Modulador del ECS (investigación)
No listadoABD459
[5-(4-bromophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methylpyrazol-3-yl]-(4-methoxyphenyl)methanone
Alias.ABD-459 · ABD 459
Antagonista neutro del receptor CB1, herramienta de investigación preclínica sin datos humanos.
Actualizado el
Nivel de detalle
Advertencia de reducción de riesgos
Ninguna dosis humana caracterizada: solo datos animales / in vitro. Perfil de efecto, margen de seguridad y toxicidad aguda no documentados en clínica humana. Compuesto extremadamente potente: efectos graves, convulsiones y muertes descritos en la literatura.
Identificadores
- Fórmula
- C₂₄H₁₇BrCl₂N₂O₂
- Masa molar
- 516.20 g·mol⁻¹
- CAS
- -
- PubChem CID
- 25003055
- Origen
- Laboratorio. Molécula enteramente sintética, sin aparición natural conocida: fue concebida como herramienta farmacológica para el estudio del receptor CB1 y nunca ha sido desarrollada como medicamento ni observada en un producto de consumo.
- InChIKey
- ZUDJJNLJDWKCNV-UHFFFAOYSA-N
En claro
ABD459 es una molécula creada en laboratorio para la investigación, sin vínculo alguno con el cáñamo. En lugar de activar el receptor CB1 como hace el THC, lo bloquea, y sirve para comprender para qué sirve ese receptor en el animal. No es ni un complemento ni un ingrediente de producto de consumo, y nunca ha sido probada en el ser humano.
Receptores y actividad
- CB1Ki 8,61 nmol/l (intervalle de confiance à 95 % de 4,23 à 17,5 nmol/l), déplacement du [3H]CP55940 ; KB 7,7 nmol/l en essai [35S]GTPγS, sans effet sur la liaison basaleAntagonista
- Agonista
- Agonista parcial
- Antagonista
- Modulador
- Agonista inverso
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Firma subjetiva
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- Calma10
- Claridad10
- Sueño10
- Apetito10
- High5
Estimación editorial, no clínica.
Farmacología
ABD459 es una cetona diarilpirazólica derivada del esqueleto del rimonabant, caracterizada como antagonista neutro del receptor CB1. Sobre membranas cerebrales de ratón, desplaza completamente el radioligando [3H]CP55940 con un Ki de 8,61 nmol/l y bloquea la estimulación del [35S]GTPγS inducida por el CP55940 (KB de 7,7 nmol/l), dejando al mismo tiempo la unión basal inalterada: es precisamente este último punto el que la separa del rimonabant y del AM251, agonistas inversos que sí rebajan la actividad constitutiva del receptor. En el ratón, la administración intraperitoneal reduce la ingesta alimentaria y la búsqueda activa de alimento durante 5 a 6 horas, sin rebote tras la eliminación, y suprime el sueño paradójico sin modificar la vigilia, el sueño lento ni la locomoción. Más allá de ese trabajo único, la literatura es muy escasa: nada se ha publicado sobre la afinidad CB2, sobre la farmacocinética, sobre el metabolismo o sobre la toxicidad, y los datos humanos faltan por completo. Los propios autores precisan no haber verificado si la molécula escapa a los efectos adversos asociados al rimonabant y al AM251.
Fuentes clave.
- Goonawardena AV et al. (2015), Behavioural Pharmacology : modulation de la prise alimentaire et du cycle veille sommeil chez la souris par l'antagoniste neutre CB1 ABD459 (source princeps, affinité et antagonisme neutre)PMID 25356730
- Nguyen T, Thomas BF, Zhang Y (2019), Current Topics in Medicinal Chemistry : antagonistes neutres du CB1 et effets psychiatriques des agonistes inversesPMID 31284863
- Pérez-Morales M, Espinoza-Abad R, García-García F (2025), Pharmaceuticals : revue des ligands CB1 et CB2 dans les troubles du sommeil (effet d'ABD459 sur le sommeil paradoxal)PMID 40006078
- PubChem CID 25003055 : identité, formule, InChIKey et nom systématique d'ABD459
- Légifrance : arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (annexe IV)
- Agence européenne des médicaments : Acomplia (rimonabant), suspension puis retrait de l'autorisation de mise sur le marché
Origen (herramienta de investigación)
Ninguna vía biológica: ABD459 no se forma en ningún organismo vivo. Es un producto de síntesis orgánica, descrito aquí únicamente por su clase química, una cetona construida sobre el esqueleto 1,5-diarilpirazol del rimonabant.
Marco legal
Francia
ABD459 no figura nominalmente en ninguna lista francesa: no aparece ni en el anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 por el que se fija la lista de sustancias clasificadas como estupefacientes, ni entre las sustancias psicótropas. La cláusula genérica de ese anexo IV, que contempla « los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, éteres, sales así como las sales de los derivados citados », no se aplica aquí: la molécula no es un derivado del THC sino un pirazol. Las familias estructurales genéricas descritas por otra parte en ese mismo anexo apuntan a agonistas de síntesis de tipo indol, indazol o naftoilpirrol, a los que este esqueleto no corresponde. El estatuto es, por tanto, el de un reactivo de investigación no clasificado, sin autorización de comercialización y sin uso autorizado en un producto destinado al consumo.
Unión Europea
Ninguna medida de control a escala de la Unión: ABD459 no ha sido objeto ni de una evaluación de riesgos ni de una inscripción en virtud del dispositivo europeo sobre las nuevas sustancias psicoactivas, y no aparece en los cuadros de los convenios internacionales. Solo circula como sustancia de laboratorio. El contexto reglamentario de la clase sigue marcado por el rimonabant, agonista inverso del CB1 cuya autorización europea (Acomplia) fue suspendida en noviembre de 2008 y luego retirada el 16 de enero de 2009: esa decisión concierne al rimonabant y no a ABD459.
Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.
Clasificación estructural
- Clase
- Modulador del ECS (investigación)
- Origen
- Laboratorio. Molécula enteramente sintética, sin aparición natural conocida: fue concebida como herramienta farmacológica para el estudio del receptor CB1 y nunca ha sido desarrollada como medicamento ni observada en un producto de consumo.
- Estatus
- No listado
Referencias
- 1.Goonawardena AV et al. (2015), Behavioural Pharmacology : modulation de la prise alimentaire et du cycle veille sommeil chez la souris par l'antagoniste neutre CB1 ABD459 (source princeps, affinité et antagonisme neutre)PMID 25356730
- 2.Nguyen T, Thomas BF, Zhang Y (2019), Current Topics in Medicinal Chemistry : antagonistes neutres du CB1 et effets psychiatriques des agonistes inversesPMID 31284863
- 3.Pérez-Morales M, Espinoza-Abad R, García-García F (2025), Pharmaceuticals : revue des ligands CB1 et CB2 dans les troubles du sommeil (effet d'ABD459 sur le sommeil paradoxal)PMID 40006078
- 4.PubChem CID 25003055 : identité, formule, InChIKey et nom systématique d'ABD459
- 5.Légifrance : arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (annexe IV)
- 6.Agence européenne des médicaments : Acomplia (rimonabant), suspension puis retrait de l'autorisation de mise sur le marché
Datos estructurados
- InChIKey
- ZUDJJNLJDWKCNV-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- CC1=C(N(N=C1C(=O)C2=CC=C(C=C2)OC)C3=C(C=C(C=C3)Cl)Cl)C4=CC=C(C=C4)Br
- Fórmula
- C24H17BrCl2N2O2
- Masa molar
- 516.20 g·mol⁻¹
- PubChem CID
- 25003055
Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.