Cannabinoide sintético (SCRA)
Estupefaciente: listado nominalmenteAM-1248
1-adamantyl-[1-[(1-methylpiperidin-2-yl)methyl]indol-3-yl]methanone
Alias.AM 1248 · AM1248 · 1-[(N-méthylpipéridin-2-yl)méthyl]-3-(adamant-1-oyl)indole · adamantan-1-yl(1-((1-methylpiperidin-2-yl)methyl)-1H-indol-3-yl)methanone · 1-((N-Methylpiperidin-2-yl)methyl)-3-(adamant-1-oyl)indole
Cannabinoide de síntesis agonista de CB1, clasificado como estupefaciente en Francia, sin ningún dato humano.
Actualizado el
Nivel de detalle
Advertencia de reducción de riesgos
Ninguna dosis humana caracterizada: solo datos animales / in vitro. Perfil de efecto, margen de seguridad y toxicidad aguda no documentados en clínica humana. Compuesto extremadamente potente: efectos graves, convulsiones y muertes descritos en la literatura.
Identificadores
- Fórmula
- C₂₆H₃₄N₂O
- Masa molar
- 390.27 g·mol⁻¹
- CAS
- 335160-66-2
- PubChem CID
- 10293794
- Origen
- Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis como de cualquier otra planta. Procede del programa de química medicinal de Alexandros Makriyannis en la Universidad de Connecticut, de donde viene el prefijo AM de su código. En el mercado no controlado, este tipo de compuesto se pulveriza sobre vegetales inertes vendidos como incienso o como mezcla para fumar, a veces bajo una etiqueta que evoca el CBD.
- InChIKey
- JRECAXBHMULNJQ-UHFFFAOYSA-N
En claro
El AM-1248 es una molécula fabricada en laboratorio, sin ningún vínculo con el cáñamo: se creó a principios de la década de 2000 para la investigación universitaria. Se fija en los mismos receptores que el THC, pero de una manera mucho más brutal, y nunca se ha evaluado en el ser humano. Se encuentra sobre todo pulverizada sobre mezclas de plantas vendidas bajo una etiqueta falsa.
Receptores y actividad
- CB1Agonista
- CB2EC50 15 nM (AMPc) et 71 nM (recrutement de bêta-arrestine) sur CB2 murinAgonista parcial
- Agonista
- Agonista parcial
- Antagonista
- Modulador
- Agonista inverso
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Firma subjetiva
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- High10
Estimación editorial, no clínica.
Farmacología
El AM-1248 pertenece a los aminoalquilindoles y lleva un grupo adamantilo en posición 3 del indol. La literatura lo describe como un agonista del receptor CB1: en un ensayo funcional que mide la apertura de los canales GIRK, su eficacia supera la del JWH-018, mientras que su potencia es la más baja del panel comparado. Esa eficacia es la diferencia decisiva con el THC, agonista solo parcial de CB1, cuyo efecto tiene techo; un agonista completo no tiene techo, lo que explica la gravedad de las intoxicaciones observadas en esta clase. Está documentada una actividad nanomolar sobre el receptor CB2, con respuestas divergentes según se mida el AMP cíclico o el reclutamiento de la beta-arrestina. A la concentración que produce su efecto CB1 máximo, el AM-1248 no activó el canal TRPV1, a diferencia de otros compuestos ensayados en paralelo. Los datos humanos faltan: no hay ni estudio clínico ni serie de casos publicada sobre esta molécula precisa.
Fuentes clave.
- Andersen HK, Walsh KB. Molecular signaling of synthetic cannabinoids: Comparison of CB1 receptor and TRPV1 channel activation. Eur J Pharmacol, 2021 (efficacité CB1 de l'AM1248 supérieure au JWH-018 ; absence d'activation du TRPV1)PMID 34224700
- Hur KH, et al. Abuse Potential of Synthetic Cannabinoids: AM-1248, CB-13, and PB-22. Biomol Ther (Seoul), 2021 (auto-administration intraveineuse chez le rat)PMID 33935046
- Ashino T, et al. Inhibitory effect of synthetic cannabinoids on CYP1A activity in mouse liver microsomes. J Toxicol Sci, 2014 (les adamantoyl-indoles dont l'AM-1248 n'inhibent pas le CYP1A)PMID 25374372
- Arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV (AM-1248 nommément cité)
- PubChem CID 10293794, AM-1248 : identifiants, synonymes et données de bioessais CB2
- Makriyannis A, Deng H. Receptor selective cannabimimetic aminoalkylindoles. Brevet US 7820144 B2, University of Connecticut, priorité du 29 janvier 2001
Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)
Ninguna vía biológica: la molécula no la produce ningún organismo vivo. Resulta de una síntesis de laboratorio por acilación de un indol sustituido, sin vía natural conocida.
