AB-001

Fórmula

C₂₄H₃₁NO

Masa molar

349.24 g·mol⁻¹

CAS

1345973-49-0

PubChem CID

57404070

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo y de todo organismo vivo. Pertenece al mercado de los cannabinoides de síntesis: el polvo, producido por proveedores de química fina, se pone en solución y después se pulveriza sobre un soporte vegetal inerte y se vende en sobres bajo nombres de fantasía, circuito documentado en Irlanda, en Hungría y en Alemania a comienzos de la década de 2010. No existe ningún uso médico, alimentario ni industrial para este compuesto, cuyo único empleo legítimo es el de patrón analítico en laboratorio.

InChIKey

SHWDYCMMUPPWQM-UHFFFAOYSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El AB-001 es un adamantoilindol, agonista completo de los receptores CB1 y CB2. En el ensayo funcional publicado en 2013 por el equipo de Banister, la CE50 es de 35 nM sobre CB1 y de 48 nM sobre CB2, con una eficacia comparable a la del agonista de referencia WIN 55,212-2. La diferencia con el cannabis reside menos en la afinidad que en la eficacia: el Δ9-THC no es más que un agonista parcial de CB1, mientras que este compuesto activa plenamente el receptor, sin techo de efecto, mecanismo que hace peligrosa a esta clase. El mismo estudio observó, no obstante, en la rata unos efectos cannabimiméticos débiles, quedando la hipotermia y la bradicardia en el estado de tendencia, mientras que el análogo carboxamida APICA los producía con claridad; esa discrepancia entre potencia celular y respuesta animal no está explicada. La farmacología humana nunca se ha estudiado: faltan los datos humanos sobre la cinética, el potencial de dependencia y los efectos de un uso repetido, y ninguna serie clínica concierne a esta molécula precisa. El único trabajo humano publicado se refiere a la orina, donde el compuesto inalterado está ausente, y la detección descansa en sus metabolitos hidroxilados sobre la jaula adamantano.

Ninguna vía biológica: este compuesto no procede de ningún metabolismo vegetal ni animal y solo existe por síntesis orgánica. Su preparación corresponde a la acilación de un indol previamente alquilado sobre el nitrógeno 1 por un derivado del ácido adamantano-1-carboxílico, química clásica de los aminoalquilindoles, descrita por primera vez en la publicación de 2013 que aportó su evaluación farmacológica.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Cannabinoide sintético (SCRA)

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo y de todo organismo vivo. Pertenece al mercado de los cannabinoides de síntesis: el polvo, producido por proveedores de química fina, se pone en solución y después se pulveriza sobre un soporte vegetal inerte y se vende en sobres bajo nombres de fantasía, circuito documentado en Irlanda, en Hungría y en Alemania a comienzos de la década de 2010. No existe ningún uso médico, alimentario ni industrial para este compuesto, cuyo único empleo legítimo es el de patrón analítico en laboratorio.

Estatus

No listado

1. 1.Banister SD, Wilkinson SM, Longworth M et coll. The synthesis and pharmacological evaluation of adamantane-derived indoles: cannabimimetic drugs of abuse. ACS Chemical Neuroscience, 2013.PMID 23551277
2. 2.Jankovics P et coll. Detection and identification of the new potential synthetic cannabinoids 1-pentyl-3-(2-iodobenzoyl)indole and 1-pentyl-3-(1-adamantoyl)indole in seized bulk powders in Hungary. Forensic Science International, 2012.PMID 21813254
3. 3.Grigoryev A, Kavanagh P, Melnik A. The detection of the urinary metabolites of 3-[(adamantan-1-yl)carbonyl]-1-pentylindole (AB-001), a novel cannabimimetic, by gas chromatography-mass spectrometry. Drug Testing and Analysis, 2012.DOI 10.1002/dta.350
4. 4.Légifrance. Annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, famille des indol-3-yl méthanone.
5. 5.Légifrance. Arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990, Journal officiel du 6 avril 2017.
6. 6.Légifrance. Arrêté du 3 octobre 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990, définition générique des indol-3-yl méthanone.
7. 7.PubChem CID 57404070, AB-001.