Cannabinoide sintético (SCRA)
Estupefaciente: cláusula genéricaADB-FUBICA
N-[(2R)-1-amino-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl]-1-[(4-fluorophenyl)methyl]indole-3-carboxamide
Alias.N-(1-amino-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl)-1-(4-fluorobenzyl)-1H-indole-3-carboxamide · (S)-N-(1-amino-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl)-1-(4-fluorobenzyl)-1H-indole-3-carboxamide · 1H-indole-3-carboxamide, N-[(1S)-1-(aminocarbonyl)-2,2-dimethylpropyl]-1-[(4-fluorophenyl)methyl]-
Agonista CB1 de síntesis de eficacia muy elevada: clase de riesgo, datos humanos ausentes.
Actualizado el
Nivel de detalle
Advertencia de reducción de riesgos
Ninguna dosis humana caracterizada: solo datos animales / in vitro. Perfil de efecto, margen de seguridad y toxicidad aguda no documentados en clínica humana. Compuesto extremadamente potente: efectos graves, convulsiones y muertes descritos en la literatura.
Identificadores
- Fórmula
- C₂₂H₂₄FN₃O₂
- Masa molar
- 381.40 g·mol⁻¹
- CAS
- -
- PubChem CID
- 129601417
- Origen
- Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis como de todo organismo vivo. Procede de una producción en laboratorio clandestino: la incautación que permitió su identificación consistía en polvo a granel fabricado en China. Como los demás agonistas de síntesis, se pone después en solución y se pulveriza sobre un soporte vegetal inerte vendido como mezcla para fumar, o se incorpora a líquidos para cigarrillo electrónico. Ese modo de fabricación reparte la sustancia de manera muy desigual dentro de una misma bolsita, y el producto acabado circula bajo nombres de fantasía, a veces presentado como lícito. Nada de ello guarda relación con el cáñamo ni con los productos al cannabidiol.
- InChIKey
- QIFOZYUACLDTAJ-IBGZPJMESA-N
En claro
ADB-FUBICA es un cannabinoide de síntesis, una molécula fabricada en laboratorio que no existe ni en el cáñamo ni en ninguna otra planta. Se identificó en 2015 en un polvo incautado a un fabricante clandestino en China, y las moléculas de este tipo se encuentran después pulverizadas sobre hierbas para fumar o añadidas a líquidos para vapear, a menudo vendidos con un nombre completamente distinto. Los ensayos de laboratorio muestran que activa el receptor al que se dirige el cannabis mucho más intensamente que el THC, pero sus efectos en el ser humano nunca se han estudiado y está clasificada como estupefaciente en Francia.
Receptores y actividad
- CB1CE50 12,3 nM (IC 95 % 9,68 à 16,1 nM), effet maximal 313 % de celui du JWH-018, essai de recrutement de la β-arrestine 2 sur CB1 humain (Wouters et al., 2019)Agonista
- CB2Agonista
- Agonista
- Agonista parcial
- Antagonista
- Modulador
- Agonista inverso
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Firma subjetiva
Pase el cursor sobre un eje para leer su definición.
- Calma6
- Claridad4
- Sueño6
- Apetito8
- High6
Estimación editorial, no clínica.
Farmacología
ADB-FUBICA pertenece a las indol-3-carboxamidas de cabeza tert-leucinamida y constituye el homólogo de núcleo indol de ADB-FUBINACA. Su única caracterización funcional verificable es la de Wouters y sus colaboradores, en 2019: en un ensayo de reclutamiento de la beta-arrestina 2 sobre el receptor CB1 humano, presenta una concentración eficaz mediana de 12,3 nM y un efecto máximo que representa unas tres veces el del JWH-018 tomado como referencia. Es el perfil de un agonista de eficacia muy elevada, cuando el THC no es más que un agonista parcial de CB1, y es esa ausencia de techo de efecto la que explica la toxicidad documentada de la clase: convulsiones, delirio agitado, alteraciones del ritmo cardíaco, vómitos incoercibles, daño renal agudo y muertes. Esas constataciones pertenecen, sin embargo, a otros compuestos de la serie, no a ADB-FUBICA misma, para la que no se ha publicado ninguna observación clínica: los datos humanos faltan por completo. Su metabolismo de fase I, estudiado en microsomas hepáticos humanos, está dominado por una N-desalquilación y una hidroxilación de la cabeza tert-leucinamida; el metabolito ácido resultante de la hidrólisis de la amida no activa CB1 de manera medible hasta 1 µM y no contribuye, por tanto, a la actividad. Los valores de 2,6 nM sobre CB1 y de 3,0 nM sobre CB2 a menudo repetidos en línea no han podido encontrarse en la fuente primaria a la que se atribuyen. No hay ningún beneficio terapéutico establecido.
