BAY 59-3074

Fórmula

C₁₈H₁₃F₆NO₄S

Masa molar

453.05 g·mol⁻¹

CAS

406205-74-1

PubChem CID

10479060

Origen

Sustancia enteramente sintética, ausente del cáñamo y de todo organismo vivo. Fue concebida en laboratorio para fijarse sobre los receptores cannabinoides, y después abandonada en la fase animal. Hoy solo circula como reactivo destinado a la investigación farmacológica, y no está presente en ningún producto de consumo.

InChIKey

LWUSZIVDPJPVBW-UHFFFAOYSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El BAY 59-3074 es un agonista parcial de los receptores cannabinoides CB1 y CB2, de estructura inhabitual: un éter de diarilo portador de un éster sulfónico, sin relación con el esqueleto dibenzopirano del THC ni con los indoles e indazoles de los cannabinoides de síntesis presentes en el mercado ilícito. Los trabajos de De Vry y de sus colegas, publicados en 2004, comunican afinidades de 48,3 nM sobre el CB1 humano, 55,4 nM sobre el CB1 de rata y 45,5 nM sobre el CB2 humano, con un perfil de agonista parcial en el ensayo [35S]GTPγS; una medida funcional más reciente sitúa la eficacia máxima en torno al 39 % de la del agonista completo CP 55,940. En la rata, la molécula es activa por vía oral y reduce la hiperalgesia y la alodinia en varios modelos de dolor neuropático e inflamatorio. En discriminación farmacológica, sus efectos son reproducidos por el THC, el CP 55,940, el HU-210 y el WIN 55,212-2, pero no por la morfina, la gabapentina, la carbamazepina, la amitriptilina o el baclofeno, y quedan abolidos por el rimonabant: la acción pasa efectivamente por el CB1. El límite es claro: los datos humanos faltan por completo, el desarrollo se detuvo en la fase preclínica, y nada se ha publicado sobre el metabolismo, la toxicología crónica o la detección analítica de esta sustancia.

Ninguna vía de biosíntesis: la molécula no tiene equivalente natural y procede de una síntesis orgánica, por sulfonilación de un fenol integrado en un éter de diarilo.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Modulador del ECS (investigación)

Origen

Sustancia enteramente sintética, ausente del cáñamo y de todo organismo vivo. Fue concebida en laboratorio para fijarse sobre los receptores cannabinoides, y después abandonada en la fase animal. Hoy solo circula como reactivo destinado a la investigación farmacológica, y no está presente en ningún producto de consumo.

Estatus

No listado

1. 1.De Vry J. et al., 3-[2-cyano-3-(trifluoromethyl)phenoxy]phenyl-4,4,4-trifluoro-1-butanesulfonate (BAY 59-3074): a novel cannabinoid CB1/CB2 receptor partial agonist with antihyperalgesic and antiallodynic effects, J Pharmacol Exp Ther, 2004PMID 15140913
2. 2.De Vry J., Jentzsch K.R., Discriminative stimulus effects of the structurally novel cannabinoid CB1/CB2 receptor partial agonist BAY 59-3074 in the rat, Eur J Pharmacol, 2004PMID 15556145
3. 3.Amato G. et al., Structure-Activity Relationship Development Efforts towards Peripherally Selective Analogs of the Cannabinoid Receptor Partial Agonist BAY 59-3074, Molecules, 2022PMID 36080443
4. 4.Teng H., Thakur G.A., Makriyannis A., Conformationally constrained analogs of BAY 59-3074 as novel cannabinoid receptor ligands, Bioorg Med Chem Lett, 2011PMID 21880487
5. 5.NCATS Inxight Drugs, fiche BAY-59-3074 (statut de développement : préclinique, originateur Bayer)
6. 6.Annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, Légifrance
7. 7.PubChem CID 10479060, BAY 59-3074, propriétés calculées