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Canna·wikiCBCN

Fitocannabinoide menor

No listado

CBCNCannabicromanona

5-hydroxy-2,2-dimethyl-3-(3-oxobutyl)-7-pentyl-3H-chromen-4-one

Alias.cannabichromanone · cannabichromanone A · cannabichromanones B/C/D

Cannabinoide de traza con núcleo cromanona, sin afinidad conocida por los receptores cannabinoides.

Actualizado el

Nivel de detalle

Identificadores

Fórmula
C₂₀H₂₈O₄
Masa molar
332.40 g·mol⁻¹
CAS
-
PubChem CID
186690
Origen
Cannabis sativa L.: constituyente de muy baja abundancia aislado de cannabis con alto contenido en Δ9-THC.
InChIKey
NHZMSIOYBVIOAF-UHFFFAOYSA-N

En claro

La cannabicromanona es un cannabinoide muy raro del cannabis, presente solo en estado de traza. Su estructura química se aparta netamente de la del THC y nada indica que sea psicoactiva: las únicas actividades medidas sobre ella son antiparasitarias y antioxidantes.

Receptores y actividad

  • CB1
    aucune constante d'affinité publiéeModulador
  • CB2
    aucune constante d'affinité publiéeModulador
  • Agonista
  • Agonista parcial
  • Antagonista
  • Modulador
  • Agonista inverso

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Firma subjetiva

Pase el cursor sobre un eje para leer su definición.

  • Calma
    20
  • Claridad
    15
  • Sueño
    12
  • Apetito
    10
  • High
    5

Estimación editorial, no clínica.

Farmacología

La cannabicromanona es un cannabinoide minoritario de Cannabis sativa L., descrito por primera vez en 1975 y al que en 2008 se sumaron tres congéneres, las cannabicromanonas B, C y D, aisladas de cannabis con alto contenido en Δ9-THC. Su esqueleto cromanona, portador de una función cetona, la distingue netamente del núcleo benzo[c]cromeno de los cannabinoides psicoactivos clásicos, y no se ha medido hasta la fecha ninguna afinidad por los receptores CB1 o CB2. Las únicas actividades biológicas documentadas proceden del cribado de 2008: ausencia de actividad antimicrobiana, actividad antipalúdica moderada para los congéneres A y C, actividad antileishmaniana moderada para los cuatro, y un fuerte poder de captación de los radicales libres en el test DPPH. Su abundancia en la planta es demasiado baja para atribuirle un papel en los efectos del cannabis.

Fuentes clave.

Vía biosintética

Vía biosintética: la cannabicromanona deriva de la rama cannabicromeno de la vía del cannabigerol. Su formación implica una oxidación del esqueleto de tipo CBC que desemboca en el núcleo cromanona cetónico. Su muy baja abundancia en la planta es coherente con un producto de oxidación secundaria más que con un metabolito primario.

Clasificación estructural

Clase
Fitocannabinoide menor
Origen
Cannabis sativa L.: constituyente de muy baja abundancia aislado de cannabis con alto contenido en Δ9-THC.
Estatus
No listado

Referencias

  1. 1.Ahmed et coll., structure et configuration absolue de dérivés de la cannabichromanone issus de Cannabis sativa, Tetrahedron Letters 2008PMID 19844597
  2. 2.ElSohly et Slade, constituants chimiques de la marijuana : le mélange complexe des cannabinoïdes naturels, Life Sciences 2005PMID 16199061
  3. 3.PubChem CID 186690 : cannabichromanone (identifiants)

Datos estructurados

InChIKey
NHZMSIOYBVIOAF-UHFFFAOYSA-N
SMILES
CCCCCC1=CC(=C2C(=C1)OC(C(C2=O)CCC(=O)C)(C)C)O
Fórmula
C20H28O4
Masa molar
332.40 g·mol⁻¹
PubChem CID
186690
Ficha legible por máquina (JSON)

Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.

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