AM-411

Fórmula

C₂₆H₃₄O₂

Masa molar

378.26 g·mol⁻¹

CAS

-

PubChem CID

9799945

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo y de todo organismo vivo. Fue concebida en el programa de química cannabinoide de Alexandros Makriyannis, en el Center for Drug Discovery, para sondear el bolsillo de unión del receptor CB1 y medir el volumen que este tolera en lugar de la cadena lateral del THC. Circula como reactivo de laboratorio y no se ha señalado en las incautaciones de productos vendidos al público.

InChIKey

RPBMPWGKZFLMFN-OKFSJJLXSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El AM-411 es un cannabinoide llamado clásico: el esqueleto tricíclico del Δ8-tetrahidrocannabinol, cuya cadena pentilo en la posición 3 se sustituye por un grupo 1-adamantilo. Esa sustitución voluminosa refuerza la afinidad por el receptor CB1, medida en 6,8 nM en membranas de cerebro de rata, frente a 52 nM para CB2, es decir, una preferencia modesta de un factor próximo a ocho. Presentado primero como un agonista completo de CB1, se reclasificó después como agonista parcial, con la menor eficacia de reclutamiento de la beta-arrestina de la serie adamantilada. En la rata reproduce el perfil comportamental del Δ9-THC y lo sustituye en los ensayos de discriminación de estímulo, y sus efectos quedan levantados por el antagonista CB1 SR-141716, lo que confirma una acción central mediada por CB1. La administración repetida provoca una tolerancia profunda en el mono. Nada se ha publicado sobre TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A, y los datos humanos faltan enteramente.

No se conoce ninguna vía biológica: el AM-411 no lo produce ninguna planta ni ningún microorganismo. Se obtiene únicamente por síntesis química, injertando un grupo adamantilo sobre el esqueleto tricíclico de tipo benzo[c]cromeno del Δ8-tetrahidrocannabinol.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Cannabinoide sintético (SCRA)

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo y de todo organismo vivo. Fue concebida en el programa de química cannabinoide de Alexandros Makriyannis, en el Center for Drug Discovery, para sondear el bolsillo de unión del receptor CB1 y medir el volumen que este tolera en lugar de la cadena lateral del THC. Circula como reactivo de laboratorio y no se ha señalado en las incautaciones de productos vendidos al público.

Estatus

Estupefaciente: cláusula genérica

1. 1.Lu D. et coll., Adamantyl cannabinoids: a novel class of cannabinergic ligands, J. Med. Chem. 2005;48(14):4576-85PMID 15999995
2. 2.Järbe T.U.C. et coll., (-)-Adamantyl-Delta8-tetrahydrocannabinol (AM-411), a selective cannabinoid CB1 receptor agonist: effects on open-field behaviors and antagonism by SR-141716 in rats, Behav. Pharmacol. 2004;15(7):517-21PMID 15472574
3. 3.Thakur G.A. et coll., Novel adamantyl cannabinoids as CB1 receptor probes, J. Med. Chem. 2013 (Ki CB1 6,8 nM / CB2 52 nM, tableau 1)PMID 23621789
4. 4.Järbe T.U.C. et coll., A high efficacy cannabinergic ligand (AM4054) used as a discriminative stimulus: generalization to other adamantyl analogs and Delta9-THC in rats, Pharmacol. Biochem. Behav. 2016;148:46-52PMID 27264437
5. 5.Behavioral effects of the novel cannabinoid full agonist AM 411, Pharmacol. Biochem. Behav. 2005;81(1):78-88
6. 6.ANSM, L'ANSM inscrit de nouveaux cannabinoïdes sur la liste des stupéfiants (décision du 22 mai 2024, applicable au 3 juin 2024, noyau benzo[c]chromène)
7. 7.Légifrance, arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV
8. 8.PubChem, AM-411, CID 9799945