, y es esta la que porta lo esencial de los efectos. Está clasificado como estupefaciente en Francia.
Receptores y actividad
- CB1agoniste partiel, puissance environ 5 fois inférieure au JWH-018 in vitroAgonista parcial
- CB2liaison plus favorable que celle de l'épimère 9SAgonista parcial
- Agonista
- Agonista parcial
- Antagonista
- Modulador
- Agonista inverso
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Firma subjetiva
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- Calma55
- Claridad35
- Sueño60
- Apetito65
- High78
Estimación editorial, no clínica.
Farmacología
El (9R)-HHC es el epímero 9R del hexahidrocannabinol y el constituyente farmacológicamente activo del HHC comercializado, que siempre es una mezcla de proporciones variables de los epímeros 9R y 9S. Activa el receptor CB1 humano como agonista parcial, con una potencia unas cinco veces inferior a la del JWH-018 in vitro, mientras que el epímero 9S es netamente menos potente a eficacia comparable. Esta diferencia obedece a la conformación adoptada en el sitio activo: la forma 9R sitúa su metilo en C9 en posición ecuatorial favorable, allí donde la forma 9S oscila entre dos conformaciones, una de las cuales degrada la unión. Los estudios preclínicos atribuyen al (9R)-HHC propiedades de tipo Δ9-THC, pero la farmacología humana del HHC está aún por establecer. El HHC figura en la lista II del Convenio de 1971 desde el 6 de diciembre de 2025 y está clasificado como estupefaciente en Francia desde 2023.
Fuentes clave.
- Persson et coll., activation in vitro du récepteur CB1 par le HHC, le HHC-O et le HHC-P, Drug Testing and Analysis 2025PMID 38894658
- Chen et coll., origine des affinités différentes du (9R)- et du (9S)-HHC pour CB1 et CB2, ACS Chemical Biology 2025PMID 40704858
- Ujváry, revue complète sur l'hexahydrocannabinol et les cannabinoïdes semi-synthétiques apparentés, Drug Testing and Analysis 2024PMID 37269160
- PubChem CID 11067065 : (9R)-HHC (identifiants)
Vía de obtención (proceso químico)
Vía de obtención: el (9R)-HHC no es un producto de biosíntesis vegetal. La fabricación industrial parte del cannabidiol extraído del cáñamo, ciclado en una mezcla de Δ8 y Δ9-THC y sometido después a una hidrogenación catalítica. Esta reducción crea un centro estereogénico en C9 y produce simultáneamente los dos epímeros 9R y 9S. El HHC vendido en el comercio no es, por tanto, una molécula única, sino una mezcla epimérica de proporciones variables, cuyos dos constituyentes no son farmacológicamente equivalentes.
Marco legal
Francia
En Francia, el hexahidrocannabinol está clasificado en la lista de estupefacientes por decisión de la ANSM del 13 de junio de 2023, y la cláusula genérica que contempla los derivados del núcleo benzo[c]cromeno (Decisión ANSM del 22 de mayo de 2024) cubre sus estereoisómeros. La venta y la tenencia del (9R)-HHC están prohibidas.
Unión Europea
El HHC figura en la lista II del Convenio de 1971 sobre sustancias psicotrópicas desde el 6 de diciembre de 2025, convirtiéndose en el primer cannabinoide semisintético sometido a control internacional. La EUDA (antes EMCDDA) lo seguía anteriormente como nueva sustancia psicoactiva emergente, y varios Estados miembros ya lo habían clasificado a nivel nacional.
Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.
Clasificación estructural
- Clase
- Cannabinoide semisintético
- Origen
- Semisíntesis: epímero mayoritariamente activo del hexahidrocannabinol obtenido a partir del CBD del cáñamo.
- Estatus
- Estupefaciente: listado nominalmente
Referencias
- 1.Persson et coll., activation in vitro du récepteur CB1 par le HHC, le HHC-O et le HHC-P, Drug Testing and Analysis 2025PMID 38894658
- 2.Chen et coll., origine des affinités différentes du (9R)- et du (9S)-HHC pour CB1 et CB2, ACS Chemical Biology 2025PMID 40704858
- 3.Ujváry, revue complète sur l'hexahydrocannabinol et les cannabinoïdes semi-synthétiques apparentés, Drug Testing and Analysis 2024PMID 37269160
- 4.PubChem CID 11067065 : (9R)-HHC (identifiants)
Datos estructurados
- InChIKey
- XKRHRBJLCLXSGE-DJIMGWMZSA-N
- SMILES
- CCCCCC1=CC(=C2[C@@H]3C[C@@H](CC[C@H]3C(OC2=C1)(C)C)C)O
- Fórmula
- C21H32O2
- Masa molar
- 316.50 g·mol⁻¹
- PubChem CID
- 11067065
Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.