Modulador del ECS (investigación)
Estupefaciente: cláusula genéricaAM-1710
1-hydroxy-9-methoxy-3-(2-methyloctan-2-yl)benzo[c]chromen-6-one
Alias.AM1710 · AM 1710 · cannabilactone 4b · 3-(1,1-dimethylheptyl)-1-hydroxy-9-methoxy-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one
Cannabilactona de síntesis, agonista selectivo CB2. Herramienta de laboratorio, ningún dato humano.
Actualizado el
Nivel de detalle
Advertencia de reducción de riesgos
Ninguna dosis humana caracterizada: solo datos animales / in vitro. Perfil de efecto, margen de seguridad y toxicidad aguda no documentados en clínica humana. Compuesto extremadamente potente: efectos graves, convulsiones y muertes descritos en la literatura.
Identificadores
- Fórmula
- C₂₃H₂₈O₄
- Masa molar
- 368.50 g·mol⁻¹
- CAS
- -
- PubChem CID
- 11268660
- Origen
- Molécula enteramente sintética, sin presencia natural conocida: no está presente ni en el cáñamo ni en ningún organismo, y nunca se ha aislado de un extracto vegetal. Fue concebida en el laboratorio como herramienta farmacológica destinada a separar los efectos del receptor CB2 de los del receptor CB1. Circula únicamente como reactivo de investigación y nunca ha sido objeto de un uso humano, médico ni recreativo.
- InChIKey
- ZAIKPEWFCSQNQB-UHFFFAOYSA-N
En claro
El AM-1710 es una molécula de laboratorio, fabricada por químicos estadounidenses en 2007 para estudiar un receptor del organismo llamado CB2. A diferencia del THC, no activa el receptor responsable del efecto psicoactivo y pasa muy mal al cerebro. Nunca se ha ensayado en el ser humano y no se encuentra en ningún producto a base de cáñamo.
Receptores y actividad
- CB2Ki 6,7 nM et EC50 11 nM sur CB2 humain (Dhopeshwarkar 2017) ; Ki 17 nM sur CB2 murin (Rahn 2011) ; sélectivité de 54 fois annoncée en 2007Agonista
- CB1Ki 282 nM sur CB1 de rat (Rahn 2011) et 360 nM (Dhopeshwarkar 2017) ; antagoniste compétitif de faible puissance, KB voisin de 10 µMAntagonista
- Agonista
- Agonista parcial
- Antagonista
- Modulador
- Agonista inverso
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Firma subjetiva
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- Calma10
- Claridad5
- Sueño5
- Apetito5
- High5
Estimación editorial, no clínica.
Farmacología
El AM-1710 es una cannabilactona de síntesis, estructuralmente emparentada con el cannabinol, desarrollada en 2007 en el equipo de Makriyannis para obtener un agonista selectivo del receptor CB2. Su firma farmacológica es doble: agonista de CB2 con una afinidad del orden de 7 a 17 nM según las preparaciones, y ligando de baja potencia sobre CB1, donde se comporta como antagonista competitivo y como agonista inverso sobre las vías del AMPc y de ERK, de ahí el calificativo de cannabinoide « Janus » que le dieron Dhopeshwarkar y colaboradores en 2017. La selectividad anunciada varía de 17 a 54 veces según los ensayos y las especies, lo que invita a la prudencia sobre la cifra exacta. En el roedor, la molécula penetra mal la barrera hematoencefálica y no produce ninguno de los cuatro signos clásicos de activación de CB1: ni hipotermia, ni hipoactividad, ni ataxia motora, ni antinocicepción térmica de tipo central. Su eficacia experimental es estrecha: reduce la alodinia mecánica y al frío de la neuropatía inducida por el paclitaxel, sin tolerancia tras administración repetida, pero sigue siendo inactiva sobre el dolor inflamatorio por CFA y sobre la ligadura del nervio ciático. Los estudios de genética condicional sitúan el efecto en las neuronas sensitivas periféricas que expresan CB2. Los datos humanos faltan por completo: no se ha publicado ningún ensayo clínico, ninguna farmacocinética humana, ningún estudio de metabolismo ni de toxicología reglamentaria. El AM-1710 sigue siendo un reactivo de investigación, no una sustancia que consumir.
Fuentes clave.
