Cannabinoide semisintético
Estatus en evoluciónabeo-HHC acetate
[(6aR,11aR)-6,6-dimethyl-3-pentyl-7,8,9,10,11,11a-hexahydro-6aH-cyclohepta[c]chromen-1-yl] acetate
Alias.Acétate d'abeo-HHC · (6aR,11aR)-6,6-diméthyl-3-pentyl-6,6a,7,8,9,10,11,11a-octahydrobenzo[b]cyclohepta[d]pyran-1-yl acétate
Éster acético de un HHC de ciclo ampliado, descrito en 1984: ningún dato farmacológico publicado.
Actualizado el
Nivel de detalle
Advertencia de reducción de riesgos
Ninguna dosis humana caracterizada: solo datos animales / in vitro. Perfil de efecto, margen de seguridad y toxicidad aguda no documentados en clínica humana. Compuesto extremadamente potente: efectos graves, convulsiones y muertes descritos en la literatura.
Identificadores
- Fórmula
- C₂₃H₃₄O₃
- Masa molar
- 358.25 g·mol⁻¹
- CAS
- 96290-83-4
- PubChem CID
- 177841621
- Origen
- Molécula procedente enteramente del laboratorio. El cáñamo no la produce: la planta fabrica delta-9-THC, CBD y sus precursores ácidos, pero nunca se ha aislado de Cannabis sativa ningún cannabinoide cuyo ciclo carbonado cuente con siete átomos. El acetato de abeo-HHC resulta, por tanto, de una transformación química aplicada a un cannabinoide de origen vegetal, seguida de la esterificación del fenol en la posición 1. Solo se ha descrito en un contexto de investigación, y nada indica que circule en el mercado de los cannabinoides de síntesis parcial.
- InChIKey
- NTJCIGWEPIAFSM-RTBURBONSA-N
En claro
El acetato de abeo-HHC es una molécula de laboratorio, obtenida modificando el armazón de un cannabinoide del cáñamo: uno de sus anillos de carbono se ha agrandado en un átomo. No existe en la planta y nunca se ha estudiado en el organismo, ni en el animal ni en el ser humano. No tiene, por tanto, ningún uso alimentario, cosmético ni terapéutico, y su presencia en un producto de consumo sería injustificable.
Receptores y actividad
- CB1Agonista parcial
- Agonista
- Agonista parcial
- Antagonista
- Modulador
- Agonista inverso
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Firma subjetiva
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- Calma5
- Claridad5
- Sueño5
- Apetito5
- High5
Estimación editorial, no clínica.
Farmacología
En el plano farmacológico, esta ficha describe ante todo un vacío. El acetato de abeo-HHC es un cannabinoide tricíclico de tipo cromeno cuyo ciclo carbonado saturado cuenta con siete átomos en lugar de seis, resultado de un reordenamiento del esqueleto del delta-11-THC descrito en 1984, y su fenol en la posición 1 está bloqueado por un grupo acetato. En el THC, ese fenol libre participa en la interacción con el receptor CB1, receptor del que el THC es un agonista parcial. Para el acetato de abeo-HHC no se ha medido nada comparable: ninguna afinidad CB1 o CB2, ningún ensayo funcional, ningún dato sobre TRPV1, GPR55, PPAR gamma o 5-HT1A, ningún trabajo de farmacocinética ni de metabolismo. La búsqueda por nombre en la literatura biomédica indexada no devuelve ningún artículo, y los datos humanos faltan por completo. Lo que puede afirmarse pertenece a la química: la molécula se ha sintetizado y caracterizado, posee un número CAS y una ficha PubChem, y se menciona en una revisión de 2023 dedicada al hexahidrocannabinol y a sus análogos de síntesis parcial. Todo lo demás es desconocido, y sería deshonesto colmar ese vacío con los resultados obtenidos en moléculas vecinas: el acetato de hexahidrocannabinol (HHC-O), por ejemplo, es una sustancia diferente, clasificada nominalmente como estupefaciente en Francia, y sus datos no son trasladables aquí.
Fuentes clave.
- Srebnik M, Mechoulam R. Reactions of cannabinoid tosylhydrazones: stereochemical aspects. Tetrahedron, 1984 (première description de la molécule)DOI 10.1016/S0040-4020(01)88815-3
- Ujváry I. Hexahydrocannabinol and closely related semi-synthetic cannabinoids: A comprehensive review. Drug Testing and Analysis, 2024;16(2):127-161PMID 37269160
- PubChem, fiche CID 177841621 (abeo-HHC acetate), aucune section pharmacologie
- ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (clause générique benzo[c]chromène issue de la décision du 22 mai 2024 ; HHC, HHC-O et HHCP classés par la décision du 12 juin 2023 ; aucune mention d'abeo)
- Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV, clause sur les tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers et sels (Légifrance)
- Europe PMC, recherche plein texte sur le terme abeo-HHC, zéro résultat (consultée en juillet 2026)
Vía de obtención (proceso químico)
No se conoce ninguna vía biosintética, puesto que el cáñamo no fabrica esta molécula. El esqueleto procede de un reordenamiento químico del delta-11-tetrahidrocannabinol, que amplía su ciclo carbonado en un átomo, y la función acetato la porta después el fenol en la posición 1. Es, por tanto, un producto de síntesis parcial, obtenido a partir de un cannabinoide vegetal, y descrito únicamente en la literatura química.
