Cannabinoide sintético (SCRA)
Estupefaciente: cláusula genéricaAB-PICA
N-[(2S)-1-amino-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-1-pentylindole-3-carboxamide
Alias.N-(1-carbamoyl-2-methylpropyl)-1-pentyl-1H-indole-3-carboxamide · N-[(1S)-1-(aminocarbonyl)-2-methylpropyl]-1-pentyl-1H-indole-3-carboxamide
Cannabinoide de síntesis, agonista completo del CB1: estupefaciente en Francia, datos humanos ausentes.
Actualizado el
Nivel de detalle
Advertencia de reducción de riesgos
Ninguna dosis humana caracterizada: solo datos animales / in vitro. Perfil de efecto, margen de seguridad y toxicidad aguda no documentados en clínica humana. Compuesto extremadamente potente: efectos graves, convulsiones y muertes descritos en la literatura.
Identificadores
- Fórmula
- C₁₉H₂₇N₃O₂
- Masa molar
- 329.40 g·mol⁻¹
- CAS
- -
- PubChem CID
- 137332257
- Origen
- Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis y de todo organismo vivo. Se produjo como compuesto de referencia para la farmacología y para los laboratorios de toxicología, y las fuentes consultadas no documentan ninguna incautación de productos que contengan específicamente AB-PICA. El riesgo sigue siendo el de toda esta familia: estos polvos se pulverizan sobre vegetales para fumar, se añaden a líquidos de vapeo o se impregnan en papel, y después se venden bajo nombres engañosos, a veces como cannabis o como producto con CBD, sin que la composición real sea conocida por la persona que consume.
- InChIKey
- GOLDNQQANLFVSP-KRWDZBQOSA-N
En claro
El AB-PICA no guarda relación alguna con el CBD ni con el cáñamo: es una molécula de laboratorio, nacida de un estudio de farmacología, que actúa sobre los mismos receptores que el cannabis pero de forma mucho más intensa. Pertenece a los cannabinoides de síntesis, esos polvos que se encuentran pulverizados sobre hierbas para fumar y revendidos bajo nombres falsos, a veces incluso como producto con CBD. En Francia está clasificado como estupefaciente, y lo que se sabe de sus efectos en el ser humano es casi nulo.
Receptores y actividad
- CB1pCE50 7,92 ± 0,07 (CE50 ≈ 12 nM), Emax 99 ± 3 % de la réponse au WIN 55,212-2 ; cellules AtT20 exprimant le CB1 humainAgonista
- CB2pCE50 7,92 ± 0,21 (CE50 ≈ 12 nM), Emax 94 ± 9 % de la réponse au WIN 55,212-2Agonista
- TRPV1aucune activité agoniste à 30 µM ; inhibition de 12 % de la réponse maximale à la capsaïcine 300 nMAntagonista
- Agonista
- Agonista parcial
- Antagonista
- Modulador
- Agonista inverso
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Firma subjetiva
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- Calma8
- Claridad5
- Sueño8
- Apetito8
- High6
Estimación editorial, no clínica.
Farmacología
El AB-PICA es un agonista sintético de los receptores cannabinoides de la familia de las indol-3-carboxamidas: un núcleo indol N-pentilado portador de un motivo L-valinamida, es decir, el homólogo indólico del AB-PINACA. No circuló en el mercado antes de ser estudiado, ya que se sintetizó en 2015 en un trabajo de relaciones estructura-actividad destinado a aislar el efecto propio del núcleo indazol. En un ensayo funcional de potencial de membrana sobre células AtT20 que expresan los receptores humanos, se comporta como agonista completo de ambos receptores: un pCE50 de 7,92 sobre CB1, es decir, una CE50 próxima a 12 nM, para un efecto máximo del 99 % de la respuesta al WIN 55,212-2, y valores casi idénticos sobre CB2. En el mismo dispositivo, el Δ9-THC muestra una CE50 de 235 nM y sigue siendo un agonista parcial. La diferencia decisiva no es, por tanto, solamente la potencia, unas veinte veces superior, sino la eficacia intrínseca máxima, es decir, la capacidad de activar plenamente el receptor CB1: es ese rasgo el que fundamenta el perfil de riesgo de toda esta familia. El paso del indol al indazol, que da el AB-PINACA, multiplica todavía la potencia por unas diez veces. No se observa ninguna actividad agonista sobre TRPA1 ni sobre TRPV1, y GPR55, PPARγ y 5-HT1A no se han explorado. Más allá de este mecanismo, la literatura está casi vacía: ninguna farmacocinética, ningún estudio de metabolismo, ningún caso clínico atribuible a esta sola molécula. Los datos humanos faltan y no hay ningún beneficio terapéutico establecido.
Fuentes clave.
