AB-PINACA

Fórmula

C₁₈H₂₆N₄O₂

Masa molar

330.40 g·mol⁻¹

CAS

1445752-09-9

PubChem CID

71301472

Origen

Laboratorio farmacéutico, y después mercado ilícito. El AB-PINACA no procede de ninguna planta y nunca se ha detectado en el cáñamo: sale de la química medicinal, antes de ser retomado por fabricantes clandestinos que lo disuelven y lo pulverizan después sobre un soporte vegetal inerte para componer mezclas para fumar de tipo Spice o K2. La sustancia ha circulado también en forma de polvo destinado a líquidos de vapeo.

InChIKey

GIMHPAQOAAZSHS-HNNXBMFYSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El AB-PINACA es una indazol-3-carboxamida con cabeza valinamida y cadena N-pentilo, la estructura fundacional de la subfamilia PINACA. Es un agonista completo y no selectivo de los receptores CB1 y CB2, con afinidades del orden del nanomolar o por debajo sobre ambas dianas, cuando el Δ9-THC no es más que un agonista parcial de afinidad mucho menor. Banister y sus coautores, en 2015, lo caracterizaron junto con las demás carboxamidas procedentes de la misma patente y mostraron en la rata una hipotermia y una bradicardia dependientes de la dosis suprimidas por un antagonista CB1, pero no por un antagonista CB2. Wiley y sus coautores, ese mismo año, encontraron en el ratón la tétrada cannabinoide completa, una sustitución entera del Δ9-THC en discriminación, y una eficacia de activación superior a la de la mayoría de los agonistas completos descritos. Es esa eficacia máxima, más aún que la afinidad, la que define el riesgo de la clase: suprime el techo de efecto propio del Δ9-THC y estrecha fuertemente la distancia entre dosis activa y dosis tóxica. Nunca se ha realizado ningún estudio de administración controlada en el ser humano y no hay ningún beneficio terapéutico establecido; los únicos datos humanos disponibles proceden de la toxicología clínica, de la seguridad vial y de la medicina forense.

Ninguna vía biológica conocida: el AB-PINACA no deriva de ningún metabolismo vegetal ni animal y no existe en estado natural. El compuesto se obtiene por síntesis orgánica, uniendo un ácido indazol-3-carboxílico portador de una cadena N-pentilo a una valinamida, es decir, la amida primaria de la L-valina, mediante una amidación clásica común a toda la subfamilia PINACA.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Cannabinoide sintético (SCRA)

Origen

Laboratorio farmacéutico, y después mercado ilícito. El AB-PINACA no procede de ninguna planta y nunca se ha detectado en el cáñamo: sale de la química medicinal, antes de ser retomado por fabricantes clandestinos que lo disuelven y lo pulverizan después sobre un soporte vegetal inerte para componer mezclas para fumar de tipo Spice o K2. La sustancia ha circulado también en forma de polvo destinado a líquidos de vapeo.

Estatus

Estupefaciente: listado nominalmente

1. 1.Banister SD et coll., Pharmacology of Indole and Indazole Synthetic Cannabinoid Designer Drugs AB-FUBINACA, ADB-FUBINACA, AB-PINACA, ADB-PINACA, 5F-AB-PINACA, 5F-ADB-PINACA, ADBICA, and 5F-ADBICA, ACS Chem Neurosci 2015PMID 26134475
2. 2.Wiley JL et coll., AB-CHMINACA, AB-PINACA, and FUBIMINA: Affinity and Potency of Novel Synthetic Cannabinoids in Producing Delta9-Tetrahydrocannabinol-Like Effects in Mice, J Pharmacol Exp Ther 2015PMID 26105953
3. 3.Wohlfarth A et coll., Pentylindole/Pentylindazole Synthetic Cannabinoids and Their 5-Fluoro Analogs Produce Different Primary Metabolites: Metabolite Profiling for AB-PINACA and 5F-AB-PINACA, AAPS J 2015PMID 25721194
4. 4.Armenian P et coll., Intoxication from the novel synthetic cannabinoids AB-PINACA and ADB-PINACA, Neuropharmacology 2018PMID 29037744
5. 5.Peterson BL, Couper FJ, Concentrations of AB-CHMINACA and AB-PINACA and Driving Behavior in Suspected Impaired Driving Cases, J Anal Toxicol 2015PMID 26378139
6. 6.Arbouche N et coll., Testing for AB-PINACA in human hair, Drug Test Anal 2019PMID 30604522
7. 7.Gamage TF et coll., Synthetic Cannabinoid Hydroxypentyl Metabolites Retain Efficacy at Human Cannabinoid Receptors, J Pharmacol Exp Ther 2019PMID 30552295
8. 8.Minakata K et coll., In Vivo Metabolites of AB-PINACA in Solid Tissues, J Anal Toxicol 2021PMID 32232365
9. 9.Park EJ et coll., Inhibitory Effect of AB-PINACA on Human Drug-Metabolizing Enzymes, Pharmaceutics 2020PMID 33138123
10. 10.Manini AF et coll., Respiratory failure in confirmed synthetic cannabinoid overdose, Clin Toxicol 2022PMID 34499005
11. 11.Arrete du 31 mars 2017 modifiant l'arrete du 22 fevrier 1990 fixant la liste des substances classees comme stupefiants, Legifrance
12. 12.Arrete du 3 octobre 2017 modifiant l'arrete du 22 fevrier 1990, annexe IV, derives du 3-carboxamide indazole, Legifrance
13. 13.Synthetic cannabinoids and Spice drug profile, EUDA