Fuentes clave.
- Wouters E, Mogler L, Cannaert A, Auwärter V, Stove C. Functional evaluation of carboxy metabolites of synthetic cannabinoid receptor agonists featuring scaffolds based on L-valine or L-tert-leucine. Drug Test Anal. 2019;11(8):1183-1191. Seule mesure fonctionnelle publiée pour l'ADB-FUBICA : CE50 de 12,3 nM sur CB1 et effet maximal de 313 % de celui du JWH-018 ; le métabolite ADB-FUBICA-COOH n'active pas CB1 jusqu'à 1 µM.PMID 31021521
- Qian Z, Hua Z, Liu C, Jia W. Four types of cannabimimetic indazole and indole derivatives, ADB-BINACA, AB-FUBICA, ADB-FUBICA, and AB-BICA, identified as new psychoactive substances. Forensic Toxicol. 2016;34(1):133-143. Première identification de l'ADB-FUBICA dans une vingtaine de kilogrammes de poudre saisie en juin 2015 dans un laboratoire clandestin du Hubei, en Chine.PMID 26793280
- Li J, Liu C, Li T, Hua Z. UPLC-HR-MS/MS-based determination study on the metabolism of four synthetic cannabinoids, ADB-FUBICA, AB-FUBICA, AB-BICA and ADB-BICA, by human liver microsomes. Biomed Chromatogr. 2018;32(1):e4113. Métabolisme de phase I et marqueurs urinaires proposés.PMID 28992356
- Watanabe S, Yamane H, Iwai T, Matsushita R, Seto Y. In vitro metabolic profiling of new synthetic cannabinoids, ADB-FUBIATA, AFUBIATA, CH-FUBIATA, and CH-PIATA. Arch Toxicol. 2023. Comparaison des sites d'hydroxylation : celui de l'ADB-FUBICA est le fragment 3,3-diméthylbutanamide, contrairement à l'ADB-FUBIATA.PMID 37755504
- Banister SD, Moir M, Stuart J, et al. Pharmacology of indole and indazole synthetic cannabinoid designer drugs AB-FUBINACA, ADB-FUBINACA, AB-PINACA, ADB-PINACA, 5F-AB-PINACA, 5F-ADB-PINACA, ADBICA and 5F-ADBICA. ACS Chem Neurosci. 2015;6(9):1546-1559. Référence citée par Qian et ses collaborateurs pour la pharmacologie de cette série ; l'ADB-FUBICA ne fait pas partie des huit composés du titre, et les valeurs de 2,6 nM et 3,0 nM qui lui sont attribuées en ligne n'ont pas pu être vérifiées dans cette source.PMID 26134475
- PubChem, Compound Summary CID 129601417, ADB-FUBICA. Formule, masse moléculaire, nom systématique et synonymes.
- ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 17 février 2026. L'ADB-FUBICA n'y est pas nommée ; texte intégral de la définition générique des dérivés du 3-carboxamide indole en annexe IV.
- Légifrance, arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, introduisant les définitions génériques de familles de cannabinoïdes de synthèse dont les dérivés du 3-carboxamide indole.
- Directive déléguée (UE) 2019/369 de la Commission modifiant l'annexe de la décision-cadre 2004/757/JAI. Liste des substances ajoutées, dont l'ADB-CHMINACA et le CUMYL-4CN-BINACA ; l'ADB-FUBICA n'y figure pas.
- Wikipedia, ADB-FUBICA. Source des statuts nationaux cités pour l'Allemagne (NpSG) et le Royaume-Uni (classe B), et des valeurs de 2,6 nM et 3,0 nM largement reprises en ligne.
Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)
No existe ninguna vía de biosíntesis: la molécula no la produce ningún organismo vivo y no deriva de ningún precursor vegetal. Pertenece exclusivamente a la química de síntesis, por ensamblaje de una indol-3-carboxamida, de un bencilo fluorado en el nitrógeno indólico y de un fragmento tert-leucinamida sobre la función amida. Aquí no se da ningún detalle operativo.
Marco legal
Francia
Clasificada como estupefaciente en Francia, pero no bajo su propio nombre: ADB-FUBICA no figura nominalmente ni en el anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 ni en la lista consolidada publicada por la ANSM, donde solo aparece nombrada su vecina de núcleo indazol, ADB-FUBINACA. Queda comprendida en la cláusula genérica introducida por el arrêté del 31 de marzo de 2017, la que contempla los derivados del 3-carboxamida indol: esa definición cubre las moléculas que llevan sobre el nitrógeno del núcleo indol un sustituyente de tipo halobencilo, y cuyo nitrógeno del puente carboxamida porta un grupo de tipo 1-amino-1-oxo-butan-2-ilo, esté o no ese grupo sustituido a su vez en posición 3 por uno o dos sustituyentes de tipo alquilo. El 4-fluorobencilo y la cabeza 1-amino-3,3-dimetil-1-oxobutan-2-ilo de ADB-FUBICA se corresponden exactamente con esa descripción: la vinculación se produce, pues, por cláusula genérica y no por inscripción nominal. La cláusula del mismo anexo relativa a los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, éteres y sales no se aplica aquí, ya que la molécula no es ni un éster, ni un éter, ni una sal del THC. Producción, tenencia, cesión, importación y uso quedan sometidos al régimen de los estupefacientes. La sustancia no tiene ningún estatuto alimentario, cosmético ni terapéutico y no entra en ningún producto al cannabidiol lícito.
Unión Europea
No existe una lista única de estupefacientes a escala de la Unión: el control reposa sobre las legislaciones nacionales, sobre los convenios de las Naciones Unidas y, solo para algunas sustancias, sobre la incorporación al anexo de la decisión marco 2004/757/JAI mediante directiva delegada, tras una evaluación formal de riesgos. ADB-FUBICA no figura en ese anexo: la directiva delegada (UE) 2019/369, que añadió a él ADB-CHMINACA y CUMYL-4CN-BINACA, no la menciona, y no se le ha dedicado ninguna evaluación de riesgos europea. Sí es objeto de seguimiento en el marco del sistema de alerta temprana de la Unión, y varios Estados miembros la alcanzan mediante definiciones genéricas de familias químicas, siguiendo el modelo de la cláusula francesa: Alemania la sitúa bajo la ley relativa a las nuevas sustancias psicoactivas, la NpSG, que procede igualmente por grupos estructurales. Fuera de la Unión, el Reino Unido la clasifica en la categoría B por definición genérica. En el plano internacional, la molécula no figura ni en el convenio único de 1961 ni en el convenio de 1971. Su vecina de núcleo indazol, ADB-FUBINACA, sí está nombrada individualmente en varios textos, entre ellos el anexo IV francés: un solo átomo de diferencia en el núcleo basta para cambiar el estatuto reglamentario, y confundir ambos códigos conduce a conclusiones falsas en los dos sentidos.
Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.
Clasificación estructural
- Clase
- Cannabinoide sintético (SCRA)
- Origen
- Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis como de todo organismo vivo. Procede de una producción en laboratorio clandestino: la incautación que permitió su identificación consistía en polvo a granel fabricado en China. Como los demás agonistas de síntesis, se pone después en solución y se pulveriza sobre un soporte vegetal inerte vendido como mezcla para fumar, o se incorpora a líquidos para cigarrillo electrónico. Ese modo de fabricación reparte la sustancia de manera muy desigual dentro de una misma bolsita, y el producto acabado circula bajo nombres de fantasía, a veces presentado como lícito. Nada de ello guarda relación con el cáñamo ni con los productos al cannabidiol.
