AM-11245

8-[(6aR,9R,10aR)-1-hydroxy-9-(hydroxymethyl)-6,6-dimethyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydrobenzo[c]chromen-3-yl]-8-methylnonanenitrile

Alias.AM11245 · AM 11245

Sonda de laboratorio de tipo hexahidrocannabinol, agonista completo subnanomolar de CB1 y CB2.

Actualizado el 29 de julio de 2026

Nivel de detalle

Advertencia de reducción de riesgos

Ninguna dosis humana caracterizada: solo datos animales / in vitro. Perfil de efecto, margen de seguridad y toxicidad aguda no documentados en clínica humana. Compuesto extremadamente potente: efectos graves, convulsiones y muertes descritos en la literatura.

Identificadores

Fórmula: C₂₆H₃₉NO₃
Masa molar: 413.29 g·mol⁻¹
CAS: -
PubChem CID: 166636133
Origen: Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis como de todo organismo vivo. Procede de un laboratorio universitario de química medicinal y solo existe como reactivo de investigación, destinado a los ensayos de unión a receptores y a las mediciones de activación celular. No entra en ningún medicamento ni en ningún producto de consumo, y no guarda relación alguna con el cáñamo ni con los productos de cannabidiol.
InChIKey: IGSAQGJQMKOTAG-HMXCVIKNSA-N

En claro

El AM-11245 es una molécula fabricada en un laboratorio universitario para estudiar los receptores sobre los que actúa el cannabis. No existe en la planta y no entra en ningún producto de cannabidiol: es un reactivo de investigación, no un producto de consumo. Se fija sobre los mismos receptores que el THC, pero los activa mucho más intensamente y a concentraciones muy inferiores; lo que se sabe procede de ensayos en células y en ratones, y faltan los datos humanos.

Receptores y actividad

CB1
Ki = 0,4 nM sur membranes de cerveau de rat (déplacement du [3H]CP-55,940) ; CE50 = 0,088 nM avec un effet maximal de 103 % de celui du CP-55,940 sur CB1 humain (essai AMP cyclique, cellules CHO-K1)Agonista
CB2
Ki = 0,4 nM sur CB2 humain et 0,8 nM sur CB2 de souris ; CE50 = 0,38 nM avec un effet maximal de 70 % de celui du CP-55,940 (essai AMP cyclique, cellules CHO-K1)Agonista

Agonista
Agonista parcial
Antagonista
Modulador
Agonista inverso

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Firma subjetiva

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Calma
8
Claridad
5
Sueño
10
Apetito
10
High
6

Estimación editorial, no clínica.

Farmacología

El AM-11245 es una sonda farmacológica de la serie AM, construida sobre un esqueleto hexahidrocannabinol cuya cadena lateral termina en un nitrilo y cuya posición 9 lleva un hidroximetilo. Su característica establecida es la potencia: afinidad de 0,4 nM sobre el CB1 de cerebro de rata y sobre el CB2 humano, concentración eficaz mediana de 0,088 nM sobre el CB1 humano en ensayo de AMP cíclico, con un efecto máximo del 103 % del que produce el CP-55,940. Dicho de otro modo, es un agonista completo del receptor CB1, mientras que el delta-9-THC solo es un agonista parcial, y esa activación plena unida a una potencia subnanomolar es lo que distingue a la molécula de los cannabinoides del cáñamo. En el ratón, la publicación príncipe describe una antinocicepción dependiente de la cantidad administrada, un descenso de la temperatura corporal todavía medible veinticuatro horas después de una inyección única, una reducción marcada de la actividad locomotora y una ralentización del tránsito apreciada mediante la expulsión cólica. Más allá de ese mecanismo y de esas observaciones animales, el expediente está vacío: ningún estudio de farmacocinética, ningún trabajo de metabolismo, ninguna toxicología reglamentaria, ningún ensayo clínico. Los datos humanos faltan por completo, y nada autoriza a atribuir a esta molécula interés terapéutico alguno.

Fuentes clave.

Origen (herramienta de investigación)

Ninguna vía biosintética: la molécula no la produce ningún organismo vivo. Se obtiene por síntesis orgánica a partir de un esqueleto de tipo hexahidrocannabinol, cuya cadena lateral se prolonga con una función nitrilo y cuya posición 9 lleva un hidroximetilo. La fabricación solo se describe aquí por clase química.

Marco legal

Francia

En Francia, el AM-11245 no está inscrito bajo su nombre propio en la lista de estupefacientes que mantiene la ANSM. En cambio, queda comprendido en la cláusula genérica del anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, introducida por la decisión del 22 de mayo de 2024 y completada por la del 3 de junio de 2024, que clasifica como estupefaciente toda sustancia derivada del núcleo benzo[c]cromeno, no hidrogenado, parcial o totalmente hidrogenado sobre el ciclo A, sustituida en la posición 1 por una función hidroxilo esterificada o no o por un alcoxi, en la posición 3 por una cadena alquilo, cianoalquilo, haloalquilo, alquenilo, alquinilo o alcoxi, a su vez sustituida o no por grupos alquilo, en la posición 6 por uno o dos grupos alquilo, y en la posición 9 por una función cetona, alquilo, hidroxialquilo o alcoxi. El AM-11245 responde punto por punto a esa definición: núcleo benzo[c]cromeno totalmente hidrogenado sobre el ciclo A, fenol en la posición 1, cadena cianoalquilo dimetilada en la posición 3, dos metilos en la posición 6, hidroximetilo en la posición 9. No se aplica ninguna de las exclusiones previstas por la cláusula, a saber, el CBN, el CBNA, el THCV, el THCVA y el THCA. Se está, por tanto, ante una clasificación por cláusula genérica y no ante una inscripción nominativa. La cláusula más antigua, que contempla los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, sus éteres y sus sales, no interviene aquí: la molécula es un derivado hexahidro, ni éster ni éter del THC. Producción, tenencia, cesión y uso están penalmente reprimidos.

Unión Europea

Ningún control propio de la Unión Europea: el AM-11245 no figura en el anexo de la decisión marco 2004/757/JAI y no ha sido objeto de ninguna evaluación de riesgos del observatorio europeo de las drogas, ya que la literatura consultada no recoge ninguna aparición de esta molécula en el mercado de las nuevas sustancias psicoactivas. En el plano internacional, no está inscrita ni en el convenio único de 1961 ni en el convenio de 1971, y no aparece en los exámenes del comité de expertos en farmacodependencia de la OMS. El estatuto varía, sin embargo, de un Estado miembro a otro: varios países aplican, como Francia, cláusulas genéricas que engloban los derivados del núcleo benzo[c]cromeno, de modo que la ausencia de medida europea no equivale a licitud nacional.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clasificación estructural

Clase: Modulador del ECS (investigación)
Origen: Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis como de todo organismo vivo. Procede de un laboratorio universitario de química medicinal y solo existe como reactivo de investigación, destinado a los ensayos de unión a receptores y a las mediciones de activación celular. No entra en ningún medicamento ni en ningún producto de consumo, y no guarda relación alguna con el cáñamo ni con los productos de cannabidiol.
Estatus: No listado

Referencias

Datos estructurados

InChIKey: IGSAQGJQMKOTAG-HMXCVIKNSA-N
SMILES: CC1(C)OC2=C([C@H]3[C@H]1CC[C@@H](CO)C3)C(O)=CC(C(C)(C)CCCCCCC#N)=C2
Fórmula: C26H39NO3
Masa molar: 413.29 g·mol⁻¹
PubChem CID: 166636133

Ficha legible por máquina (JSON)

Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.

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