Cannabinoide sintético (SCRA)
Estupefaciente: cláusula genéricaADB-P7AICA
N-[(2S)-1-amino-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl]-1-pentylpyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxamide
Cannabinoide de síntesis, agonista completo de CB1. Identificada en 2021; datos humanos ausentes.
Actualizado el
Nivel de detalle
Advertencia de reducción de riesgos
Ninguna dosis humana caracterizada: solo datos animales / in vitro. Perfil de efecto, margen de seguridad y toxicidad aguda no documentados en clínica humana. Compuesto extremadamente potente: efectos graves, convulsiones y muertes descritos en la literatura.
Identificadores
- Fórmula
- C₁₉H₂₈N₄O₂
- Masa molar
- 344.22 g·mol⁻¹
- CAS
- -
- PubChem CID
- 155538637
- Origen
- Producto de síntesis sin presencia natural: molécula de laboratorio difundida como droga de diseño. Fue detectada en los Estados Unidos por la Drug Enforcement Administration junto con el laboratorio de toxicología clínica CTEB de la Universidad de California en San Francisco, en orinas recogidas en noviembre de 2020 en un grupo de reclusos de Alabama.
- InChIKey
- QDZHLYBDQFZWCJ-OAHLLOKOSA-N
En claro
ADB-P7AICA es un cannabinoide de síntesis, fabricado en laboratorio y sin ninguna relación con el cáñamo ni con el CBD. Se encuentra pulverizada sobre vegetales revendidos como hierba o como producto supuestamente autorizado, nunca como ingrediente de un producto al CBD. Actúa mucho más fuertemente que el THC sobre los mismos receptores del cerebro, y los datos humanos faltan: esta ficha está aquí para informar, no para vender.
Receptores y actividad
- CB1Ki 3,94 nM ; CE50 5,8 nM (Emax 112 % du CP55,940)Agonista
- CB2Ki 20,4 nM ; CE50 7,1 nM (Emax 108 % du CP55,940)Agonista
- Agonista
- Agonista parcial
- Antagonista
- Modulador
- Agonista inverso
Pase el cursor sobre una fila para ver el valor preciso (Ki, EC50…)
Firma subjetiva
Pase el cursor sobre un eje para leer su definición.
- Calma5
- Claridad5
- Sueño5
- Apetito5
- High5
Estimación editorial, no clínica.
Farmacología
ADB-P7AICA es una 3-carboxamida de 7-azaindol (pirrolo[2,3-b]piridina) que asocia una cabeza tert-leucinamida y una cadena N-pentilo. La única caracterización farmacológica publicada es la de Sparkes et al. (RSC Medicinal Chemistry, 2022): por desplazamiento del [³H]CP55,940 sobre membranas HEK293, Ki de 3,94 nM sobre CB1 y de 20,4 nM sobre CB2; en potencial de membrana sobre células AtT20, CE50 de 5,8 nM sobre CB1 y de 7,1 nM sobre CB2, para un efecto máximo que alcanza el 112 % y el 108 % del del CP55,940. Es, pues, un agonista completo de los dos receptores, y esa es la diferencia decisiva con el THC, que no es más que un agonista parcial: un agonista completo no presenta techo de efecto, lo que explica la severidad de las intoxicaciones descritas en esta clase. Los autores sitúan el núcleo 7-azaindol claramente por detrás de los indazoles, ya que la ADB-BUTINACA ensayada en paralelo une CB1 con un Ki de 0,299 nM, es decir, unas diez veces mejor. En reclutamiento de la beta-arrestina 2 (NanoBiT, células HEK293T), la CE50 sobre CB1 vuelve a caer a 147 nM. En el ratón, la molécula reduce la temperatura corporal central, firma de una acción cannabimimética central. Más allá de este artículo único y del anuncio de la DEA de febrero de 2021, la literatura está vacía: ni caso clínico, ni estudio de metabolismo, ni dato humano.
Fuentes clave.
