AM-4030

Fórmula

C₂₇H₄₂O₄

Masa molar

430.31 g·mol⁻¹

CAS

-

PubChem CID

10550598

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo y de todo organismo vivo. Fue preparada en un laboratorio académico como herramienta farmacológica, para cartografiar el sitio de unión de los receptores cannabinoides asociando sobre un mismo esqueleto los rasgos de los cannabinoides clásicos y el hidroxilo lateral de los cannabinoides no clásicos de la serie CP. Nunca ha sido objeto de un desarrollo farmacéutico y no se ha señalado, en las fuentes consultadas, entre las sustancias incautadas en el mercado de las mezclas vegetales para fumar.

InChIKey

SYKOWCSKDYZBIL-BKTWVJDESA-N

Estimación editorial, no clínica.

AM-4030 es un agonista de los receptores cannabinoides CB1 y CB2, derivado del HU-210, del que conserva el núcleo benzo[c]cromeno y la cadena 1,1-dimetilheptilo. Su particularidad es estructural: una cadena (E)-3-hidroxiprop-1-enilo rigidizada en posición 6 injerta sobre un esqueleto de cannabinoide clásico el hidroxilo « sur » de los cannabinoides no clásicos de la serie CP, lo que la convierte en el ejemplo típico de los llamados cannabinoides híbridos en la clasificación química de la ONUDC. La literatura disponible es estrecha y versa esencialmente sobre la unión a los receptores: Thakur et al. separaron en 2002 los dos enantiómeros del racémico y mostraron que el isómero levógiro posee una afinidad muy elevada por CB1, con una selectividad de aproximadamente siete veces sobre CB2. Lo que no se ha establecido cuenta otro tanto: la eficacia funcional propia de AM-4030 no está documentada, y las propiedades de su compuesto madre HU-210, agonista completo de CB1, son las del HU-210 y no pueden transponerse a ella. Ningún dato humano, ningún estudio de farmacocinética, de metabolismo o de toxicología se ha publicado sobre esta molécula. El punto que cuenta en reducción de riesgos es el de la clase: los agonistas sintéticos de los receptores cannabinoides activan CB1 de forma completa, allí donde el THC solo lo activa parcialmente, y esa diferencia explica la gravedad de las intoxicaciones comunicadas para otros miembros de la familia.

Ninguna vía biológica: AM-4030 no procede de ninguna planta y no tiene precursor natural conocido. Se obtiene por síntesis química total, dentro de la familia de los cannabinoides clásicos de núcleo benzo[c]cromeno.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Cannabinoide sintético (SCRA)

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo y de todo organismo vivo. Fue preparada en un laboratorio académico como herramienta farmacológica, para cartografiar el sitio de unión de los receptores cannabinoides asociando sobre un mismo esqueleto los rasgos de los cannabinoides clásicos y el hidroxilo lateral de los cannabinoides no clásicos de la serie CP. Nunca ha sido objeto de un desarrollo farmacéutico y no se ha señalado, en las fuentes consultadas, entre las sustancias incautadas en el mercado de las mezclas vegetales para fumar.

Estatus

No listado

1. 1.Thakur GA, Palmer SL, Harrington PE, Stergiades IA, Tius MA, Makriyannis A. Enantiomeric resolution of a novel chiral cannabinoid receptor ligand. J Biochem Biophys Methods, 2002 ; 54(1-3):415-22.PMID 12543516
2. 2.Drake DJ, Jensen RS, Busch-Petersen J, Kawakami JK, Fernandez-Garcia MC, Fan P, Makriyannis A, Tius MA. Classical/nonclassical hybrid cannabinoids: southern aliphatic chain-functionalized C-6beta methyl, ethyl, and propyl analogues. J Med Chem, 1998 ; 41(19):3596-608.PMID 9733485
3. 3.Tius MA, Hill WA, Zou XL, Busch-Petersen J, Kawakami JK, Fernandez-Garcia MC, Drake DJ, Abadji V, Makriyannis A. Classical/non-classical cannabinoid hybrids; stereochemical requirements for the southern hydroxyalkyl chain. Life Sciences, 1995 ; 56(23-24):2007-12.PMID 7776825
4. 4.Tettey JNA, Crean C, Rodrigues J et coll. (ONUDC). Recommended methods for the identification and analysis of synthetic cannabinoid receptor agonists in seized materials. Forensic Science International: Synergy, 2021 ; 3:100129.PMID 33665591
5. 5.ONUDC. Méthodes recommandées pour l'identification et l'analyse des agonistes synthétiques des récepteurs cannabinoïdes contenus dans des substances saisies (ST/NAR/48), Nations Unies, 2014.
6. 6.ANSM. Décision du 22/05/2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants (clause générique benzo[c]chromène).
7. 7.Légifrance. Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV.
8. 8.PubChem. AM-4030, CID 10550598 (identifiants, structure).