DMHPDimetilheptilpirano

Fórmula

C₂₅H₃₈O₂

Masa molar

370.29 g·mol⁻¹

CAS

32904-22-6

PubChem CID

36276

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis como de todo organismo vivo: ninguna planta la produce y no figura en ningún perfil de cannabinoides vegetales. Su única existencia material es la de un producto de laboratorio, preparado para la investigación farmacológica y después, en los años 1960, para un programa militar estadounidense. No circula en el mercado de consumo y no entra en ningún producto legal a base de cáñamo.

InChIKey

QBEFIFWEOSUTKV-UHFFFAOYSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El DMHP es un cannabinoide clásico: conserva el esqueleto tricíclico del THC y solo modifica dos puntos, la posición del doble enlace, en 6a,10a, y la cadena lateral, un grupo 1,2-dimetilheptilo ramificado que sustituye al pentilo. Esa sola modificación de cadena basta para cambiar de escala de potencia: en el animal, el DMHP reproduce los efectos del delta-9-THC siendo más activo que él, con una ralentización dependiente de la dosis de las respuestas somestésicas corticales en el gato, una hipotermia de origen bulbar y una taquicardia en la rata despierta. Lo que lo separa con mayor nitidez del THC es cardiovascular: la revisión de Pradhan concluye que su acción hipotensora es más potente y más prolongada que la del delta-9-THC para un efecto psíquico menor, y es esa caída de tensión, que sobreviene por debajo de las exposiciones psicoactivas, la que motivó el interés militar y la que constituye el peligro principal. La actividad se atribuye al receptor CB1 sin que jamás se haya publicado para este compuesto constante de unión ni medida de eficacia alguna, ya que su farmacología se estableció antes de la identificación de los receptores. Existe un estudio de disposición en el hombre, publicado en 1974, pero no hay ningún ensayo clínico, ningún beneficio terapéutico establecido ni ningún margen de seguridad definido.

Ninguna vía biológica. El dimetilheptilpirano no resulta de ninguna biosíntesis: no existe precursor vivo portador de una cadena 1,2-dimetilheptilo, y la molécula se obtiene únicamente por vía química, por condensación de un resorcinol sustituido con esa cadena con un sintón terpénico, sin ninguna etapa enzimática.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Cannabinoide sintético (SCRA)

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis como de todo organismo vivo: ninguna planta la produce y no figura en ningún perfil de cannabinoides vegetales. Su única existencia material es la de un producto de laboratorio, preparado para la investigación farmacológica y después, en los años 1960, para un programa militar estadounidense. No circula en el mercado de consumo y no entra en ningún producto legal a base de cáñamo.

Estatus

Estupefaciente: listado nominalmente

1. 1.Adams R, Harfenist M, Loewe S. New Analogs of Tetrahydrocannabinol. XIX. J Am Chem Soc. 1949;71(5):1624-1628 (première synthèse)DOI 10.1021/ja01173a023
2. 2.Lemberger L, McMahon R, Archer R, Matsumoto K, Rowe H. Pharmacologic effects and physiologic disposition of delta 6a,10a dimethyl heptyl tetrahydrocannabinol (DMHP) in man. Clin Pharmacol Ther. 1974;15(4):380-386PMID 4821441
3. 3.Lemberger L, McMahon RE, Archer R, Matsumoto K, Rowe H. The in vitro and in vivo metabolism of delta 6a,10a dimethyl heptyl tetrahydrocannabinol (DMHP). J Pharmacol Exp Ther. 1973;187(1):169-175PMID 4746325
4. 4.Pradhan SN. Pharmacology of some synthetic tetrahydrocannabinols. Neurosci Biobehav Rev. 1984;8(3):369-385 (revue consacrée au DMHP et à son acétate)PMID 6095152
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6. 6.Osgood PF, Howes JF, Razdan RK, Pars HG. Drugs derived from cannabinoids. 7. Tachycardia and analgesia structure-activity relationships in delta9-tetrahydrocannabinol and some synthetic analogues. J Med Chem. 1978;21(8):809-811PMID 691006
7. 7.Wilkison DM, Pontzer N, Hosko MJ. Slowing of cortical somatosensory evoked activity by delta 9-tetrahydrocannabinol and dimethylheptylpyran in alpha-chloralose-anesthetized cats. Neuropharmacology. 1982;21(7):705-709PMID 6289158
8. 8.Hosko MJ, Schmeling WT, Hardman HF. Evidence for a caudal brainstem site of action for cannabinoid induced hypothermia. Brain Res Bull. 1981 (DMHP étudié avec le THC et le 11-OH-THC)PMID 7225905
9. 9.Razdan RK, Dalzell HC. Drugs derived from cannabinoids. 6. Synthesis of cyclic analogues of dimethylheptylpyran. J Med Chem. 1976PMID 1271414
10. 10.ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe III, entrée « DMHP ou hydroxy-1 (diméthyl-1,2 heptyl)-3 tétrahydro-7,8,9,10 triméthyl-6,6,9 6H-dibenzo(b,d)pyranne »)
11. 11.Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, Légifrance
12. 12.PubChem, Compound Summary CID 36276, 3-(1,2-dimethylheptyl)-7,8,9,10-tetrahydro-6,6,9-trimethyl-6H-dibenzo(b,d)pyran-1-ol (identifiants et formule)
13. 13.Wikipedia, Dimethylheptylpyran (synthèse encyclopédique du programme d'Edgewood Arsenal et des désignations EA)