- Sparkes et al. · RSC Medicinal Chemistry 2022 (SAR ADB-BUTINACA, APP-BUTINACA, ADB-P7AICA)PMID 35308023
- DEA Toxicology Testing Program · Announcement of a Newly Identified Synthetic Cannabinoid ADB-P7AICA, 25 février 2021
- Arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990, annexe IV (Légifrance)
- NpSG, annexe 1, groupe des cannabimimétiques (Allemagne)
- Misuse of Drugs Act 1971 (Amendment) Order 2016 (Royaume-Uni)
- PubChem CID 155538637
Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)
Ninguna vía biosintética: la molécula no existe en el cáñamo y procede de una síntesis de laboratorio, por acoplamiento amídico entre un ácido 1-pentil-7-azaindol-3-carboxílico y la tert-leucinamida.
Marco legal
Francia
No clasificada nominalmente. Francia clasifica los cannabinoides de síntesis por familias genéricas en el anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, refundido por el arrêté del 31 de marzo de 2017: doce familias y un centenar de sustancias nombradas. ADB-P7AICA no figura en él, y su núcleo pirrolo[2,3-b]piridina (7-azaindol) no está contemplado, ya que la única familia azaindólica retenida es la de las « carboxamide pyrrolo[3,2-c]pyridine », un isómero de fusión distinto. Una búsqueda a texto completo de « pyrrolo[2,3-b]pyridine » en Légifrance no devuelve ningún resultado. Tal como está el texto, la molécula no queda captada ni por una inscripción nominativa ni por una cláusula genérica, situación susceptible de cambiar con cada modificación del anexo IV.
Unión Europea
Ningún acto de la Unión Europea nombra ADB-P7AICA: una búsqueda en EUR-Lex no devuelve ningún resultado, y la molécula no ha sido objeto de una evaluación de riesgos seguida de una medida de control a escala de la Unión. El control depende de los derechos nacionales: Alemania la cubre mediante el grupo genérico de los cannabimiméticos del anexo 1 de la NpSG, que contempla expresamente el motivo 7-azaindol-1,3-diilo con puente carboxamida. Fuera de la Unión, el Reino Unido la sitúa en la clase B por la cláusula genérica de 2016, que cita explícitamente el núcleo pirrolo[2,3-b]piridina, el puente carboxamida y una cadena alquilo. No se ha identificado ninguna medida de control internacional en virtud de los convenios de las Naciones Unidas. Un análogo próximo, el 5F-AB-P7AICA, había sido notificado al sistema de alerta temprana de la Unión por Alemania en 2018; esa notificación se refiere al análogo, no a esta molécula.
Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.
Clasificación estructural
- Clase
- Cannabinoide sintético (SCRA)
- Origen
- Producto de síntesis sin presencia natural: molécula de laboratorio difundida como droga de diseño. Fue detectada en los Estados Unidos por la Drug Enforcement Administration junto con el laboratorio de toxicología clínica CTEB de la Universidad de California en San Francisco, en orinas recogidas en noviembre de 2020 en un grupo de reclusos de Alabama.
- Estatus
- Estupefaciente: cláusula genérica
Referencias
- 1.Sparkes et al. · RSC Medicinal Chemistry 2022 (SAR ADB-BUTINACA, APP-BUTINACA, ADB-P7AICA)PMID 35308023
- 2.DEA Toxicology Testing Program · Announcement of a Newly Identified Synthetic Cannabinoid ADB-P7AICA, 25 février 2021
- 3.Arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990, annexe IV (Légifrance)
- 4.NpSG, annexe 1, groupe des cannabimimétiques (Allemagne)
- 5.Misuse of Drugs Act 1971 (Amendment) Order 2016 (Royaume-Uni)
- 6.PubChem CID 155538637
Datos estructurados
- InChIKey
- QDZHLYBDQFZWCJ-OAHLLOKOSA-N
- SMILES
- NC(=O)[C@@H](NC(=O)c1cn(CCCCC)c2ncccc21)C(C)(C)C
- Fórmula
- C19H28N4O2
- Masa molar
- 344.22 g·mol⁻¹
- PubChem CID
- 155538637
Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.