Cannabinoide sintético (SCRA)
Estupefaciente: listado nominalmenteAB-005
[1-[(1-methylpiperidin-2-yl)methyl]indol-3-yl]-(2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl)methanone
Alias.AB005 · [1-[(1-methyl-2-piperidinyl)methyl]-1H-indol-3-yl](2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl)-methanone
Cannabinoide de síntesis con preferencia CB2, clasificado como estupefaciente en Francia; los datos humanos faltan.
Actualizado el
Nivel de detalle
Advertencia de reducción de riesgos
Ninguna dosis humana caracterizada: solo datos animales / in vitro. Perfil de efecto, margen de seguridad y toxicidad aguda no documentados en clínica humana. Compuesto extremadamente potente: efectos graves, convulsiones y muertes descritos en la literatura.
Identificadores
- Fórmula
- C₂₃H₃₂N₂O
- Masa molar
- 352.25 g·mol⁻¹
- CAS
- 895155-25-6
- PubChem CID
- 11537652
- Origen
- Molécula procedente de un laboratorio farmacéutico: proviene del programa de agonistas selectivos del receptor CB2 de Abbott Laboratories, descrito por Frost y sus colegas en el Journal of Medicinal Chemistry en 2010. Ninguna presencia natural, ni en el cáñamo ni en ninguna otra planta. Derivados de esta serie llegaron después al mercado ilícito, principalmente en Suecia; AB-005 apareció allí a su vez, acompañada de un isómero azepano, y la UNODC la registra entre las nuevas sustancias psicoactivas.
- InChIKey
- MOBWRRIAIHYXLB-UHFFFAOYSA-N
En claro
AB-005 es una molécula de laboratorio, sin relación alguna con el cáñamo: un laboratorio farmacéutico la describió en 2010, y después fabricantes clandestinos la retomaron para pulverizarla sobre vegetales vendidos como mezclas para fumar. Se fija sobre los mismos receptores que el THC, con una preferencia marcada por el receptor CB2. Lo que provoca en el ser humano sigue siendo desconocido, ninguna investigación clínica ni ningún caso médico publicado la concierne, y está clasificada como estupefaciente en Francia.
Receptores y actividad
- CB2Ki 1,04 nM (Hess et al. 2016) ; Ki 0,48 nM (Frost et al. 2010)Agonista parcial
- CB1Ki 59,4 nM (Hess et al. 2016) ; Ki 5,5 nM (Frost et al. 2010)Agonista parcial
- Agonista
- Agonista parcial
- Antagonista
- Modulador
- Agonista inverso
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Firma subjetiva
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- Calma10
- Claridad5
- Sueño10
- Apetito12
- High15
Estimación editorial, no clínica.
Farmacología
AB-005 es una cetona de indol-3-ilo: el núcleo indol porta en posición 3 un grupo 2,2,3,3-tetrametilciclopropilo y, sobre su nitrógeno, una cadena (1-metilpiperidin-2-il)metil. Es un compuesto quimérico, ensamblado a partir de fragmentos de UR-144 y de AM-1248, salido de un programa farmacéutico que buscaba agonistas CB2 selectivos (Frost y sus colegas, 2010). Los dos juegos de medidas disponibles concuerdan en una afinidad fuerte por CB2 y más débil por CB1: 0,48 nM y 5,5 nM en Frost, 1,04 nM y 59,4 nM en la reevaluación independiente de Hess y sus colegas (2016). El punto decisivo es funcional: en ese mismo trabajo, la mayoría de los cannabinoides de síntesis ensayados se comportaban como agonistas completos de los receptores CB, mientras que AB-005 los activaba con una eficacia inferior a la del THC, él mismo agonista parcial en ese sistema. El agonismo completo del receptor CB1, que explica la gravedad clínica de muchos compuestos de esta familia, no está por tanto establecido para AB-005. Su isómero azepano, hallado también en el mercado ilícito, no mostró ninguna afinidad CB1 hasta 10 µM y se comporta como antagonista CB2 moderado: dos polvos que llevan el mismo nombre pueden tener farmacologías opuestas. No se ha publicado ningún dato humano, farmacocinético ni clínico.
Fuentes clave.
