AM-1172AM-1172 (N-arachidonyl-4-hydroxybenzamide)

Fórmula

C₂₇H₃₉NO₂

Masa molar

409.60 g·mol⁻¹

CAS

-

PubChem CID

10364179

Origen

Molécula enteramente sintética, sin ninguna presencia natural: no está presente ni en el cannabis, ni en otra planta, ni en el organismo humano, aunque su cadena grasa sea la de la anandamida. Solo circula como reactivo destinado a los equipos de investigación y no entra en ningún producto de consumo, alimentario, cosmético o terapéutico.

InChIKey

XCWBOAHOJHPWLA-DOFZRALJSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El AM-1172 es un análogo de amida invertida de la anandamida: la cadena araquidonilo está unida en él al ácido 4-hidroxibenzoico por un enlace amida orientado en sentido contrario al de la anandamida y al del AM404, lo que lo hace insensible a la hidrólisis. Su función documentada es la inhibición del transporte celular de la anandamida, con una IC50 próxima a 2 µM tanto en astrocitoma humano como en neuronas corticales de rata. La aportación principal del trabajo de 2004 es metodológica: dado que el AM-1172 no es ni sustrato ni inhibidor de la FAAH y conserva su efecto en neuronas de ratones privados de esa enzima, sirvió para establecer que la recaptación de la anandamida es un proceso distinto de su degradación, cuestión entonces debatida. La molécula no es, sin embargo, silenciosa sobre los receptores: se une a CB1 y a CB2 en el rango de los centenares de nanomolares y activa parcialmente el CB1, de suerte que sus efectos biológicos mezclan elevación de la anandamida y estimulación directa del receptor. Más allá de esa caracterización, la literatura sigue siendo escasa: un trabajo en el ratón recoge una elevación del umbral convulsivo en el electrochoque tras administración sistémica, y dos estudios sobre líneas tumorales describen un descenso de la viabilidad, pero acompañado de una toxicidad al menos igual de intensa sobre las células cutáneas sanas. Los datos humanos faltan por completo: ninguna farmacocinética, ningún ensayo clínico, ningún dato de seguridad en la persona.

Ninguna vía de biosíntesis: la molécula no procede de ningún organismo vivo. Pertenece a la clase de las amidas de amina grasa y ácido aromático, obtenidas por acoplamiento entre la araquidonilamina y el ácido 4-hidroxibenzoico.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Modulador del ECS (investigación)

Origen

Molécula enteramente sintética, sin ninguna presencia natural: no está presente ni en el cannabis, ni en otra planta, ni en el organismo humano, aunque su cadena grasa sea la de la anandamida. Solo circula como reactivo destinado a los equipos de investigación y no entra en ningún producto de consumo, alimentario, cosmético o terapéutico.

Estatus

No listado

1. 1.Fegley D, Kathuria S, Mercier R, et coll. Anandamide transport is independent of fatty-acid amide hydrolase activity and is blocked by the hydrolysis-resistant inhibitor AM1172. Proceedings of the National Academy of Sciences, 2004.PMID 15138300
2. 2.Tutka P, Marzęda P, Zaluska K, et coll. Arvanil, olvanil, AM 1172 and LY 2183240 (various cannabinoid CB1 receptor agonists) increase the threshold for maximal electroshock-induced seizures in mice. Pharmacological Reports, 2018.PMID 29335158
3. 3.Marzęda P, et coll. AM1172 (a hydrolysis-resistant endocannabinoid analog that inhibits anandamide cellular uptake) reduces the viability of the various melanoma cells, but it exerts significant cytotoxic effects on healthy cells: an in vitro study based on isobolographic analysis. Pharmacological Reports, 2024.PMID 38019413
4. 4.Załuska-Ogryzek K, et coll. Isobolographic interactions of cannabidiol and AM 1172 with cisplatin in human neuroblastoma and glioblastoma cell lines: an in vitro study. Chemico-Biological Interactions, 2025.PMID 39828184
5. 5.PubChem, composé CID 10364179 (AM-1172, N-arachidonyl 4-hydroxybenzamide), National Library of Medicine.
6. 6.Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV (clause relative aux tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers et sels), Légifrance.