- Khanolkar et coll. · Cannabilactones : a novel class of CB2 selective agonists with peripheral analgesic activity · J Med Chem 2007 ; 50(26):6493-6500 (article fondateur)PMID 18038967
- Rahn et coll. · Pharmacological characterization of AM1710 : antinociception without central nervous system side-effects · Pharmacol Biochem Behav 2011 ; 98(4):493-502PMID 21382397
- Dhopeshwarkar et coll. · Two Janus cannabinoids that are both CB2 agonists and CB1 antagonists · J Pharmacol Exp Ther 2017 ; 360(2):300-311PMID 27927913
- Li et coll. · CB2 agonist AM1710 differentially suppresses distinct pathological pain states and attenuates morphine tolerance and withdrawal · Mol Pharmacol 2019 ; 95(2):155-168PMID 30504240
- Carey et coll. · Peripheral sensory neuron CB2 receptors are necessary for CB2-mediated antinociceptive efficacy · Pharmacol Res 2022 ; 187:106560PMID 36417942
- Wilkerson et coll. · Peripherally administered CB2 receptor agonists lose anti-allodynic effects in TRPV1 knockout mice · Brain Res 2021 ; 1774:147721PMID 34774500
- PubChem CID 11268660 (identifiants et synonymes)
- IUPHAR/BPS Guide to Pharmacology · ligand 10202 (AM1710, cannabilactone)
- ANSM · liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (clause générique benzo[c]chromène)
- Décision ANSM du 22 mai 2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants
- Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (Légifrance)
Origen (herramienta de investigación)
Ninguna biosíntesis: el AM-1710 no es un producto natural. Se obtiene por síntesis orgánica en la serie de las cannabilactonas, construida en torno al esqueleto benzo[c]cromen-6-ona, por analogía estructural con el cannabinol. Ninguna vía enzimática vegetal ni animal lo produce.
Marco legal
Francia
El AM-1710 no está inscrito nominalmente en la lista consolidada de sustancias clasificadas como estupefacientes: varios compuestos de la serie AM figuran en ella por su nombre, como AM-1220 y AM-1248, pero no este. En cambio, queda comprendido en la cláusula genérica que contempla « toute substance dérivée du noyau benzo[c]chromène », introducida por las decisiones de la ANSM del 22 de mayo de 2024 y del 3 de junio de 2024: su esqueleto es efectivamente un benzo[c]cromeno y sus sustituyentes se corresponden con los motivos enumerados por la cláusula, a saber, un hidroxilo en posición 1, una cadena alquilo en posición 3 y una función alcoxi en posición 9. Las exclusiones previstas por el texto, que se refieren al cannabinol, al ácido cannabinólico, al THCV, al THCVA y al THCA, no lo cubren. Es, por tanto, una clasificación por cláusula genérica y no una inscripción nominativa.
Unión Europea
No existe a escala de la Unión ninguna medida de control propia del AM-1710: la molécula no está inscrita ni en el convenio único de 1961 ni en el convenio de 1971, y no ha sido objeto ni de una evaluación de riesgos ni de una decisión de control europea, a diferencia de numerosos agonistas CB1 de las series JWH o FUBINACA. El estatuto depende, por tanto, de los regímenes nacionales, muy desiguales según los Estados miembros, y varios países aplican, como Francia, cláusulas genéricas de estructura susceptibles de captarla.
Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.
Clasificación estructural
- Clase
- Modulador del ECS (investigación)
- Origen
- Molécula enteramente sintética, sin presencia natural conocida: no está presente ni en el cáñamo ni en ningún organismo, y nunca se ha aislado de un extracto vegetal. Fue concebida en el laboratorio como herramienta farmacológica destinada a separar los efectos del receptor CB2 de los del receptor CB1. Circula únicamente como reactivo de investigación y nunca ha sido objeto de un uso humano, médico ni recreativo.
- Estatus
- Estupefaciente: cláusula genérica
Referencias
- 1.Khanolkar et coll. · Cannabilactones : a novel class of CB2 selective agonists with peripheral analgesic activity · J Med Chem 2007 ; 50(26):6493-6500 (article fondateur)PMID 18038967
- 2.Rahn et coll. · Pharmacological characterization of AM1710 : antinociception without central nervous system side-effects · Pharmacol Biochem Behav 2011 ; 98(4):493-502PMID 21382397
- 3.Dhopeshwarkar et coll. · Two Janus cannabinoids that are both CB2 agonists and CB1 antagonists · J Pharmacol Exp Ther 2017 ; 360(2):300-311PMID 27927913
- 4.Li et coll. · CB2 agonist AM1710 differentially suppresses distinct pathological pain states and attenuates morphine tolerance and withdrawal · Mol Pharmacol 2019 ; 95(2):155-168PMID 30504240
- 5.Carey et coll. · Peripheral sensory neuron CB2 receptors are necessary for CB2-mediated antinociceptive efficacy · Pharmacol Res 2022 ; 187:106560PMID 36417942
- 6.Wilkerson et coll. · Peripherally administered CB2 receptor agonists lose anti-allodynic effects in TRPV1 knockout mice · Brain Res 2021 ; 1774:147721PMID 34774500
- 7.PubChem CID 11268660 (identifiants et synonymes)
- 8.IUPHAR/BPS Guide to Pharmacology · ligand 10202 (AM1710, cannabilactone)
- 9.ANSM · liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (clause générique benzo[c]chromène)
- 10.Décision ANSM du 22 mai 2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants
- 11.Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (Légifrance)
Datos estructurados
- InChIKey
- ZAIKPEWFCSQNQB-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- CCCCCCC(C)(C)C1=CC(=C2C(=C1)OC(=O)C3=C2C=C(C=C3)OC)O
- Fórmula
- C23H28O4
- Masa molar
- 368.50 g·mol⁻¹
- PubChem CID
- 11268660
Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.