- Frost et al. · J Med Chem 2010 (origine du composé, série CB2 sélective)PMID 19921781
- Hess et al. · Forensic Toxicol 2016 (affinités CB1/CB2, efficacité AMPc, GPR55 et GPR18)PMID 27429655
- Ning et al. · Molecules 2025 (métabolisme in vitro et in vivo de 26 cannabinoïdes de synthèse, dont AB-005)PMID 40649201
- Ambroziak et Adamowicz · Forensic Toxicol 2018 (dépistage LC-MS/MS de 72 cannabinoïdes de synthèse en sang total)PMID 29963203
- ANSM · liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (AB-005, annexe IV)
- Arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 (Légifrance)
- UNODC Early Warning Advisory · fiche AB-005
Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)
Ninguna vía biológica: la molécula es enteramente sintética. Su armazón combina dos motivos ya conocidos de los cannabinoides de síntesis, la cetona tetrametilciclopropílica de UR-144 y de XLR-11 por una parte, y la cadena (1-metilpiperidin-2-il)metil de AM-1220 y de AM-1248 por otra, injertadas sobre un núcleo indol.
Marco legal
Francia
Estupefaciente. AB-005 está citada nominalmente en el anexo IV del arrêté du 22 février 1990, dentro de la familia genérica de las indol-3-il metanonas introducida por el arrêté du 31 mars 2017: esta cláusula abarca expresamente el sustituyente 1-(N-metilpiperidin-2-il)metil sobre el nitrógeno del indol y un grupo ciclopropilo sobre el carbono del puente metanona. La rúbrica cubre también los isómeros, estereoisómeros, ésteres, éteres y sales, lo que engloba el isómero azepano descrito como subproducto. No es, pues, una simple vinculación por cláusula genérica: la sustancia figura bajo su nombre en la lista consolidada publicada por la ANSM.
Unión Europea
El control depende de las legislaciones nacionales, que difieren de un Estado miembro a otro, y no de una medida que designe a AB-005 a escala de la Unión. La sustancia está registrada por la UNODC como agonista de los receptores cannabinoides en su dispositivo de alerta temprana sobre las nuevas sustancias psicoactivas. No figura en las listas de los convenios de las Naciones Unidas de 1961 y de 1971: el anexo IV francés agrupa precisamente las sustancias clasificadas en Francia o en la Unión sin estarlo a escala internacional.
Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.
Clasificación estructural
- Clase
- Cannabinoide sintético (SCRA)
- Origen
- Molécula procedente de un laboratorio farmacéutico: proviene del programa de agonistas selectivos del receptor CB2 de Abbott Laboratories, descrito por Frost y sus colegas en el Journal of Medicinal Chemistry en 2010. Ninguna presencia natural, ni en el cáñamo ni en ninguna otra planta. Derivados de esta serie llegaron después al mercado ilícito, principalmente en Suecia; AB-005 apareció allí a su vez, acompañada de un isómero azepano, y la UNODC la registra entre las nuevas sustancias psicoactivas.
- Estatus
- Estupefaciente: listado nominalmente
Referencias
- 1.Frost et al. · J Med Chem 2010 (origine du composé, série CB2 sélective)PMID 19921781
- 2.Hess et al. · Forensic Toxicol 2016 (affinités CB1/CB2, efficacité AMPc, GPR55 et GPR18)PMID 27429655
- 3.Ning et al. · Molecules 2025 (métabolisme in vitro et in vivo de 26 cannabinoïdes de synthèse, dont AB-005)PMID 40649201
- 4.Ambroziak et Adamowicz · Forensic Toxicol 2018 (dépistage LC-MS/MS de 72 cannabinoïdes de synthèse en sang total)PMID 29963203
- 5.ANSM · liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (AB-005, annexe IV)
- 6.Arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 (Légifrance)
- 7.UNODC Early Warning Advisory · fiche AB-005
Datos estructurados
- InChIKey
- MOBWRRIAIHYXLB-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- CN1CCCCC1Cn1cc(C(=O)C2C(C)(C)C2(C)C)c2ccccc21
- Fórmula
- C23H32N2O
- Masa molar
- 352.25 g·mol⁻¹
- CAS
- 895155-25-6
- PubChem CID
- 11537652
Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.