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Canna·wikiAM-1710

Modulador del ECS (investigación)

Estupefaciente: cláusula genérica

AM-1710

1-hydroxy-9-methoxy-3-(2-methyloctan-2-yl)benzo[c]chromen-6-one

Alias.AM1710 · AM 1710 · cannabilactone 4b · 3-(1,1-dimethylheptyl)-1-hydroxy-9-methoxy-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one

Cannabilactona de síntesis, agonista selectivo CB2. Herramienta de laboratorio, ningún dato humano.

Actualizado el

Nivel de detalle

Advertencia de reducción de riesgos

Ninguna dosis humana caracterizada: solo datos animales / in vitro. Perfil de efecto, margen de seguridad y toxicidad aguda no documentados en clínica humana. Compuesto extremadamente potente: efectos graves, convulsiones y muertes descritos en la literatura.

Identificadores

Fórmula
C₂₃H₂₈O₄
Masa molar
368.50 g·mol⁻¹
CAS
-
PubChem CID
11268660
Origen
Molécula enteramente sintética, sin presencia natural conocida: no está presente ni en el cáñamo ni en ningún organismo, y nunca se ha aislado de un extracto vegetal. Fue concebida en el laboratorio como herramienta farmacológica destinada a separar los efectos del receptor CB2 de los del receptor CB1. Circula únicamente como reactivo de investigación y nunca ha sido objeto de un uso humano, médico ni recreativo.
InChIKey
ZAIKPEWFCSQNQB-UHFFFAOYSA-N

En claro

El AM-1710 es una molécula de laboratorio, fabricada por químicos estadounidenses en 2007 para estudiar un receptor del organismo llamado CB2. A diferencia del THC, no activa el receptor responsable del efecto psicoactivo y pasa muy mal al cerebro. Nunca se ha ensayado en el ser humano y no se encuentra en ningún producto a base de cáñamo.

Receptores y actividad

  • CB2
    Ki 6,7 nM et EC50 11 nM sur CB2 humain (Dhopeshwarkar 2017) ; Ki 17 nM sur CB2 murin (Rahn 2011) ; sélectivité de 54 fois annoncée en 2007Agonista
  • CB1
    Ki 282 nM sur CB1 de rat (Rahn 2011) et 360 nM (Dhopeshwarkar 2017) ; antagoniste compétitif de faible puissance, KB voisin de 10 µMAntagonista
  • Agonista
  • Agonista parcial
  • Antagonista
  • Modulador
  • Agonista inverso

Pase el cursor sobre una fila para ver el valor preciso (Ki, EC50…)

Firma subjetiva

Pase el cursor sobre un eje para leer su definición.

  • Calma
    10
  • Claridad
    5
  • Sueño
    5
  • Apetito
    5
  • High
    5

Estimación editorial, no clínica.

Farmacología

El AM-1710 es una cannabilactona de síntesis, estructuralmente emparentada con el cannabinol, desarrollada en 2007 en el equipo de Makriyannis para obtener un agonista selectivo del receptor CB2. Su firma farmacológica es doble: agonista de CB2 con una afinidad del orden de 7 a 17 nM según las preparaciones, y ligando de baja potencia sobre CB1, donde se comporta como antagonista competitivo y como agonista inverso sobre las vías del AMPc y de ERK, de ahí el calificativo de cannabinoide « Janus » que le dieron Dhopeshwarkar y colaboradores en 2017. La selectividad anunciada varía de 17 a 54 veces según los ensayos y las especies, lo que invita a la prudencia sobre la cifra exacta. En el roedor, la molécula penetra mal la barrera hematoencefálica y no produce ninguno de los cuatro signos clásicos de activación de CB1: ni hipotermia, ni hipoactividad, ni ataxia motora, ni antinocicepción térmica de tipo central. Su eficacia experimental es estrecha: reduce la alodinia mecánica y al frío de la neuropatía inducida por el paclitaxel, sin tolerancia tras administración repetida, pero sigue siendo inactiva sobre el dolor inflamatorio por CFA y sobre la ligadura del nervio ciático. Los estudios de genética condicional sitúan el efecto en las neuronas sensitivas periféricas que expresan CB2. Los datos humanos faltan por completo: no se ha publicado ningún ensayo clínico, ninguna farmacocinética humana, ningún estudio de metabolismo ni de toxicología reglamentaria. El AM-1710 sigue siendo un reactivo de investigación, no una sustancia que consumir.

Fuentes clave.

Origen (herramienta de investigación)

Ninguna biosíntesis: el AM-1710 no es un producto natural. Se obtiene por síntesis orgánica en la serie de las cannabilactonas, construida en torno al esqueleto benzo[c]cromen-6-ona, por analogía estructural con el cannabinol. Ninguna vía enzimática vegetal ni animal lo produce.

Clasificación estructural

Clase
Modulador del ECS (investigación)
Origen
Molécula enteramente sintética, sin presencia natural conocida: no está presente ni en el cáñamo ni en ningún organismo, y nunca se ha aislado de un extracto vegetal. Fue concebida en el laboratorio como herramienta farmacológica destinada a separar los efectos del receptor CB2 de los del receptor CB1. Circula únicamente como reactivo de investigación y nunca ha sido objeto de un uso humano, médico ni recreativo.
Estatus
Estupefaciente: cláusula genérica

Referencias

  1. 1.Khanolkar et coll. · Cannabilactones : a novel class of CB2 selective agonists with peripheral analgesic activity · J Med Chem 2007 ; 50(26):6493-6500 (article fondateur)PMID 18038967
  2. 2.Rahn et coll. · Pharmacological characterization of AM1710 : antinociception without central nervous system side-effects · Pharmacol Biochem Behav 2011 ; 98(4):493-502PMID 21382397
  3. 3.Dhopeshwarkar et coll. · Two Janus cannabinoids that are both CB2 agonists and CB1 antagonists · J Pharmacol Exp Ther 2017 ; 360(2):300-311PMID 27927913
  4. 4.Li et coll. · CB2 agonist AM1710 differentially suppresses distinct pathological pain states and attenuates morphine tolerance and withdrawal · Mol Pharmacol 2019 ; 95(2):155-168PMID 30504240
  5. 5.Carey et coll. · Peripheral sensory neuron CB2 receptors are necessary for CB2-mediated antinociceptive efficacy · Pharmacol Res 2022 ; 187:106560PMID 36417942
  6. 6.Wilkerson et coll. · Peripherally administered CB2 receptor agonists lose anti-allodynic effects in TRPV1 knockout mice · Brain Res 2021 ; 1774:147721PMID 34774500
  7. 7.PubChem CID 11268660 (identifiants et synonymes)
  8. 8.IUPHAR/BPS Guide to Pharmacology · ligand 10202 (AM1710, cannabilactone)
  9. 9.ANSM · liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (clause générique benzo[c]chromène)
  10. 10.Décision ANSM du 22 mai 2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants
  11. 11.Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (Légifrance)

Datos estructurados

InChIKey
ZAIKPEWFCSQNQB-UHFFFAOYSA-N
SMILES
CCCCCCC(C)(C)C1=CC(=C2C(=C1)OC(=O)C3=C2C=C(C=C3)OC)O
Fórmula
C23H28O4
Masa molar
368.50 g·mol⁻¹
PubChem CID
11268660
Ficha legible por máquina (JSON)

Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.