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Canna·wikiAB-PICA

Cannabinoide sintético (SCRA)

Estupefaciente: cláusula genérica

AB-PICA

N-[(2S)-1-amino-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-1-pentylindole-3-carboxamide

Alias.N-(1-carbamoyl-2-methylpropyl)-1-pentyl-1H-indole-3-carboxamide · N-[(1S)-1-(aminocarbonyl)-2-methylpropyl]-1-pentyl-1H-indole-3-carboxamide

Cannabinoide de síntesis, agonista completo del CB1: estupefaciente en Francia, datos humanos ausentes.

Actualizado el

Nivel de detalle

Advertencia de reducción de riesgos

Ninguna dosis humana caracterizada: solo datos animales / in vitro. Perfil de efecto, margen de seguridad y toxicidad aguda no documentados en clínica humana. Compuesto extremadamente potente: efectos graves, convulsiones y muertes descritos en la literatura.

Identificadores

Fórmula
C₁₉H₂₇N₃O₂
Masa molar
329.40 g·mol⁻¹
CAS
-
PubChem CID
137332257
Origen
Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis y de todo organismo vivo. Se produjo como compuesto de referencia para la farmacología y para los laboratorios de toxicología, y las fuentes consultadas no documentan ninguna incautación de productos que contengan específicamente AB-PICA. El riesgo sigue siendo el de toda esta familia: estos polvos se pulverizan sobre vegetales para fumar, se añaden a líquidos de vapeo o se impregnan en papel, y después se venden bajo nombres engañosos, a veces como cannabis o como producto con CBD, sin que la composición real sea conocida por la persona que consume.
InChIKey
GOLDNQQANLFVSP-KRWDZBQOSA-N

En claro

El AB-PICA no guarda relación alguna con el CBD ni con el cáñamo: es una molécula de laboratorio, nacida de un estudio de farmacología, que actúa sobre los mismos receptores que el cannabis pero de forma mucho más intensa. Pertenece a los cannabinoides de síntesis, esos polvos que se encuentran pulverizados sobre hierbas para fumar y revendidos bajo nombres falsos, a veces incluso como producto con CBD. En Francia está clasificado como estupefaciente, y lo que se sabe de sus efectos en el ser humano es casi nulo.

Receptores y actividad

  • CB1
    pCE50 7,92 ± 0,07 (CE50 ≈ 12 nM), Emax 99 ± 3 % de la réponse au WIN 55,212-2 ; cellules AtT20 exprimant le CB1 humainAgonista
  • CB2
    pCE50 7,92 ± 0,21 (CE50 ≈ 12 nM), Emax 94 ± 9 % de la réponse au WIN 55,212-2Agonista
  • TRPV1
    aucune activité agoniste à 30 µM ; inhibition de 12 % de la réponse maximale à la capsaïcine 300 nMAntagonista
  • Agonista
  • Agonista parcial
  • Antagonista
  • Modulador
  • Agonista inverso

Pase el cursor sobre una fila para ver el valor preciso (Ki, EC50…)

Firma subjetiva

Pase el cursor sobre un eje para leer su definición.

  • Calma
    8
  • Claridad
    5
  • Sueño
    8
  • Apetito
    8
  • High
    6

Estimación editorial, no clínica.

Farmacología

El AB-PICA es un agonista sintético de los receptores cannabinoides de la familia de las indol-3-carboxamidas: un núcleo indol N-pentilado portador de un motivo L-valinamida, es decir, el homólogo indólico del AB-PINACA. No circuló en el mercado antes de ser estudiado, ya que se sintetizó en 2015 en un trabajo de relaciones estructura-actividad destinado a aislar el efecto propio del núcleo indazol. En un ensayo funcional de potencial de membrana sobre células AtT20 que expresan los receptores humanos, se comporta como agonista completo de ambos receptores: un pCE50 de 7,92 sobre CB1, es decir, una CE50 próxima a 12 nM, para un efecto máximo del 99 % de la respuesta al WIN 55,212-2, y valores casi idénticos sobre CB2. En el mismo dispositivo, el Δ9-THC muestra una CE50 de 235 nM y sigue siendo un agonista parcial. La diferencia decisiva no es, por tanto, solamente la potencia, unas veinte veces superior, sino la eficacia intrínseca máxima, es decir, la capacidad de activar plenamente el receptor CB1: es ese rasgo el que fundamenta el perfil de riesgo de toda esta familia. El paso del indol al indazol, que da el AB-PINACA, multiplica todavía la potencia por unas diez veces. No se observa ninguna actividad agonista sobre TRPA1 ni sobre TRPV1, y GPR55, PPARγ y 5-HT1A no se han explorado. Más allá de este mecanismo, la literatura está casi vacía: ninguna farmacocinética, ningún estudio de metabolismo, ningún caso clínico atribuible a esta sola molécula. Los datos humanos faltan y no hay ningún beneficio terapéutico establecido.

Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)

Ninguna vía biológica: la molécula no es biosintetizada por ningún organismo y no deriva de ningún precursor vegetal. Corresponde únicamente a la química de síntesis, por formación de un enlace amida entre un ácido 1-pentilindol-3-carboxílico y la valinamida.

Clasificación estructural

Clase
Cannabinoide sintético (SCRA)
Origen
Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis y de todo organismo vivo. Se produjo como compuesto de referencia para la farmacología y para los laboratorios de toxicología, y las fuentes consultadas no documentan ninguna incautación de productos que contengan específicamente AB-PICA. El riesgo sigue siendo el de toda esta familia: estos polvos se pulverizan sobre vegetales para fumar, se añaden a líquidos de vapeo o se impregnan en papel, y después se venden bajo nombres engañosos, a veces como cannabis o como producto con CBD, sin que la composición real sea conocida por la persona que consume.
Estatus
Estupefaciente: cláusula genérica

Referencias

  1. 1.Stuart JM, The Pharmacology of Novel Illicit Synthetic Cannabinoids, thèse de doctorat, Macquarie University, 2015 : tableaux 12 et 13 et annexe A, données propres à l'AB-PICADOI 10.25949/19441799.v1
  2. 2.Banister SD et coll., Pharmacology of Indole and Indazole Synthetic Cannabinoid Designer Drugs, ACS Chemical Neuroscience, 2015 ; l'AB-PICA y est le composé 15PMID 26134475
  3. 3.Giorgetti A et coll., Development and validation of a rapid LC-MS/MS method for the detection of 182 novel psychoactive substances in whole blood, Drug Testing and Analysis, 2022 ; l'AB-PICA figure au panel 3PMID 34599648
  4. 4.ONUDC, système d'alerte précoce sur les nouvelles substances psychoactives, fiche AB-PICA (agonistes des récepteurs cannabinoïdes de synthèse)
  5. 5.Arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV, famille « dérivés du 3-carboxamide indole », Légifrance
  6. 6.PubChem, fiche du composé AB-PICA (CID 137332257)

Datos estructurados

InChIKey
GOLDNQQANLFVSP-KRWDZBQOSA-N
SMILES
CCCCCN1C=C(C2=CC=CC=C21)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N
Fórmula
C19H27N3O2
Masa molar
329.40 g·mol⁻¹
PubChem CID
137332257
Ficha legible por máquina (JSON)

Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.