Cannabinoide sintético (SCRA)
Estupefaciente: listado nominalmenteAB-FUBINACA
N-[(2S)-1-amino-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-1-[(4-fluorophenyl)methyl]indazole-3-carboxamide
Alias.AB-FUBINACA
Agonista completo del CB1 de síntesis, sin uso humano: intoxicaciones graves documentadas.
Actualizado el
Nivel de detalle
Advertencia de reducción de riesgos
Ninguna dosis humana caracterizada: solo datos animales / in vitro. Perfil de efecto, margen de seguridad y toxicidad aguda no documentados en clínica humana. Compuesto extremadamente potente: efectos graves, convulsiones y muertes descritos en la literatura.
Identificadores
- Fórmula
- C₂₀H₂₁FN₄O₂
- Masa molar
- 368.40 g·mol⁻¹
- CAS
- 1185282-01-2
- PubChem CID
- 58124325
- Origen
- Molécula enteramente sintética. No existe en ninguna planta, ni en el cáñamo ni en otra parte, y no tiene ningún origen natural conocido. Se produce en laboratorio clandestino, y después se pone en solución y se pulveriza sobre un soporte vegetal inerte vendido como mezcla para fumar. Este modo de fabricación explica un reparto muy desigual de la sustancia dentro de una misma bolsita, ya que dos tomas sucesivas pueden contener cantidades sin relación entre sí.
- InChIKey
- AKOOIMKXADOPDA-KRWDZBQOSA-N
En claro
El AB-FUBINACA es un cannabinoide de síntesis, es decir, una molécula fabricada en laboratorio que no existe ni en el cáñamo ni en ninguna otra planta. Se vende pulverizada sobre hierbas para fumar y actúa sobre los mismos receptores que el THC, pero de forma mucho más fuerte, lo que provoca malestares, convulsiones, alteraciones del ritmo cardiaco y pérdidas de conocimiento. Está clasificado como estupefaciente en Francia y no tiene ningún uso alimentario, cosmético ni terapéutico.
Receptores y actividad
- CB1Ki 0,9 nM ; CE50 1,8 nMAgonista
- CB2Ki 23,2 nM ; CE50 3,2 nMAgonista
- Agonista
- Agonista parcial
- Antagonista
- Modulador
- Agonista inverso
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Firma subjetiva
Pase el cursor sobre un eje para leer su definición.
- Calma6
- Claridad4
- Sueño8
- Apetito10
- High12
Estimación editorial, no clínica.
Farmacología
El AB-FUBINACA pertenece a la familia de las indazol-3-carboxamidas con cadena valinamida, denominada grupo FUBINACA. Se comporta como agonista completo de los receptores CB1 y CB2, allí donde el THC no es más que un agonista parcial: la afinidad referida es del orden de 0,9 nM en el CB1 y la activación funcional es total. Esa eficacia máxima, sin techo comparable al del THC, da cuenta de los cuadros clínicos referidos en las intoxicaciones: agitación, angustia aguda, convulsiones, taquicardia, vómitos y alteración de la consciencia. Los trabajos en el animal describen una dependencia física con síndrome de abstinencia precipitado pese a una eliminación cerebral rápida, una neurotoxicidad hipocámpica tras administración repetida, una afectación renal y una toxicidad testicular. En el ser humano, la literatura se limita a observaciones de intoxicación, entre ellas un caso pediátrico ligado a un aceite de cannabidiol del comercio contaminado y una muerte sobrevenida en un contexto de mezcla de sustancias: no existe ningún ensayo clínico, los datos humanos faltan para establecer la menor relación dosis-efecto y no hay ningún beneficio terapéutico establecido.
Fuentes clave.
