Cannabinoide sintético (SCRA)
Estupefaciente: cláusula genéricaADB-HEXINACA
N-[(2S)-1-amino-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl]-1-hexylindazole-3-carboxamide
Alias.ADB-HINACA
Cannabinoide de síntesis, agonista completo de CB1: mucho más arriesgado que el THC.
Actualizado el
Nivel de detalle
Advertencia de reducción de riesgos
Ninguna dosis humana caracterizada: solo datos animales / in vitro. Perfil de efecto, margen de seguridad y toxicidad aguda no documentados en clínica humana. Compuesto extremadamente potente: efectos graves, convulsiones y muertes descritos en la literatura.
Identificadores
- Fórmula
- C₂₀H₃₀N₄O₂
- Masa molar
- 358.24 g·mol⁻¹
- CAS
- -
- PubChem CID
- 163191674
- Origen
- Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis y de cualquier otro vegetal. Se ha encontrado pulverizada sobre materias vegetales inertes vendidas como hierba para fumar, incluso en el medio penitenciario, y no bajo una forma aislada destinada a un uso identificado.
- InChIKey
- PZMLDAGKYPJWHJ-QGZVFWFLSA-N
En claro
La ADB-HEXINACA es una molécula fabricada en laboratorio, sin ningún vínculo con el cáñamo. Se detectó por primera vez en 2021 en una mezcla de plantas incautada en el Reino Unido, sobre la que se había pulverizado. Actúa sobre los mismos receptores que el THC, pero con mucha más fuerza, lo que la hace peligrosa e imprevisible: no tiene nada que ver con el CBD y no entra en ningún producto vendido legalmente.
Receptores y actividad
- CB1pEC50 = 7,87 ± 0,12 ; Emax = 124 ± 5 % de l'agoniste de référence (essai de potentiel membranaire) ; recrutement de la bêta-arrestine 2 pEC50 = 8,27 ± 0,14 (Sparkes et al., 2024)Agonista
- CB2Agonista
- Agonista
- Agonista parcial
- Antagonista
- Modulador
- Agonista inverso
Pase el cursor sobre una fila para ver el valor preciso (Ki, EC50…)
Firma subjetiva
Pase el cursor sobre un eje para leer su definición.
- Calma5
- Claridad3
- Sueño6
- Apetito6
- High4
Estimación editorial, no clínica.
Farmacología
La ADB-HEXINACA pertenece a los agonistas sintéticos de los receptores cannabinoides de la serie de las indazol-3-carboxamidas: un núcleo indazol portador de una cadena hexilo en la posición 1 y una cabeza tert-leucinamida, lo que la convierte en el homólogo de cadena larga de la ADB-BUTINACA y de la ADB-PINACA. Sparkes y sus colegas (2024) la describen como un agonista CB1 potente y plenamente eficaz, con una eficacia máxima que supera la del agonista de referencia; esa es la diferencia decisiva con el THC, agonista parcial cuyo efecto llega a una meseta. En el roedor, se sustituye completamente al THC en los ensayos de discriminación y deprime la actividad locomotora a exposiciones claramente más bajas que las del THC (Shetty et al., 2026). La actividad sobre el receptor CB2 se midió en la misma serie de trabajos. En cambio, ningún dato publicado documenta una acción sobre TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A, y los datos humanos controlados faltan totalmente: lo que se conoce procede de la toxicología forense y de la experimentación animal, no de ensayos clínicos.
Fuentes clave.
- Gilbert N, Costello A, Ellison JR, et al. Synthesis, characterisation, detection and quantification of a novel hexyl-substituted synthetic cannabinoid receptor agonist (ADB-HINACA). Forensic Chemistry, 2021, 26:100354 (première description)DOI 10.1016/j.forc.2021.100354
- Sparkes E, Timmerman A, Markham JW, et al. Synthesis and Functional Evaluation of Synthetic Cannabinoid Receptor Agonists Related to ADB-HEXINACA. ACS Chemical Neuroscience, 2024, 15(9):1787-1812PMID 38597712
- Baginski SR, Rautio T, Nisbet LA, et al. The metabolic profile of the synthetic cannabinoid receptor agonist ADB-HEXINACA using human hepatocytes, LC-QTOF-MS and synthesized reference standards. Journal of Analytical Toxicology, 2023PMID 37747838
- Giorgetti A, Zschiesche A, Groth O, et al. ADB-HEXINACA, a novel synthetic cannabinoid with a hexyl substituent: phase I metabolism in authentic urine samples, a case report and prevalence on the German market. Drug Testing and Analysis, 2024, 16(11):1350-1365PMID 38350637
- Shetty RA, Hill RD, McDonald JA, et al. Behavioral pharmacology of novel synthetic indazole, indole, and benzimidazole cannabinoids in rodents. Journal of Cannabis Research, 2026PMID 41526973
- Kronstrand R, Norman C, Vikingsson S, et al. The metabolism of the synthetic cannabinoids ADB-BUTINACA and ADB-4en-PINACA and their detection in forensic toxicology casework and infused papers seized in prisons. Drug Testing and Analysis, 2022 (mentionne la détection de l'ADB-HEXINACA en milieu carcéral)PMID 34811926
- Rock KL, Treble R, Copeland CS. Legislating novel psychoactive substances: lessons from 15 years of UK mortality data (2007-2022). Frontiers in Pharmacology, 2026PMID 41695988
- Arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (annexe IV, famille « Dérivés du 3-carboxamide indazole »), Légifrance
- OFDT, Nouveaux produits de synthèse : synthèse des connaissances, focus sur les cannabinoïdes de synthèse (cadre légal français)
- Point focal national bulgare, nouvelles substances psychoactives identifiées par le système national d'alerte précoce en 2022
- PubChem, ADB-HEXINACA, CID 163191674 (identifiants et structure)
Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)
Ninguna vía biológica conocida: la molécula no existe en lo vivo y procede únicamente de la química de síntesis, por acoplamiento de un ácido indazol-3-carboxílico N-alquilado con una amida derivada de la tert-leucina.
