Cannabinoide sintético (SCRA)
Estupefaciente: cláusula genéricaADB-5'Br-PINACA
N-(1-amino-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl)-5-bromo-1-pentylindazole-3-carboxamide
Alias.ADMB-5'Br-PINACA · ADB-P-5'Br-INACA · ADB-P-5Br-INACA · ADB-5Br-PINACA · 5-Bromo-N-(1-carbamoyl-2,2-dimethyl-propyl)-1-pentyl-indazole-3-carboxamide
Cannabinoide de síntesis bromado, agonista completo de CB1, clasificado como estupefaciente en Francia por cláusula genérica.
Actualizado el
Nivel de detalle
Advertencia de reducción de riesgos
Ninguna dosis humana caracterizada: solo datos animales / in vitro. Perfil de efecto, margen de seguridad y toxicidad aguda no documentados en clínica humana. Compuesto extremadamente potente: efectos graves, convulsiones y muertes descritos en la literatura.
Identificadores
- Fórmula
- C₁₉H₂₇BrN₄O₂
- Masa molar
- 423.30 g·mol⁻¹
- CAS
- -
- PubChem CID
- 168323135
- Origen
- Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis y de todo organismo vivo: no se encuentra ni en el cáñamo, ni en las flores, ni en ningún producto al cannabidiol. Como los demás agonistas de esta serie, se fabrica en polvo en talleres de química fina y después se deposita sobre un soporte vegetal, se incorpora a un líquido para vapear o se impregna en papel. Ahí reside el peligro central: el producto acabado circula bajo otra identidad, presentado como hierba, como resina o como un artículo de cáñamo legal, sin que el comprador conozca ni la sustancia realmente presente ni la cantidad depositada.
- InChIKey
- OUVRBTCXLMBRLT-UHFFFAOYSA-N
En claro
El ADB-5'Br-PINACA es un cannabinoide de síntesis fabricado en laboratorio: no existe ni en el cáñamo, ni en el cannabis, ni en los productos al cannabidiol. Se encuentra sobre todo depositado en hierbas para fumar, en líquidos para vapear o en papel impregnado, vendidos bajo otra etiqueta, de modo que la persona que compra ignora qué consume y en qué cantidad. Actúa sobre el mismo receptor que el THC, pero lo activa por completo en lugar de activarlo parcialmente, lo que lo hace claramente más peligroso.
Receptores y actividad
- CB1EC50 = 19,8 nM (IC 95 % 17,3 à 22,6) et Emax = 108 % du JWH-018 (IC 95 % 106 à 110), essai AequoScreen de libération de calcium intracellulaire sur cellules CHO-K1 exprimant le récepteur CB1 humain, standard racémiqueAgonista
- Agonista
- Agonista parcial
- Antagonista
- Modulador
- Agonista inverso
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Firma subjetiva
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- Calma8
- Claridad4
- Sueño10
- Apetito10
- High8
Estimación editorial, no clínica.
Farmacología
El ADB-5'Br-PINACA pertenece a la generación de agonistas sintéticos de los receptores cannabinoides de clase indazol-3-carboxamida aparecida tras la clasificación genérica china de julio de 2021: es el ADB-PINACA al que se ha añadido un átomo de bromo en la posición 5 del núcleo indazol, modificación destinada a escapar de las definiciones legales existentes. In vitro, la molécula se comporta como agonista completo del receptor CB1, con una EC50 de 19,8 nM y una eficacia máxima del 108 % referida al JWH-018, valores medidos en ensayo de liberación de calcio en células CHO-K1 que expresan el receptor humano. Ese es el punto que cuenta: el THC no es más que un agonista parcial de CB1 y su efecto se estanca, mientras que una activación completa no se estanca, y ahí radica el peligro de esta clase. El bromo no debilita la potencia, que sigue siendo indistinguible de la del JWH-018 y vecina de la del ADB-BUTINACA. Más allá de esa medición, la literatura es escasa: el receptor CB2 no se ha ensayado, no existe ningún dato sobre TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A, y el metabolismo solo se ha descrito in vitro, en hepatocitos humanos, donde se identificaron diez metabolitos y se retuvo el derivado hidroxilado terminal como marcador de cribado. No se ha publicado ningún estudio en el ser humano: faltan los datos humanos, tanto sobre los efectos como sobre la toxicidad, la tolerancia y la dependencia.
Fuentes clave.
- Gréen H, McKenzie C, Hamra E, Rautio T, Wu X, Juneskog E, Sandblom R, Monti MC, Persson M, Norman C. In vitro CB1 receptor activity of halogenated indazole synthetic cannabinoid receptor agonists. Arch Toxicol. 2025 (EC50 19,8 nM et Emax 108 % du JWH-018 pour l'ADB-5'Br-PINACA)PMID 40382747
- Rautio T, Obrist R, Krebs L, Klingstedt T, Dahlén J, Wu X, Gréen H. In vitro metabolism study of ADB-P-5Br-INACA and ADB-4en-P-5Br-INACA using human hepatocytes, liver microsomes, and in-house synthesized references. Drug Test Anal. 2025;17(5):701-712PMID 39039949
- ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants (arrêté du 22 février 1990), annexe IV, définition générique des dérivés du 3-carboxamide indazole
- Center for Forensic Science Research and Education, NPS Discovery, monographie analytique ADB-5'Br-PINACA, 2023
- PubChem, Compound Summary CID 168323135, ADB-5'Br-PINACA
Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)
Ninguna vía biosintética: la molécula no la produce ningún organismo vivo y procede de una síntesis orgánica, por acilación de un indazol bromado sustituido en su nitrógeno y posterior acoplamiento a la amida de tert-leucina. La fabricación solo se describe aquí por clase química.
