AB-FUBICA

Fórmula

C₂₁H₂₂FN₃O₂

Masa molar

367.40 g·mol⁻¹

CAS

1801338-22-6

PubChem CID

129532610

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis y de todo organismo vivo. Procede de una producción en laboratorio clandestino: la incautación que permitió su identificación consistía en polvo a granel, fabricado en China. Como los demás cannabinoides de síntesis, se pone después en solución y se pulveriza sobre un soporte vegetal inerte vendido como mezcla para fumar, o se incorpora a líquidos para cigarrillo electrónico. Este modo de fabricación reparte la sustancia de forma muy desigual dentro de una misma bolsita. Nada de esto guarda relación con el cáñamo ni con los productos al cannabidiol.

InChIKey

KTVPQJSKKGZIEA-IBGZPJMESA-N

Estimación editorial, no clínica.

El AB-FUBICA pertenece al grupo de las indol-3-carboxamidas de cabeza valinamida, del que es el homólogo con núcleo indol del AB-FUBINACA. Su particularidad es documental tanto como química: nunca se le ha dedicado ningún ensayo de unión ni ensayo funcional. Las cifras de 21 nM en CB1 y de 15 nM en CB2 que circulan a su respecto son los límites de intervalos publicados en 2015 para otras ocho carboxamidas, y se le atribuyeron por error. Lo que la literatura establece se limita a tres elementos: su identificación en un polvo incautado en China en 2015, su metabolismo de fase I en microsomas hepáticos humanos, dominado por una N-desalquilación y una hidroxilación del fragmento valinamida, y su pertenencia estructural a una clase cuyos miembros estudiados son agonistas completos de CB1, mientras que el THC solo es un agonista parcial de este. Esa eficacia máxima, sin techo de efecto comparable al del THC, es el mecanismo por el que las demás moléculas de la clase provocan convulsiones, delirio, trastornos del ritmo cardíaco, vómitos incoercibles, daño renal agudo y muertes. Para el propio AB-FUBICA no se ha publicado ninguna observación clínica, ninguna serie ni ninguna muerte, no se establece ningún beneficio terapéutico y los datos humanos faltan enteramente.

No existe ninguna vía de biosíntesis: la molécula no la produce ningún organismo vivo y no deriva de ningún precursor vegetal. Pertenece exclusivamente a la química de síntesis, por ensamblaje de una indol-3-carboxamida, de un grupo bencilo fluorado sobre el nitrógeno indólico y de un fragmento valinamida sobre la función amida. Aquí no se facilita ningún detalle operativo.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Cannabinoide sintético (SCRA)

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis y de todo organismo vivo. Procede de una producción en laboratorio clandestino: la incautación que permitió su identificación consistía en polvo a granel, fabricado en China. Como los demás cannabinoides de síntesis, se pone después en solución y se pulveriza sobre un soporte vegetal inerte vendido como mezcla para fumar, o se incorpora a líquidos para cigarrillo electrónico. Este modo de fabricación reparte la sustancia de forma muy desigual dentro de una misma bolsita. Nada de esto guarda relación con el cáñamo ni con los productos al cannabidiol.

Estatus

Estupefaciente: cláusula genérica

1. 1.Qian Z, Hua Z, Liu C, Jia W. Four types of cannabimimetic indazole and indole derivatives, ADB-BINACA, AB-FUBICA, ADB-FUBICA, and AB-BICA, identified as new psychoactive substances. Forensic Toxicol. 2016;34(1):133-143. Identification de l'AB-FUBICA dans une vingtaine de kilogrammes de poudre saisie en juin 2015 dans un laboratoire clandestin du Hubei, en Chine.PMID 26793280
2. 2.Li J, Liu C, Li T, Hua Z. UPLC-HR-MS/MS-based determination study on the metabolism of four synthetic cannabinoids, ADB-FUBICA, AB-FUBICA, AB-BICA and ADB-BICA. Biomed Chromatogr. 2018;32(1):e4113. Métabolisme de phase I sur microsomes hépatiques humains et marqueurs urinaires proposés.PMID 28992356
3. 3.Banister SD, Moir M, Stuart J, et al. Pharmacology of indole and indazole synthetic cannabinoid designer drugs AB-FUBINACA, ADB-FUBINACA, AB-PINACA, ADB-PINACA, 5F-AB-PINACA, 5F-ADB-PINACA, ADBICA and 5F-ADBICA. ACS Chem Neurosci. 2015;6(9):1546-1559. Référence de classe citée ici pour l'agonisme complet de CB1 : l'AB-FUBICA ne fait pas partie des composés testés, et les intervalles de CE50 de 0,24 à 21 nM sur CB1 et de 0,88 à 15 nM sur CB2 concernent ces huit autres molécules.PMID 26134475
4. 4.PubChem, Compound Summary CID 129532610, AB-FUBICA. Identifiants, formule, masse moléculaire et synonymes.
5. 5.Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants : définition générique des dérivés du 3-carboxamide indole et clause relative aux tétrahydrocannabinols.
6. 6.Légifrance, arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990, introduisant douze familles génériques de cannabinoïdes de synthèse dont les dérivés du 3-carboxamide indole.