PalGlyN-palmitoilglicina

Fórmula

C₁₈H₃₅NO₃

Masa molar

313.50 g·mol⁻¹

CAS

-

PubChem CID

151008

Origen

Lípido endógeno de los mamíferos, presente en la mayoría de los tejidos y notablemente concentrado en la piel y en la médula espinal. Pertenece a la familia de los lipoaminoácidos, congénere saturado de la N-araquidonoilglicina, y no procede de ninguna fuente vegetal.

InChIKey

KVTFEOAKFFQCCX-UHFFFAOYSA-N

Estimación editorial, no clínica.

La N-palmitoilglicina es un lipoaminoácido endógeno, congénere saturado de la N-araquidonoilglicina en la familia de las N-acilglicinas. Rimmerman y colaboradores (2008) la identificaron en los extractos lipídicos de rata tras haber postulado su existencia a partir de la disponibilidad de sus dos piezas, el ácido palmítico y la glicina, y la hallaron en niveles elevados en la piel y en la médula espinal. En las neuronas sensitivas actúa como modulador de la entrada de calcio y de la producción de monóxido de nitrógeno, lo que la sitúa en la señalización sensorial más que en la neurotransmisión cannabinoide propiamente dicha. Su diana molecular mejor caracterizada es el receptor lipídico GPR132, también llamado G2A: Foster y colaboradores (2019) muestran que es su activador más potente entre las N-acilamidas ensayadas, a concentraciones que los tejidos alcanzan realmente. No activa directamente los receptores CB1 y CB2: su interés reside en el entorno lipídico del sistema endocannabinoide, donde las acilglicinas ejercen efectos antiinflamatorios y antinociceptivos, y donde se ha propuesto la inhibición de los canales de calcio de tipo T como mecanismo común a esta clase.

Conjugación de un ácido graso saturado de dieciséis carbonos, el ácido palmítico, con la glicina, por los mismos sistemas enzimáticos que producen las demás N-acilglicinas. Esta vía es distinta de la de las N-aciletanolaminas como la anandamida, donde es la etanolamina, y no un aminoácido, la que porta la función amida.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Endocannabinoide

Origen

Lípido endógeno de los mamíferos, presente en la mayoría de los tejidos y notablemente concentrado en la piel y en la médula espinal. Pertenece a la familia de los lipoaminoácidos, congénere saturado de la N-araquidonoilglicina, y no procede de ninguna fuente vegetal.

Estatus

Endógeno

1. 1.Rimmerman et coll. 2008 : identification de la N-palmitoylglycine et modulation du calcium neuronalPMID 18424551
2. 2.Foster et coll. 2019 : les N-acylamides activent le récepteur lipidique G2A/GPR132PMID 31768260
3. 3.Inhibition des canaux calciques de type T par les lipoaminoacides endogènes (2009)PMID 19846698