Cannabinoide semisintético
Estupefaciente: cláusula genérica(9S)-HHC(9S)-Hexahidrocannabinol
(6aR,9S,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydrobenzo[c]chromen-1-ol
Alias.9S-HHC · 9(S)-Hexahydrocannabinol · S-épimère du HHC
Epímero 9S del HHC, la forma gemela mucho menos activa que el (9R).
Actualizado el
Nivel de detalle
Advertencia de reducción de riesgos
Ninguna dosis humana caracterizada: solo datos animales / in vitro. Perfil de efecto, margen de seguridad y toxicidad aguda no documentados en clínica humana. Compuesto extremadamente potente: efectos graves, convulsiones y muertes descritos en la literatura.
Identificadores
- Fórmula
- C₂₁H₃₂O₂
- Masa molar
- 316.50 g·mol⁻¹
- CAS
- 36403-91-5
- PubChem CID
- 14378541
- Origen
- semisintético
- InChIKey
- XKRHRBJLCLXSGE-USXIJHARSA-N
En claro
El (9S)-HHC es una de las dos « caras » del HHC. Es la forma gemela, mucho menos activa, que siempre se encuentra mezclada con su contrapartida en los productos a base de HHC.
Receptores y actividad
- CB1Agonista parcial
- CB2Agonista parcial
- Agonista
- Agonista parcial
- Antagonista
- Modulador
- Agonista inverso
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Firma subjetiva
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- Calma30
- Claridad15
- Sueño28
- Apetito25
- High20
Estimación editorial, no clínica.
Farmacología
El (9S)-HHC es el epímero 9S del hexahidrocannabinol, sistemáticamente copresente con el (9R)-HHC en el HHC comercializado. Los dos epímeros se unen a los receptores CB1 y CB2 como agonistas parciales de tipo Δ9-THC, pero la actividad cannabimimética reside sobre todo en el epímero 9R: el (9S)-HHC es el menos potente de los dos, diferencia atribuida a su conformación menos favorable en el sitio activo del receptor (equilibrio silla / bote torcido que sitúa el metilo C9 de forma desfavorable). En Francia depende del régimen de estupefacientes aplicable al HHC y a sus derivados hidrogenados.
Fuentes clave.
- Synthesis and pharmacological activity of the epimers of hexahydrocannabinol (HHC), Scientific Reports 2023DOI 10.1038/s41598-023-38188-5
- Origin of the Different Binding Affinities of (9R)- and (9S)-Hexahydrocannabinol (HHC) for the CB1 and CB2 Cannabinoid Receptors, ACS Chemical Biology 2025PMID 40704858
- In vitro activation of the CB1 receptor by the semi-synthetic cannabinoids HHC, HHC-O and HHC-P, Drug Testing and Analysis 2025PMID 38894658
- PubChem CID 14378541 : 9S-HHC (identifiers)
- Décision ANSM du 22 mai 2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants
Vía de obtención (proceso químico)
Vía de obtención: el (9S)-HHC no procede de una biosíntesis vegetal directa. Se forma por hidrogenación catalítica de un cannabinoide precursor de tipo tetrahidrocannabinol. Esta reducción crea un nuevo centro estereogénico en C9 y produce simultáneamente los dos epímeros 9R y 9S en proporciones variables; el (9S)-HHC es el coproducto sistemático del (9R)-HHC en el HHC comercializado.
Marco legal
Francia
En Francia, el hexahidrocannabinol y sus estereoisómeros están clasificados como estupefacientes (el HHC figura en la lista de estupefacientes desde 2023). Al compartir el núcleo benzo[c]cromeno del Δ9-THC, el (9S)-HHC depende del régimen de los derivados hidrogenados cubierto por la cláusula genérica de la Decisión ANSM del 22 de mayo de 2024. Su venta y su tenencia están prohibidas.
Unión Europea
En el ámbito de la Unión Europea, el HHC es objeto de vigilancia por la EUDA (antes EMCDDA) como cannabinoide semisintético emergente. Varios Estados miembros lo han clasificado; el estatuto puede variar de un país a otro.
Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.
Clasificación estructural
- Clase
- Cannabinoide semisintético
- Origen
- semisintético
- Estatus
- Estupefaciente: cláusula genérica
Referencias
- 1.Synthesis and pharmacological activity of the epimers of hexahydrocannabinol (HHC), Scientific Reports 2023DOI 10.1038/s41598-023-38188-5
- 2.Origin of the Different Binding Affinities of (9R)- and (9S)-Hexahydrocannabinol (HHC) for the CB1 and CB2 Cannabinoid Receptors, ACS Chemical Biology 2025PMID 40704858
- 3.In vitro activation of the CB1 receptor by the semi-synthetic cannabinoids HHC, HHC-O and HHC-P, Drug Testing and Analysis 2025PMID 38894658
- 4.PubChem CID 14378541 : 9S-HHC (identifiers)
- 5.Décision ANSM du 22 mai 2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants
Datos estructurados
- InChIKey
- XKRHRBJLCLXSGE-USXIJHARSA-N
- SMILES
- CCCCCC1=CC(=C2[C@@H]3C[C@H](CC[C@H]3C(OC2=C1)(C)C)C)O
- Fórmula
- C21H32O2
- Masa molar
- 316.50 g·mol⁻¹
- CAS
- 36403-91-5
- PubChem CID
- 14378541
Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.