- Banister SD et al., Pharmacology of valinate and tert-leucinate synthetic cannabinoids, ACS Chemical Neuroscience, 2016PMID 27421060
- Takayama T et al., UPLC/ESI-MS/MS determination of the metabolism of ADB-FUBINACA, AB-FUBINACA, AB-PINACA and others by human liver microsomes, Biomedical Chromatography, 2014PMID 24861751
- Minakata K et al., Quantification of major metabolites of AB-FUBINACA in solid tissues obtained from an abuser, Journal of Analytical Toxicology, 2021PMID 32886766
- Kim S et al., In vitro interaction of AB-FUBINACA with human cytochrome P450, UDP-glucuronosyltransferase enzymes and drug transporters, Molecules, 2020PMID 33050066
- Trexler KR et al., The short-acting synthetic cannabinoid AB-FUBINACA induces physical dependence in mice, Drug and Alcohol Dependence, 2020PMID 32688070
- Rianprakaisang T et al., Commercial cannabidiol oil contaminated with the synthetic cannabinoid AB-FUBINACA given to a pediatric patient, Clinical Toxicology, 2020PMID 31126197
- Yamagishi I et al., A case of intoxication with a mixture of synthetic cannabinoids EAM-2201, AB-PINACA and AB-FUBINACA, and a synthetic cathinone alpha-PVP, Legal Medicine, 2018PMID 30268690
- Alzu'bi A et al., Molecular mechanisms of hippocampal neurotoxicity induced by chronic administration of AB-FUBINACA in mice, NeuroToxicology, 2024PMID 38823587
- Alzu'bi A et al., In vivo assessment of the nephrotoxic effects of the synthetic cannabinoid AB-FUBINACA, Forensic Toxicology, 2025PMID 39120650
- Alzu'bi A et al., Synthetic cannabinoid AB-FUBINACA negatively impacted male fertility and induced testicular toxicity, Forensic Toxicology, 2026PMID 41083648
- Murakami T et al., Differentiation of AB-FUBINACA positional isomers by electron ionization triple quadrupole mass spectrometry, Journal of Mass Spectrometry, 2016PMID 27441731
- Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, texte consolidé, annexe IV (Légifrance)
- PubChem, fiche composé CID 58124325 (AB-FUBINACA)
- Notice encyclopédique AB-FUBINACA (origine du brevet Pfizer 2009, affinités CB1 et CB2, statut international)
Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)
No existe ninguna vía de biosíntesis: la molécula no procede de ningún organismo vivo y no deriva de ningún precursor vegetal. Corresponde exclusivamente a la química de síntesis, por ensamblaje de un núcleo indazol-3-carboxamida, de un grupo bencilo fluorado sobre el nitrógeno y de un fragmento valinamida sobre la función amida. Aquí no se aporta ningún detalle operativo.
Marco legal
Francia
En Francia, el AB-FUBINACA no queda comprendido en la cláusula genérica del anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 que contempla los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, éteres y sales: su estructura indazol-3-carboxamida no es ni un éster, ni un éter, ni una sal del THC. En cambio, está inscrito nominalmente en el anexo IV de ese mismo arrêté, en la sección dedicada a los cannabinoides de síntesis, donde figuran igualmente definiciones genéricas que cubren los derivados de indazol-3-carboxamida y de indol-3-carboxamida. La clasificación es, pues, nominativa, y no una simple vinculación por cláusula genérica. Producción, tenencia, cesión, importación y uso quedan sujetos al régimen de los estupefacientes. La sustancia no tiene ningún estatuto alimentario, cosmético ni terapéutico y no entra en ningún producto de CBD legal.
Unión Europea
No existe una lista única de estupefacientes a escala de la Unión Europea: el control pasa por las legislaciones nacionales y por los convenios de las Naciones Unidas. El AB-FUBINACA está inscrito en la lista II del Convenio de 1971 sobre sustancias psicotrópicas, tras un examen crítico del comité de expertos de la OMS en farmacodependencia, lo que obliga a los Estados parte, entre ellos todos los Estados miembros, a someterlo a control nacional. La molécula había sido señalada anteriormente al sistema de alerta temprana europeo sobre nuevas sustancias psicoactivas, desde su aparición en las incautaciones a comienzos de la década de 2010. Fuera de la Unión, figura en la lista I del Controlled Substances Act de los Estados Unidos desde 2014 y en la clase B del Reino Unido.
Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.
Clasificación estructural
- Clase
- Cannabinoide sintético (SCRA)
- Origen
- Molécula enteramente sintética. No existe en ninguna planta, ni en el cáñamo ni en otra parte, y no tiene ningún origen natural conocido. Se produce en laboratorio clandestino, y después se pone en solución y se pulveriza sobre un soporte vegetal inerte vendido como mezcla para fumar. Este modo de fabricación explica un reparto muy desigual de la sustancia dentro de una misma bolsita, ya que dos tomas sucesivas pueden contener cantidades sin relación entre sí.
- Estatus
- Estupefaciente: listado nominalmente
Referencias
- 1.Banister SD et al., Pharmacology of valinate and tert-leucinate synthetic cannabinoids, ACS Chemical Neuroscience, 2016PMID 27421060
- 2.Takayama T et al., UPLC/ESI-MS/MS determination of the metabolism of ADB-FUBINACA, AB-FUBINACA, AB-PINACA and others by human liver microsomes, Biomedical Chromatography, 2014PMID 24861751
- 3.Minakata K et al., Quantification of major metabolites of AB-FUBINACA in solid tissues obtained from an abuser, Journal of Analytical Toxicology, 2021PMID 32886766
- 4.Kim S et al., In vitro interaction of AB-FUBINACA with human cytochrome P450, UDP-glucuronosyltransferase enzymes and drug transporters, Molecules, 2020PMID 33050066
- 5.Trexler KR et al., The short-acting synthetic cannabinoid AB-FUBINACA induces physical dependence in mice, Drug and Alcohol Dependence, 2020PMID 32688070
- 6.Rianprakaisang T et al., Commercial cannabidiol oil contaminated with the synthetic cannabinoid AB-FUBINACA given to a pediatric patient, Clinical Toxicology, 2020PMID 31126197
- 7.Yamagishi I et al., A case of intoxication with a mixture of synthetic cannabinoids EAM-2201, AB-PINACA and AB-FUBINACA, and a synthetic cathinone alpha-PVP, Legal Medicine, 2018PMID 30268690
- 8.Alzu'bi A et al., Molecular mechanisms of hippocampal neurotoxicity induced by chronic administration of AB-FUBINACA in mice, NeuroToxicology, 2024PMID 38823587
- 9.Alzu'bi A et al., In vivo assessment of the nephrotoxic effects of the synthetic cannabinoid AB-FUBINACA, Forensic Toxicology, 2025PMID 39120650
- 10.Alzu'bi A et al., Synthetic cannabinoid AB-FUBINACA negatively impacted male fertility and induced testicular toxicity, Forensic Toxicology, 2026PMID 41083648
- 11.Murakami T et al., Differentiation of AB-FUBINACA positional isomers by electron ionization triple quadrupole mass spectrometry, Journal of Mass Spectrometry, 2016PMID 27441731
- 12.Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, texte consolidé, annexe IV (Légifrance)
- 13.PubChem, fiche composé CID 58124325 (AB-FUBINACA)
- 14.Notice encyclopédique AB-FUBINACA (origine du brevet Pfizer 2009, affinités CB1 et CB2, statut international)
Datos estructurados
- InChIKey
- AKOOIMKXADOPDA-KRWDZBQOSA-N
- SMILES
- CC(C)[C@@H](C(=O)N)NC(=O)C1=NN(C2=CC=CC=C21)CC3=CC=C(C=C3)F
- Fórmula
- C20H21FN4O2
- Masa molar
- 368.40 g·mol⁻¹
- CAS
- 1185282-01-2
- PubChem CID
- 58124325
Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.