- Estatus
- Estupefaciente: cláusula genérica
Referencias
- 1.Wouters E, Mogler L, Cannaert A, Auwärter V, Stove C. Functional evaluation of carboxy metabolites of synthetic cannabinoid receptor agonists featuring scaffolds based on L-valine or L-tert-leucine. Drug Test Anal. 2019;11(8):1183-1191. Seule mesure fonctionnelle publiée pour l'ADB-FUBICA : CE50 de 12,3 nM sur CB1 et effet maximal de 313 % de celui du JWH-018 ; le métabolite ADB-FUBICA-COOH n'active pas CB1 jusqu'à 1 µM.PMID 31021521
- 2.Qian Z, Hua Z, Liu C, Jia W. Four types of cannabimimetic indazole and indole derivatives, ADB-BINACA, AB-FUBICA, ADB-FUBICA, and AB-BICA, identified as new psychoactive substances. Forensic Toxicol. 2016;34(1):133-143. Première identification de l'ADB-FUBICA dans une vingtaine de kilogrammes de poudre saisie en juin 2015 dans un laboratoire clandestin du Hubei, en Chine.PMID 26793280
- 3.Li J, Liu C, Li T, Hua Z. UPLC-HR-MS/MS-based determination study on the metabolism of four synthetic cannabinoids, ADB-FUBICA, AB-FUBICA, AB-BICA and ADB-BICA, by human liver microsomes. Biomed Chromatogr. 2018;32(1):e4113. Métabolisme de phase I et marqueurs urinaires proposés.PMID 28992356
- 4.Watanabe S, Yamane H, Iwai T, Matsushita R, Seto Y. In vitro metabolic profiling of new synthetic cannabinoids, ADB-FUBIATA, AFUBIATA, CH-FUBIATA, and CH-PIATA. Arch Toxicol. 2023. Comparaison des sites d'hydroxylation : celui de l'ADB-FUBICA est le fragment 3,3-diméthylbutanamide, contrairement à l'ADB-FUBIATA.PMID 37755504
- 5.Banister SD, Moir M, Stuart J, et al. Pharmacology of indole and indazole synthetic cannabinoid designer drugs AB-FUBINACA, ADB-FUBINACA, AB-PINACA, ADB-PINACA, 5F-AB-PINACA, 5F-ADB-PINACA, ADBICA and 5F-ADBICA. ACS Chem Neurosci. 2015;6(9):1546-1559. Référence citée par Qian et ses collaborateurs pour la pharmacologie de cette série ; l'ADB-FUBICA ne fait pas partie des huit composés du titre, et les valeurs de 2,6 nM et 3,0 nM qui lui sont attribuées en ligne n'ont pas pu être vérifiées dans cette source.PMID 26134475
- 6.PubChem, Compound Summary CID 129601417, ADB-FUBICA. Formule, masse moléculaire, nom systématique et synonymes.
- 7.ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 17 février 2026. L'ADB-FUBICA n'y est pas nommée ; texte intégral de la définition générique des dérivés du 3-carboxamide indole en annexe IV.
- 8.Légifrance, arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, introduisant les définitions génériques de familles de cannabinoïdes de synthèse dont les dérivés du 3-carboxamide indole.
- 9.Directive déléguée (UE) 2019/369 de la Commission modifiant l'annexe de la décision-cadre 2004/757/JAI. Liste des substances ajoutées, dont l'ADB-CHMINACA et le CUMYL-4CN-BINACA ; l'ADB-FUBICA n'y figure pas.
- 10.Wikipedia, ADB-FUBICA. Source des statuts nationaux cités pour l'Allemagne (NpSG) et le Royaume-Uni (classe B), et des valeurs de 2,6 nM et 3,0 nM largement reprises en ligne.
Datos estructurados
- InChIKey
- QIFOZYUACLDTAJ-IBGZPJMESA-N
- SMILES
- CC(C)(C)[C@H](C(=O)N)NC(=O)C1=CN(C2=CC=CC=C21)CC3=CC=C(C=C3)F
- Fórmula
- C22H24FN3O2
- Masa molar
- 381.40 g·mol⁻¹
- PubChem CID
- 129601417
Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.