AM-1235

Fórmula

C₂₄H₂₁FN₂O₃

Masa molar

404.15 g·mol⁻¹

CAS

335161-27-8

PubChem CID

57458897

Origen

Molécula enteramente sintética, sin presencia natural. El AM-1235 no se encuentra ni en el cáñamo ni en ningún otro organismo: procede de un programa universitario de química medicinal dedicado a los ligandos de los receptores cannabinoides.

InChIKey

LNGVQORPSNNMSZ-UHFFFAOYSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El AM-1235 pertenece a los naftoilindoles, la familia de agonistas de los receptores cannabinoides abierta por el WIN 55,212-2 y los compuestos JWH. Su estructura asocia un núcleo indol nitrado en posición 6, una cadena 5-fluoropentilo sobre el nitrógeno indólico y un grupo naftalen-1-carbonilo en posición 3. La patente de origen recoge una afinidad de 1,5 nM por el receptor CB1 y de 20,4 nM por el receptor CB2, es decir, una selectividad de unas trece veces a favor del CB1. Una afinidad no informa sin embargo sobre la eficacia funcional, y ninguna medida publicada de actividad intrínseca se refiere específicamente al AM-1235. La literatura toxicológica describe los cannabinoides de síntesis comercializados como agonistas completos del CB1, mientras que el THC no es más que un agonista parcial: esa diferencia de eficacia, más que la sola potencia, explica la gravedad de las intoxicaciones observadas en esta clase. Para el propio AM-1235, los datos humanos faltan por completo, y los únicos estudios que han analizado realmente la molécula son trabajos analíticos.

Ninguna vía biosintética: la molécula no la produce ningún organismo vivo y pertenece a la química de síntesis, en la clase de los indoles acilados.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Cannabinoide sintético (SCRA)

Origen

Molécula enteramente sintética, sin presencia natural. El AM-1235 no se encuentra ni en el cáñamo ni en ningún otro organismo: procede de un programa universitario de química medicinal dedicado a los ligandos de los receptores cannabinoides.

Estatus

Estupefaciente: cláusula genérica

1. 1.Makriyannis A, Deng H. Cannabimimetic indole derivatives. Brevet US 7241799 B2, University of Connecticut (priorité 18 octobre 1999, délivré 10 juillet 2007). Source des affinités CB1 1,5 nM et CB2 20,4 nM.
2. 2.Development and validation of a rapid LC-MS/MS method for the detection of 182 novel psychoactive substances in whole blood. Drug Testing and Analysis, 2022. L'AM-1235 figure dans le panel, limite de détection et de quantification de 1,25 nanogramme par millilitre.PMID 34599648
3. 3.Classification of Mass Spectral Data to Assist in the Identification of Novel Synthetic Cannabinoids. Molecules, 2024. L'AM-1235 est un faux négatif du modèle, expliqué par son groupement nitro sur le noyau indole.PMID 39407576
4. 4.Giorgetti A, Busardò FP, Tittarelli R, Auwärter V, Giorgetti R. Post-Mortem Toxicology: A Systematic Review of Death Cases Involving Synthetic Cannabinoid Receptor Agonists. Frontiers in Psychiatry, 2020. Données de classe (74 décès publiés), l'AM-1235 n'y figure pas.PMID 32523555
5. 5.Coronado-Álvarez A et al. The synthetic CB1 cannabinoid receptor selective agonists: Putative medical uses and their legalization. Progress in Neuro-Psychopharmacology and Biological Psychiatry, 2021. Recense l'AM-1235 parmi les agonistes sélectifs CB1.PMID 33741446
6. 6.OFDT, Nouveaux produits de synthèse : 12 familles et 10 substances de cannabinoïdes de synthèse classées comme stupéfiants par arrêté du 31 mars 2017.
7. 7.EUDA (ex-OEDT), Synthetic cannabinoids : cannabinoïdes de synthèse sous contrôle européen et adultération de cannabis pauvre en THC.