AM-679

Fórmula

C₂₀H₂₀INO

Masa molar

417.06 g·mol⁻¹

CAS

335160-91-3

PubChem CID

57458891

Origen

Ningún origen natural. El AM-679 no existe ni en el cannabis ni en ninguna planta: es un producto de laboratorio. En el mercado ilícito, se pulveriza sobre vegetales inertes y se vende después bajo nombres de ambiente, presentado a veces erróneamente como un producto a base de cáñamo o de CBD.

InChIKey

GAJBHYUAJOTAEW-UHFFFAOYSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El AM-679 es un benzoilindol: un agonista sintético de los receptores cannabinoides construido sobre un núcleo indol portador de una cadena pentilo sobre el nitrógeno y de un grupo 2-yodobenzoílo en la posición 3. La única caracterización farmacológica aparecida en una revista con comité de lectura es la de Marusich y colaboradores (2018), que mide una afinidad de 39,6 nM en el receptor CB1 humano y de 131,7 nM en el CB2, con una activación de las proteínas G de escasa amplitud en el CB1 (CE50 de 880,6 nM). En el ratón, la molécula se sustituye al THC en discriminación de estímulo, lo que firma efectos de tipo cannabinoide, pero resultó ser la menos potente de las ocho sustancias probadas, ligeramente por debajo del propio THC. Este punto merece decirse con claridad: los agonistas cannabinoides de síntesis son peligrosos porque se comportan como agonistas completos del receptor CB1 mientras que el THC solo es un agonista parcial, y los datos propios del AM-679 lo sitúan en la parte baja de la escala de afinidad y de eficacia de esta serie. Por lo demás, circulan valores de afinidad más elevados, del orden de 13,5 nM en el CB1, pero proceden de la literatura de patentes y no de una publicación evaluada por pares. Nada se ha publicado sobre una eventual actividad TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A, y los datos humanos faltan por completo.

Ninguna vía de biosíntesis conocida: la molécula es enteramente sintética, obtenida por acilación de un indol N-alquilado, y no tiene ningún equivalente vegetal.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Cannabinoide sintético (SCRA)

Origen

Ningún origen natural. El AM-679 no existe ni en el cannabis ni en ninguna planta: es un producto de laboratorio. En el mercado ilícito, se pulveriza sobre vegetales inertes y se vende después bajo nombres de ambiente, presentado a veces erróneamente como un producto a base de cáñamo o de CBD.

Estatus

Estupefaciente: cláusula genérica

1. 1.Marusich JA, Wiley JL, Lefever TW, Patel PR, Thomas BF. Finding order in chemical chaos: continuing characterization of synthetic cannabinoid receptor agonists. Neuropharmacology, 2018 (AM-679 testé : liaison CB1/CB2, [35S]GTPγS, discrimination de stimulus chez la souris)PMID 29113898
2. 2.Jankovics P, Váradi A, Tölgyesi L, Lohner S, Németh-Palotás J, Balla J. Detection and identification of the new potential synthetic cannabinoids 1-pentyl-3-(2-iodobenzoyl)indole and 1-pentyl-3-(1-adamantoyl)indole in seized bulk powders in Hungary. Forensic Science International, 2012PMID 21813254
3. 3.Gregori A, Damiano F, Bonavia M, Mileo V, Varani F, Monfreda M. Identification of two cannabimimetic compounds WIN48098 and AM679 in illegal products. Science & Justice, 2013PMID 23937936
4. 4.PubChem, CID 57458891 : AM-679, identifiants et formule
5. 5.Arrêté du 19 mai 2015 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (annexe IV, benzoylindoles ; AM-679 cité nommément)
6. 6.Arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 (annexe IV, définitions génériques des cannabinoïdes de synthèse, famille indol-3-yl méthanone ; AM-679 cité nommément)
7. 7.Wikipedia, AM-679 (cannabinoid) : statuts nationaux (Allemagne NpSG, Royaume-Uni Class B, Canada annexe II) et désambiguïsation avec l'inhibiteur de FLAP homonyme