- Stuart JM, The Pharmacology of Novel Illicit Synthetic Cannabinoids, thèse de doctorat, Macquarie University, 2015 : tableaux 12 et 13 et annexe A, données propres à l'AB-PICADOI 10.25949/19441799.v1
- Banister SD et coll., Pharmacology of Indole and Indazole Synthetic Cannabinoid Designer Drugs, ACS Chemical Neuroscience, 2015 ; l'AB-PICA y est le composé 15PMID 26134475
- Giorgetti A et coll., Development and validation of a rapid LC-MS/MS method for the detection of 182 novel psychoactive substances in whole blood, Drug Testing and Analysis, 2022 ; l'AB-PICA figure au panel 3PMID 34599648
- ONUDC, système d'alerte précoce sur les nouvelles substances psychoactives, fiche AB-PICA (agonistes des récepteurs cannabinoïdes de synthèse)
- Arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV, famille « dérivés du 3-carboxamide indole », Légifrance
- PubChem, fiche du composé AB-PICA (CID 137332257)
Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)
Ninguna vía biológica: la molécula no es biosintetizada por ningún organismo y no deriva de ningún precursor vegetal. Corresponde únicamente a la química de síntesis, por formación de un enlace amida entre un ácido 1-pentilindol-3-carboxílico y la valinamida.
Marco legal
Francia
Estupefaciente en Francia, por vinculación a una cláusula genérica y no por una inscripción nominativa. El AB-PICA no está citado por su nombre en ninguna lista: queda comprendido en la familia genérica « dérivés du 3-carboxamide indole » introducida en el anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 por el arrêté del 31 de marzo de 2017. Esta familia cubre las indol-3-carboxamidas que llevan sobre el nitrógeno del indol un sustituyente de tipo alquilo, y sobre el nitrógeno del puente carboxamida un grupo de tipo 1-amino-1-oxo-butan-2-ilo, esté o no ese grupo sustituido en posición 3 por uno o dos grupos alquilo. La cadena N-pentilo y el motivo L-valinamida del AB-PICA responden exactamente a esa definición. Producción, tenencia, cesión y uso quedan, por tanto, sometidos al régimen penal de los estupefacientes. La cláusula genérica que contempla los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres y sus éteres no es la que se aplica aquí, ya que la molécula no tiene ningún parentesco estructural con el THC.
Unión Europea
Ninguna medida de control propia del AB-PICA a escala de la Unión Europea: la sustancia no ha sido objeto ni de un informe conjunto ni de una evaluación de riesgos, y no figura entre los cannabinoides de síntesis contemplados nominalmente por los actos que amplían la definición europea de « droga ». No se ha registrado ninguna inscripción nominativa en las listas del convenio de 1971 sobre sustancias psicotrópicas, a diferencia de su homólogo indazólico el AB-PINACA, inscrito en la lista II: las dos moléculas no comparten el mismo estatuto internacional. El control corresponde, por tanto, a los derechos nacionales, ya que varios Estados miembros recurren, como Francia, a definiciones genéricas de familias estructurales que engloban este compuesto.
Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.
Clasificación estructural
- Clase
- Cannabinoide sintético (SCRA)
- Origen
- Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis y de todo organismo vivo. Se produjo como compuesto de referencia para la farmacología y para los laboratorios de toxicología, y las fuentes consultadas no documentan ninguna incautación de productos que contengan específicamente AB-PICA. El riesgo sigue siendo el de toda esta familia: estos polvos se pulverizan sobre vegetales para fumar, se añaden a líquidos de vapeo o se impregnan en papel, y después se venden bajo nombres engañosos, a veces como cannabis o como producto con CBD, sin que la composición real sea conocida por la persona que consume.
- Estatus
- Estupefaciente: cláusula genérica
Referencias
- 1.Stuart JM, The Pharmacology of Novel Illicit Synthetic Cannabinoids, thèse de doctorat, Macquarie University, 2015 : tableaux 12 et 13 et annexe A, données propres à l'AB-PICADOI 10.25949/19441799.v1
- 2.Banister SD et coll., Pharmacology of Indole and Indazole Synthetic Cannabinoid Designer Drugs, ACS Chemical Neuroscience, 2015 ; l'AB-PICA y est le composé 15PMID 26134475
- 3.Giorgetti A et coll., Development and validation of a rapid LC-MS/MS method for the detection of 182 novel psychoactive substances in whole blood, Drug Testing and Analysis, 2022 ; l'AB-PICA figure au panel 3PMID 34599648
- 4.ONUDC, système d'alerte précoce sur les nouvelles substances psychoactives, fiche AB-PICA (agonistes des récepteurs cannabinoïdes de synthèse)
- 5.Arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV, famille « dérivés du 3-carboxamide indole », Légifrance
- 6.PubChem, fiche du composé AB-PICA (CID 137332257)
Datos estructurados
- InChIKey
- GOLDNQQANLFVSP-KRWDZBQOSA-N
- SMILES
- CCCCCN1C=C(C2=CC=CC=C21)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N
- Fórmula
- C19H27N3O2
- Masa molar
- 329.40 g·mol⁻¹
- PubChem CID
- 137332257
Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.