Marco legal
Francia
El acetato de abeo-HHC no está inscrito nominativamente en la lista francesa de estupefacientes: el término abeo no aparece en ningún lugar de la lista consolidada publicada por la ANSM y actualizada a 16 de febrero de 2026. La cuestión depende, por tanto, de una cláusula genérica. Pueden invocarse dos cláusulas. El arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, anexo IV, clasifica los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, sus éteres y sus sales; ahora bien, esta molécula no es un tetrahidrocannabinol en sentido estricto, puesto que su ciclo carbonado ha sido agrandado y saturado. La decisión del 22 de mayo de 2024, completada por la del 3 de junio de 2024, va mucho más lejos: clasifica toda sustancia derivada del núcleo benzo[c]cromeno, no hidrogenado, parcial o totalmente hidrogenado en el ciclo A, portadora en la posición 1 de una función hidroxilo esterificada o no. El acetato de abeo-HHC responde exactamente a ese motivo de un fenol esterificado en la posición 1, con una reserva: su ciclo carbonado cuenta con siete átomos y no con seis, de modo que su núcleo se escribe ciclohepta[c]cromeno y no benzo[c]cromeno. Saber si ese reordenamiento lo hace entrar o salir del ámbito de la cláusula no se ha dirimido públicamente. Como referencia, el hexahidrocannabinol, el acetato de hexahidrocannabinol (HHC-O) y el hexahidrocannabiforol sí están clasificados nominalmente como estupefacientes desde la decisión del 12 de junio de 2023. En todos los casos, esta molécula no tiene ningún lugar en un producto de consumo.
Unión Europea
Ningún texto de la Unión Europea, y ningún documento público de la EUDA, contempla esta molécula por su nombre: no es objeto ni de un informe de evaluación de riesgos, ni de una medida de control europea. El marco aplicable sigue siendo nacional y varía mucho según los Estados miembros: varios países han clasificado el hexahidrocannabinol y sus ésteres por vía nominativa a partir de 2023, mientras que otros, como Francia, se apoyan en cláusulas genéricas que cubren los derivados del núcleo benzo[c]cromeno. En el plano internacional, la molécula no figura ni en las listas del convenio único de 1961 sobre estupefacientes, ni en las del convenio de 1971 sobre sustancias psicótropas.
Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.
Clasificación estructural
- Clase
- Cannabinoide semisintético
- Origen
- Molécula procedente enteramente del laboratorio. El cáñamo no la produce: la planta fabrica delta-9-THC, CBD y sus precursores ácidos, pero nunca se ha aislado de Cannabis sativa ningún cannabinoide cuyo ciclo carbonado cuente con siete átomos. El acetato de abeo-HHC resulta, por tanto, de una transformación química aplicada a un cannabinoide de origen vegetal, seguida de la esterificación del fenol en la posición 1. Solo se ha descrito en un contexto de investigación, y nada indica que circule en el mercado de los cannabinoides de síntesis parcial.
- Estatus
- Estatus en evolución
Referencias
- 1.Srebnik M, Mechoulam R. Reactions of cannabinoid tosylhydrazones: stereochemical aspects. Tetrahedron, 1984 (première description de la molécule)DOI 10.1016/S0040-4020(01)88815-3
- 2.Ujváry I. Hexahydrocannabinol and closely related semi-synthetic cannabinoids: A comprehensive review. Drug Testing and Analysis, 2024;16(2):127-161PMID 37269160
- 3.PubChem, fiche CID 177841621 (abeo-HHC acetate), aucune section pharmacologie
- 4.ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (clause générique benzo[c]chromène issue de la décision du 22 mai 2024 ; HHC, HHC-O et HHCP classés par la décision du 12 juin 2023 ; aucune mention d'abeo)
- 5.Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV, clause sur les tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers et sels (Légifrance)
- 6.Europe PMC, recherche plein texte sur le terme abeo-HHC, zéro résultat (consultée en juillet 2026)
Datos estructurados
- InChIKey
- NTJCIGWEPIAFSM-RTBURBONSA-N
- SMILES
- CCCCCc1cc(OC(C)=O)c2c(c1)OC(C)(C)[C@@H]1CCCCC[C@@H]21
- Fórmula
- C23H34O3
- Masa molar
- 358.25 g·mol⁻¹
- CAS
- 96290-83-4
- PubChem CID
- 177841621
Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.