Cannabinoide sintético (SCRA)
No listadoAM-855
(4aR,12bR)-8-hexyl-2,5,5-trimethyl-1,4,4a,8,9,10,11,12b-octahydronaphtho[3,2-c]isochromen-12-ol
Alias.AM855
Análogo tetracíclico del Δ8-THC, sonda de laboratorio sin ningún dato humano.
Actualizado el
Nivel de detalle
Advertencia de reducción de riesgos
Ninguna dosis humana caracterizada: solo datos animales / in vitro. Perfil de efecto, margen de seguridad y toxicidad aguda no documentados en clínica humana. Compuesto extremadamente potente: efectos graves, convulsiones y muertes descritos en la literatura.
Identificadores
- Fórmula
- C₂₆H₃₈O₂
- Masa molar
- 382.29 g·mol⁻¹
- CAS
- -
- PubChem CID
- 10091328
- Origen
- Molécula enteramente sintética. No existe ni en el cannabis, ni en ninguna otra planta, ni en el animal: fue construida en laboratorio académico a partir del esqueleto cannabinoide clásico, con el único fin de servir de sonda farmacológica. Nunca ha sido descrita como ingrediente de un producto de consumo.
- InChIKey
- GAAJNVWIOIOMPO-IPKCRJEZSA-N
En claro
AM-855 es una molécula fabricada en laboratorio, que no se encuentra en ninguna planta de cáñamo. Unos químicos universitarios la prepararon en 1999 para comprender cómo los receptores del cannabis reconocen la forma de las moléculas que se fijan a ellos. Nunca ha sido estudiada en el ser humano y no entra en ningún producto destinado al consumo.
Receptores y actividad
- CB1Ki 22,3 nMAgonista
- CB2Ki 58,6 nMAgonista
- Agonista
- Agonista parcial
- Antagonista
- Modulador
- Agonista inverso
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Firma subjetiva
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- Calma5
- Claridad3
- Sueño5
- Apetito6
- High3
Estimación editorial, no clínica.
Farmacología
AM-855 pertenece a los cannabinoides clásicos: su esqueleto es el del Δ8-THC, al que se ha añadido un cuarto ciclo para bloquear la cadena lateral en una orientación única. Ese bloqueo era el objeto mismo del estudio: al inmovilizar la cadena, los autores buscaban identificar la geometría que el receptor reconoce realmente. Las afinidades referidas, de unos 22 nM sobre CB1 y 59 nM sobre CB2, sitúan la molécula muy por encima del Δ8-THC de partida y confirman que la orientación llamada sur de la cadena es la más favorable. Más allá de esa medida de unión, la literatura guarda silencio: la eficacia intrínseca no se ha medido, ningún estudio in vivo ha seguido, y los datos humanos faltan por completo. La diferencia de fondo con el THC, que solo es un agonista parcial de CB1, radica en que un agonista de síntesis de fuerte afinidad puede activar ese receptor de forma mucho más completa, lo que hace la respuesta imprevisible; en el caso de AM-855, esa cuestión sencillamente no se ha zanjado.
Fuentes clave.
Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)
Ninguna. AM-855 no tiene vía biosintética y ningún organismo vivo la produce; resulta de una modificación química del esqueleto del Δ8-THC realizada en laboratorio, quedando la cadena lateral cerrada en un ciclo suplementario.
Marco legal
Francia
AM-855 no está inscrita nominalmente en ninguna lista francesa de estupefacientes. El arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, anexo IV, clasifica los tetrahidrocannabinoles así como sus ésteres, éteres y sales: AM-855 está construida sobre ese esqueleto pero no es ni un éster, ni un éter, ni una sal del THC, de modo que esa cláusula genérica no la designa de forma evidente. Es, por tanto, en el estado actual, un reactivo de investigación sin estatuto explícito, que ninguna decisión publicada de la ANSM menciona. No se beneficia de ninguna autorización como ingrediente alimentario, cosmético o de complemento, lo que excluye su presencia legal en un producto vendido al público.
Unión Europea
Ningún texto de la Unión contempla AM-855. No figura entre los cannabinoides de síntesis que han sido objeto de una evaluación de riesgos seguida de una medida de control a escala europea, y nada indica que haya sido notificada al sistema de alerta temprana sobre las nuevas sustancias psicoactivas. Tampoco está inscrita en los convenios internacionales de 1961 y 1971. Varios Estados miembros aplican, no obstante, definiciones genéricas o leyes de analogía susceptibles de cubrir un derivado de este tipo sin nombrarlo.
Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.
Clasificación estructural
- Clase
- Cannabinoide sintético (SCRA)
- Origen
- Molécula enteramente sintética. No existe ni en el cannabis, ni en ninguna otra planta, ni en el animal: fue construida en laboratorio académico a partir del esqueleto cannabinoide clásico, con el único fin de servir de sonda farmacológica. Nunca ha sido descrita como ingrediente de un producto de consumo.
- Estatus
- No listado
Referencias
- 1.Khanolkar AD, Lu D, Fan P, Tian X, Makriyannis A. Novel conformationally restricted tetracyclic analogs of Δ8-tetrahydrocannabinol. Bioorg Med Chem Lett. 1999;9(15):2119-2124.PMID 10465529
- 2.Notice encyclopédique AM-855 (source tertiaire, valeurs de Ki CB1 et CB2 rattachées à Khanolkar et al. 1999)
Datos estructurados
- InChIKey
- GAAJNVWIOIOMPO-IPKCRJEZSA-N
- SMILES
- CCCCCCC1CCCC2=C(C3=C(C=C12)OC([C@H]4[C@H]3CC(=CC4)C)(C)C)O
- Fórmula
- C26H38O2
- Masa molar
- 382.29 g·mol⁻¹
- PubChem CID
- 10091328
Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.