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Canna·wikiAB-FUBINACA

Cannabinoide sintético (SCRA)

Estupefaciente: listado nominalmente

AB-FUBINACA

N-[(2S)-1-amino-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-1-[(4-fluorophenyl)methyl]indazole-3-carboxamide

Alias.AB-FUBINACA

Agonista completo del CB1 de síntesis, sin uso humano: intoxicaciones graves documentadas.

Actualizado el

Nivel de detalle

Advertencia de reducción de riesgos

Ninguna dosis humana caracterizada: solo datos animales / in vitro. Perfil de efecto, margen de seguridad y toxicidad aguda no documentados en clínica humana. Compuesto extremadamente potente: efectos graves, convulsiones y muertes descritos en la literatura.

Identificadores

Fórmula
C₂₀H₂₁FN₄O₂
Masa molar
368.40 g·mol⁻¹
CAS
1185282-01-2
PubChem CID
58124325
Origen
Molécula enteramente sintética. No existe en ninguna planta, ni en el cáñamo ni en otra parte, y no tiene ningún origen natural conocido. Se produce en laboratorio clandestino, y después se pone en solución y se pulveriza sobre un soporte vegetal inerte vendido como mezcla para fumar. Este modo de fabricación explica un reparto muy desigual de la sustancia dentro de una misma bolsita, ya que dos tomas sucesivas pueden contener cantidades sin relación entre sí.
InChIKey
AKOOIMKXADOPDA-KRWDZBQOSA-N

En claro

El AB-FUBINACA es un cannabinoide de síntesis, es decir, una molécula fabricada en laboratorio que no existe ni en el cáñamo ni en ninguna otra planta. Se vende pulverizada sobre hierbas para fumar y actúa sobre los mismos receptores que el THC, pero de forma mucho más fuerte, lo que provoca malestares, convulsiones, alteraciones del ritmo cardiaco y pérdidas de conocimiento. Está clasificado como estupefaciente en Francia y no tiene ningún uso alimentario, cosmético ni terapéutico.

Receptores y actividad

  • CB1
    Ki 0,9 nM ; CE50 1,8 nMAgonista
  • CB2
    Ki 23,2 nM ; CE50 3,2 nMAgonista
  • Agonista
  • Agonista parcial
  • Antagonista
  • Modulador
  • Agonista inverso

Pase el cursor sobre una fila para ver el valor preciso (Ki, EC50…)

Firma subjetiva

Pase el cursor sobre un eje para leer su definición.

  • Calma
    6
  • Claridad
    4
  • Sueño
    8
  • Apetito
    10
  • High
    12

Estimación editorial, no clínica.

Farmacología

El AB-FUBINACA pertenece a la familia de las indazol-3-carboxamidas con cadena valinamida, denominada grupo FUBINACA. Se comporta como agonista completo de los receptores CB1 y CB2, allí donde el THC no es más que un agonista parcial: la afinidad referida es del orden de 0,9 nM en el CB1 y la activación funcional es total. Esa eficacia máxima, sin techo comparable al del THC, da cuenta de los cuadros clínicos referidos en las intoxicaciones: agitación, angustia aguda, convulsiones, taquicardia, vómitos y alteración de la consciencia. Los trabajos en el animal describen una dependencia física con síndrome de abstinencia precipitado pese a una eliminación cerebral rápida, una neurotoxicidad hipocámpica tras administración repetida, una afectación renal y una toxicidad testicular. En el ser humano, la literatura se limita a observaciones de intoxicación, entre ellas un caso pediátrico ligado a un aceite de cannabidiol del comercio contaminado y una muerte sobrevenida en un contexto de mezcla de sustancias: no existe ningún ensayo clínico, los datos humanos faltan para establecer la menor relación dosis-efecto y no hay ningún beneficio terapéutico establecido.

Fuentes clave.

Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)

No existe ninguna vía de biosíntesis: la molécula no procede de ningún organismo vivo y no deriva de ningún precursor vegetal. Corresponde exclusivamente a la química de síntesis, por ensamblaje de un núcleo indazol-3-carboxamida, de un grupo bencilo fluorado sobre el nitrógeno y de un fragmento valinamida sobre la función amida. Aquí no se aporta ningún detalle operativo.

Clasificación estructural

Clase
Cannabinoide sintético (SCRA)
Origen
Molécula enteramente sintética. No existe en ninguna planta, ni en el cáñamo ni en otra parte, y no tiene ningún origen natural conocido. Se produce en laboratorio clandestino, y después se pone en solución y se pulveriza sobre un soporte vegetal inerte vendido como mezcla para fumar. Este modo de fabricación explica un reparto muy desigual de la sustancia dentro de una misma bolsita, ya que dos tomas sucesivas pueden contener cantidades sin relación entre sí.
Estatus
Estupefaciente: listado nominalmente

Referencias

  1. 1.Banister SD et al., Pharmacology of valinate and tert-leucinate synthetic cannabinoids, ACS Chemical Neuroscience, 2016PMID 27421060
  2. 2.Takayama T et al., UPLC/ESI-MS/MS determination of the metabolism of ADB-FUBINACA, AB-FUBINACA, AB-PINACA and others by human liver microsomes, Biomedical Chromatography, 2014PMID 24861751
  3. 3.Minakata K et al., Quantification of major metabolites of AB-FUBINACA in solid tissues obtained from an abuser, Journal of Analytical Toxicology, 2021PMID 32886766
  4. 4.Kim S et al., In vitro interaction of AB-FUBINACA with human cytochrome P450, UDP-glucuronosyltransferase enzymes and drug transporters, Molecules, 2020PMID 33050066
  5. 5.Trexler KR et al., The short-acting synthetic cannabinoid AB-FUBINACA induces physical dependence in mice, Drug and Alcohol Dependence, 2020PMID 32688070
  6. 6.Rianprakaisang T et al., Commercial cannabidiol oil contaminated with the synthetic cannabinoid AB-FUBINACA given to a pediatric patient, Clinical Toxicology, 2020PMID 31126197
  7. 7.Yamagishi I et al., A case of intoxication with a mixture of synthetic cannabinoids EAM-2201, AB-PINACA and AB-FUBINACA, and a synthetic cathinone alpha-PVP, Legal Medicine, 2018PMID 30268690
  8. 8.Alzu'bi A et al., Molecular mechanisms of hippocampal neurotoxicity induced by chronic administration of AB-FUBINACA in mice, NeuroToxicology, 2024PMID 38823587
  9. 9.Alzu'bi A et al., In vivo assessment of the nephrotoxic effects of the synthetic cannabinoid AB-FUBINACA, Forensic Toxicology, 2025PMID 39120650
  10. 10.Alzu'bi A et al., Synthetic cannabinoid AB-FUBINACA negatively impacted male fertility and induced testicular toxicity, Forensic Toxicology, 2026PMID 41083648
  11. 11.Murakami T et al., Differentiation of AB-FUBINACA positional isomers by electron ionization triple quadrupole mass spectrometry, Journal of Mass Spectrometry, 2016PMID 27441731
  12. 12.Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, texte consolidé, annexe IV (Légifrance)
  13. 13.PubChem, fiche composé CID 58124325 (AB-FUBINACA)
  14. 14.Notice encyclopédique AB-FUBINACA (origine du brevet Pfizer 2009, affinités CB1 et CB2, statut international)

Datos estructurados

InChIKey
AKOOIMKXADOPDA-KRWDZBQOSA-N
SMILES
CC(C)[C@@H](C(=O)N)NC(=O)C1=NN(C2=CC=CC=C21)CC3=CC=C(C=C3)F
Fórmula
C20H21FN4O2
Masa molar
368.40 g·mol⁻¹
CAS
1185282-01-2
PubChem CID
58124325
Ficha legible por máquina (JSON)

Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.