AM-3102

Fórmula

C₂₁H₄₁NO₂

Masa molar

339.60 g·mol⁻¹

CAS

-

PubChem CID

10569111

Origen

Compuesto enteramente sintético. No está presente ni en el cannabis ni en el ser humano; solo su congénere natural, la oleoiletanolamida, es producido por el intestino y por otros tejidos de los mamíferos. El AM-3102 solo existe como reactivo de investigación.

InChIKey

IPVYNYWIRWMRHH-JPMGXVIASA-N

Estimación editorial, no clínica.

El AM-3102, publicado también bajo el código KDS-5104, es un análogo alfa-metilado de la oleoiletanolamida (OEA). El metilo que lleva la cabeza etanolamida protege el enlace amida de la hidrólisis por la FAAH y por la NAAA, las dos amidasas que inactivan la OEA, lo que prolonga la exposición tisular. Su diana principal es el receptor nuclear PPAR-alfa, que activa con una potencia nanomolar in vitro. En la rata, la administración parenteral u oral alarga la latencia antes de la comida y el intervalo posprandial; en el ratón sometido a un régimen graso, una administración oral prolongada reduce los depósitos adiposos, apareciendo el transporte lipídico y la expresión de CD36 como las palancas principales. Un trabajo más reciente lo describe como activador de la señalización PPAR-alfa y después TFEB en la microglía, con una reducción de la carga amiloide en un modelo murino. Su afinidad por CB1 y CB2 es micromolar, y por tanto insignificante: no es un cannabimimético y no produce efecto de tipo THC. Los datos humanos faltan por completo y no hay establecida ninguna indicación terapéutica.

No se conoce ninguna vía biológica: la molécula se obtiene por síntesis, mediante acoplamiento amida entre el ácido oleico y el (R)-2-aminopropan-1-ol. No procede de ninguna enzima vegetal ni animal.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Modulador del ECS (investigación)

Origen

Compuesto enteramente sintético. No está presente ni en el cannabis ni en el ser humano; solo su congénere natural, la oleoiletanolamida, es producido por el intestino y por otros tejidos de los mamíferos. El AM-3102 solo existe como reactivo de investigación.

Estatus

No listado

1. 1.Astarita G, Di Giacomo B, Gaetani S, et al. Pharmacological characterization of hydrolysis-resistant analogs of oleoylethanolamide with potent anorexiant properties. J Pharmacol Exp Ther. 2006;318(2):563-570.PMID 16702440
2. 2.Thabuis C, Destaillats F, Lambert DM, et al. Lipid transport function is the main target of oral oleoylethanolamide to reduce adiposity in high-fat-fed mice. J Lipid Res. 2011;52(7):1373-1382.PMID 21515921
3. 3.Comerota MM, Gedam M, Xiong W, et al. Oleoylethanolamide facilitates PPARα and TFEB signaling and attenuates Aβ pathology in a mouse model of Alzheimer's disease. Mol Neurodegener. 2023;18(1):56.PMID 37580742
4. 4.Lin S, Khanolkar AD, Fan P, et al. Novel analogues of arachidonylethanolamide (anandamide): affinities for the CB1 and CB2 cannabinoid receptors and metabolic stability. J Med Chem. 1998;41(27):5353-5361.PMID 9876105
5. 5.ChEMBL, fiche du composé CHEMBL151084 (valeurs de liaison CB1 et CB2)
6. 6.PubChem, composé CID 10569111 (AM-3102)