Marco legal
Francia
La ADB-HEXINACA no está nombrada en ningún texto francés: una búsqueda en Légifrance no devuelve ningún resultado. Queda comprendida, en cambio, en una cláusula genérica. El anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, en la redacción resultante del arrêté del 31 de marzo de 2017, clasifica como estupefacientes los « Dérivés du 3-carboxamide indazole » que llevan sobre el nitrógeno en posición 1 un sustituyente de tipo alquilo y, sobre el nitrógeno del puente carboxamida, un grupo de tipo 1-amino-1-oxo-butan-2-yl a su vez sustituido en posición 3 por uno o dos sustituyentes alquilo. La cadena hexilo y la cabeza tert-leucinamida de la ADB-HEXINACA satisfacen esas dos condiciones, y la lista ilustrativa de esta familia cita ya la ADB-PINACA y la ADB-CHMINACA. El estatuto es, pues, el de una sustancia captada por cláusula genérica, y no el de una sustancia nombrada. La cláusula que contempla los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres y sus éteres no se aplica aquí, al no ser la molécula un derivado del THC. El uso, la cesión y el tráfico quedan sujetos a los artículos L3421-1 y L3421-4 del code de la santé publique y a los artículos 222-34 a 222-43 del code pénal.
Unión Europea
Ninguna medida de control a escala de la Unión contempla nominalmente la ADB-HEXINACA: una búsqueda en EUR-Lex no devuelve ningún resultado, la molécula no ha sido objeto de una evaluación formal de riesgos y no se ha añadido a la definición de « droga » de la Directiva 2004/757/JAI. La sigue el sistema de alerta temprana de la Unión, hoy coordinado por la EUDA en virtud del reglamento (UE) 2023/1322, y el control sigue siendo nacional: Alemania la cubre mediante los grupos genéricos de su ley sobre las nuevas sustancias psicoactivas, y varios otros Estados miembros mediante definiciones genéricas comparables. Figura en los datos nacionales, con, por ejemplo, siete notificaciones en Bulgaria en 2022. No está inscrita en ninguna lista de los convenios de las Naciones Unidas; China prohibió la clase entera de los agonistas sintéticos en 2021.
Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.
Clasificación estructural
- Clase
- Cannabinoide sintético (SCRA)
- Origen
- Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis y de cualquier otro vegetal. Se ha encontrado pulverizada sobre materias vegetales inertes vendidas como hierba para fumar, incluso en el medio penitenciario, y no bajo una forma aislada destinada a un uso identificado.
- Estatus
- Estupefaciente: cláusula genérica
Referencias
- 1.Gilbert N, Costello A, Ellison JR, et al. Synthesis, characterisation, detection and quantification of a novel hexyl-substituted synthetic cannabinoid receptor agonist (ADB-HINACA). Forensic Chemistry, 2021, 26:100354 (première description)DOI 10.1016/j.forc.2021.100354
- 2.Sparkes E, Timmerman A, Markham JW, et al. Synthesis and Functional Evaluation of Synthetic Cannabinoid Receptor Agonists Related to ADB-HEXINACA. ACS Chemical Neuroscience, 2024, 15(9):1787-1812PMID 38597712
- 3.Baginski SR, Rautio T, Nisbet LA, et al. The metabolic profile of the synthetic cannabinoid receptor agonist ADB-HEXINACA using human hepatocytes, LC-QTOF-MS and synthesized reference standards. Journal of Analytical Toxicology, 2023PMID 37747838
- 4.Giorgetti A, Zschiesche A, Groth O, et al. ADB-HEXINACA, a novel synthetic cannabinoid with a hexyl substituent: phase I metabolism in authentic urine samples, a case report and prevalence on the German market. Drug Testing and Analysis, 2024, 16(11):1350-1365PMID 38350637
- 5.Shetty RA, Hill RD, McDonald JA, et al. Behavioral pharmacology of novel synthetic indazole, indole, and benzimidazole cannabinoids in rodents. Journal of Cannabis Research, 2026PMID 41526973
- 6.Kronstrand R, Norman C, Vikingsson S, et al. The metabolism of the synthetic cannabinoids ADB-BUTINACA and ADB-4en-PINACA and their detection in forensic toxicology casework and infused papers seized in prisons. Drug Testing and Analysis, 2022 (mentionne la détection de l'ADB-HEXINACA en milieu carcéral)PMID 34811926
- 7.Rock KL, Treble R, Copeland CS. Legislating novel psychoactive substances: lessons from 15 years of UK mortality data (2007-2022). Frontiers in Pharmacology, 2026PMID 41695988
- 8.Arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (annexe IV, famille « Dérivés du 3-carboxamide indazole »), Légifrance
- 9.OFDT, Nouveaux produits de synthèse : synthèse des connaissances, focus sur les cannabinoïdes de synthèse (cadre légal français)
- 10.Point focal national bulgare, nouvelles substances psychoactives identifiées par le système national d'alerte précoce en 2022
- 11.PubChem, ADB-HEXINACA, CID 163191674 (identifiants et structure)
Datos estructurados
- InChIKey
- PZMLDAGKYPJWHJ-QGZVFWFLSA-N
- SMILES
- O=C(N[C@@H](C(C)(C)C)C(N)=O)C1=NN(CCCCCC)C2=C1C=CC=C2
- Fórmula
- C20H30N4O2
- Masa molar
- 358.24 g·mol⁻¹
- PubChem CID
- 163191674
Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.