Marco legal
Francia
Clasificado como estupefaciente en Francia, pero no bajo su propio nombre. Depende de la definición genérica del anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, dedicada a los derivados del 3-carboxamide indazole: el texto contempla aquellos que llevan, en el nitrógeno en posición 1, un sustituyente de tipo alquilo o halogenoalquilo, y en el nitrógeno del puente carboxamida, un grupo de tipo 1-amino-1-oxo-butan-2-ilo, esté o no ese grupo sustituido en la posición 3 por uno o dos sustituyentes alquilo, cicloalquilo o fenilo. La definición precisa además que se aplica « que le noyau indazole soit par ailleurs substitué ou non »: el bromo en posición 5 no saca, por tanto, a la molécula del ámbito del texto, su cola pentilo satisface la primera rama y su cabeza amida de tert-leucina la tercera. La lista cita nominalmente el ADB-PINACA no bromado así como el 5F-ADB-PINACA, pero ningún compuesto bromado de esta serie figura en ella por su nombre: la vinculación es, pues, genérica y no nominativa. La producción, la tenencia, la cesión, la importación y el uso corresponden al régimen de los estupefacientes. La sustancia no tiene ningún estatuto alimentario, cosmético ni terapéutico y no entra en ningún producto al cannabidiol vendido legalmente.
Unión Europea
Ninguna medida de control propia a escala de la Unión: la molécula no figura entre las sustancias inscritas en el anexo de la decisión marco 2004/757/JAI, y ningún informe de evaluación de riesgos de la agencia europea sobre drogas se le ha dedicado. En cambio, está bajo el seguimiento del sistema de alerta temprana de la Unión, al que fue notificada en 2022, dentro de la serie de los indazoles bromados aparecidos tras la clasificación genérica china de julio de 2021; los compuestos de esa misma serie también se han detectado fuera de la Unión, en Estados Unidos, en Escocia, en Nueva Zelanda, en Corea del Sur y en Kuwait. Varios Estados miembros la alcanzan mediante sus propias definiciones genéricas, como hace Francia: el control es hoy nacional antes que europeo. En el plano internacional, la molécula no figura en las listas ni del convenio único de 1961 ni del convenio de 1971, y no se ha publicado ninguna evaluación del comité de expertos de la OMS en farmacodependencia a su respecto.
Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.
Clasificación estructural
- Clase
- Cannabinoide sintético (SCRA)
- Origen
- Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis y de todo organismo vivo: no se encuentra ni en el cáñamo, ni en las flores, ni en ningún producto al cannabidiol. Como los demás agonistas de esta serie, se fabrica en polvo en talleres de química fina y después se deposita sobre un soporte vegetal, se incorpora a un líquido para vapear o se impregna en papel. Ahí reside el peligro central: el producto acabado circula bajo otra identidad, presentado como hierba, como resina o como un artículo de cáñamo legal, sin que el comprador conozca ni la sustancia realmente presente ni la cantidad depositada.
- Estatus
- Estupefaciente: cláusula genérica
Referencias
- 1.Gréen H, McKenzie C, Hamra E, Rautio T, Wu X, Juneskog E, Sandblom R, Monti MC, Persson M, Norman C. In vitro CB1 receptor activity of halogenated indazole synthetic cannabinoid receptor agonists. Arch Toxicol. 2025 (EC50 19,8 nM et Emax 108 % du JWH-018 pour l'ADB-5'Br-PINACA)PMID 40382747
- 2.Rautio T, Obrist R, Krebs L, Klingstedt T, Dahlén J, Wu X, Gréen H. In vitro metabolism study of ADB-P-5Br-INACA and ADB-4en-P-5Br-INACA using human hepatocytes, liver microsomes, and in-house synthesized references. Drug Test Anal. 2025;17(5):701-712PMID 39039949
- 3.ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants (arrêté du 22 février 1990), annexe IV, définition générique des dérivés du 3-carboxamide indazole
- 4.Center for Forensic Science Research and Education, NPS Discovery, monographie analytique ADB-5'Br-PINACA, 2023
- 5.PubChem, Compound Summary CID 168323135, ADB-5'Br-PINACA
Datos estructurados
- InChIKey
- OUVRBTCXLMBRLT-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- CCCCCN1C2=C(C=C(C=C2)Br)C(=N1)C(=O)NC(C(=O)N)C(C)(C)C
- Fórmula
- C19H27BrN4O2
- Masa molar
- 423.30 g·mol⁻¹
- PubChem CID
- 168323135
Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.