AB-FUBINACA 2-fluorobenzyl isomer

Fórmula

C₂₀H₂₁FN₄O₂

Masa molar

368.40 g·mol⁻¹

CAS

-

PubChem CID

121232597

Origen

Origen enteramente sintético. Esta molécula no existe ni en el cáñamo ni en ninguna planta: se produce por síntesis química y después, en el circuito ilícito, se disuelve y se pulveriza sobre vegetales inertes revendidos como mezcla para fumar. Así es como los consumidores la encuentran con mayor frecuencia, sin saberlo, sin que ninguna etiqueta señale su presencia, y a veces en productos presentados erróneamente como CBD legal.

InChIKey

AJGUHANHCUPXSK-KRWDZBQOSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El isómero 2-fluorobencilo del AB-FUBINACA es un agonista presunto de los receptores cannabinoides, construido sobre el esqueleto indazol-3-carboxamida común a toda la serie FUBINACA. Lo que vuelve peligrosa a esta familia es el agonismo completo del receptor CB1: allí donde el THC solo activa parcialmente ese receptor, las carboxamidas de síntesis pueden activarlo al máximo, sin el techo de efecto que limita al cannabis. Para este isómero concreto, sin embargo, la farmacología sigue sin documentar: no se ha publicado ningún estudio de unión, ningún ensayo funcional, ningún dato de metabolismo ni de farmacocinética, y los datos humanos faltan. Lo que está establecido lo concierne como sustancia encontrada sobre el terreno y como problema analítico: el ministerio japonés de sanidad, trabajo y bienestar refiere su identificación en productos en Japón y en el extranjero, fue inscrito como sustancia designada en Japón en diciembre de 2015, y dos trabajos de espectrometría de masas han puesto a punto los métodos que permiten distinguirlo del AB-FUBINACA y de sus demás isómeros de posición. Esa distinción no es un detalle: las listas de estupefacientes nombran el isómero para, y confundir dos isómeros tiene consecuencias directas, tanto judiciales como sanitarias.

Ninguna vía biológica conocida: esta molécula no procede de ningún organismo vivo. Deriva enteramente de la síntesis química, por ensamblaje de una indazol-3-carboxamida que porta un grupo 2-fluorobencilo sobre el nitrógeno N1 y un resto valinamida sobre el nitrógeno de la función amida. Nunca se ha puesto de manifiesto en el cáñamo ni en ninguna otra planta.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Cannabinoide sintético (SCRA)

Origen

Origen enteramente sintético. Esta molécula no existe ni en el cáñamo ni en ninguna planta: se produce por síntesis química y después, en el circuito ilícito, se disuelve y se pulveriza sobre vegetales inertes revendidos como mezcla para fumar. Así es como los consumidores la encuentran con mayor frecuencia, sin saberlo, sin que ninguna etiqueta señale su presencia, y a veces en productos presentados erróneamente como CBD legal.

Estatus

Estatus en evolución

1. 1.Murakami T, Iwamuro Y, Ishimaru R, Chinaka S, Takayama N, Hasegawa H. Differentiation of AB-FUBINACA and its five positional isomers using liquid chromatography-electrospray ionization-linear ion trap mass spectrometry and triple quadrupole mass spectrometry. Forensic Toxicology. 2018;36(2):351-358.PMID 29963205
2. 2.Murakami T, Iwamuro Y, Ishimaru R, Chinaka S, Sugimura N, Takayama N. Differentiation of AB-FUBINACA positional isomers by the abundance of product ions using electron ionization-triple quadrupole mass spectrometry. Journal of Mass Spectrometry. 2016;51(11):1016-1022.PMID 27441731
3. 3.SWGDRUG monograph: AB-FUBINACA 2-fluorobenzyl isomer, établie par le Special Testing and Research Laboratory de la Drug Enforcement Administration sur matériel structuralement confirmé (RMN du proton, GC-MS en impact électronique, spectre infrarouge), révision de 2016.
4. 4.UNODC, Early Warning Advisory on New Psychoactive Substances, fiche substance AB-FUBINACA 2-fluorobenzyl isomer (groupe : cannabinoïdes de synthèse ; effet : agoniste des récepteurs cannabinoïdes de synthèse).
5. 5.ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants (mise à jour du 16 février 2026) : annexe IV, clause générique « Dérivés du 3-carboxamide indazole » ; annexe III, entrée nominative AB-FUBINACA.
6. 6.Légifrance, arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV (version en vigueur).
7. 7.Légifrance, arrêté du 3 octobre 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990, introduisant les définitions génériques des familles de cannabinoïdes de synthèse.
8. 8.OMS, Comité d'experts de la pharmacodépendance (42e réunion, 2019), examen critique de l'AB-FUBINACA : données pharmacologiques et cliniques relatives à l'isomère para, non à l'isomère 2-fluorobenzyle.
9. 9.UNODC, annonce de l'entrée en vigueur le 3 novembre 2020 de la décision de la 63e session de la Commission des stupéfiants inscrivant l'AB-FUBINACA au tableau II de la convention de 1971.