Marco legal
Francia
Estupefaciente en Francia, y designada nominalmente. El arrêté (orden ministerial) del 31 de marzo de 2017 completó el anexo IV del arrêté del 22 de febrero de 1990 con familias de cannabinoides de síntesis, y cita explícitamente el AM-1248 bajo la forma 1-[(N-méthylpiperidin-2-yl) méthyl]-3-(adamant-1-oyl) indole. El compuesto queda además comprendido en la definición genérica de las indol-3-il metanonas, que admite expresamente la cadena 1-(N-méthylpiperidin-2-yl) méthyl sobre el nitrógeno del indol. No estamos, pues, ante el caso corriente de una sustancia alcanzada por la sola cláusula relativa a los tetrahidrocannabinoles y a sus ésteres o éteres: el AM-1248 no es un derivado del THC y figura en la lista por su nombre. Tenencia, cesión y uso están prohibidos.
Unión Europea
Ninguna medida de control válida en toda la Unión contempla el AM-1248, que no ha sido objeto de una evaluación de riesgos del observatorio europeo. La decisión marco 2004/757/JAI remite a las sustancias inscritas en los convenios de las Naciones Unidas de 1961 y 1971, en los que este compuesto no figura. El control es, por tanto, nacional: Francia lo clasifica nominalmente, y varios Estados miembros lo alcanzan mediante definiciones genéricas de nuevos productos psicoactivos. El estatuto varía según el país.
Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.
Clasificación estructural
- Clase
- Cannabinoide sintético (SCRA)
- Origen
- Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis como de cualquier otra planta. Procede del programa de química medicinal de Alexandros Makriyannis en la Universidad de Connecticut, de donde viene el prefijo AM de su código. En el mercado no controlado, este tipo de compuesto se pulveriza sobre vegetales inertes vendidos como incienso o como mezcla para fumar, a veces bajo una etiqueta que evoca el CBD.
- Estatus
- Estupefaciente: listado nominalmente
Referencias
- 1.Andersen HK, Walsh KB. Molecular signaling of synthetic cannabinoids: Comparison of CB1 receptor and TRPV1 channel activation. Eur J Pharmacol, 2021 (efficacité CB1 de l'AM1248 supérieure au JWH-018 ; absence d'activation du TRPV1)PMID 34224700
- 2.Hur KH, et al. Abuse Potential of Synthetic Cannabinoids: AM-1248, CB-13, and PB-22. Biomol Ther (Seoul), 2021 (auto-administration intraveineuse chez le rat)PMID 33935046
- 3.Ashino T, et al. Inhibitory effect of synthetic cannabinoids on CYP1A activity in mouse liver microsomes. J Toxicol Sci, 2014 (les adamantoyl-indoles dont l'AM-1248 n'inhibent pas le CYP1A)PMID 25374372
- 4.Arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV (AM-1248 nommément cité)
- 5.PubChem CID 10293794, AM-1248 : identifiants, synonymes et données de bioessais CB2
- 6.Makriyannis A, Deng H. Receptor selective cannabimimetic aminoalkylindoles. Brevet US 7820144 B2, University of Connecticut, priorité du 29 janvier 2001
Datos estructurados
- InChIKey
- JRECAXBHMULNJQ-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- CN1CCCCC1CN2C=C(C3=CC=CC=C32)C(=O)C45CC6CC(C4)CC(C6)C5
- Fórmula
- C26H34N2O
- Masa molar
- 390.27 g·mol⁻¹
- CAS
- 335160-66-2
- PubChem CID
- 10293794
Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.