RCS-4 ortho isomerRCS-4 ortho isómero

(2-methoxyphenyl)-(1-pentylindol-3-yl)methanone

Alias.RCS-4 2-methoxy isomer · RCS-4 ortho isomère · RCS-2 · 1-Pentyl-3-(2-methoxybenzoyl)indole · (2-Methoxyphenyl)(1-pentyl-1H-indol-3-yl)methanone

Cannabinoide de síntesis, regioisómero del RCS-4: agonista CB1 y CB2, sin datos humanos.

Actualizado el 30 de julio de 2026

Nivel de detalle

Advertencia de reducción de riesgos

Ninguna dosis humana caracterizada: solo datos animales / in vitro. Perfil de efecto, margen de seguridad y toxicidad aguda no documentados en clínica humana. Compuesto extremadamente potente: efectos graves, convulsiones y muertes descritos en la literatura.

Identificadores

Fórmula: C₂₁H₂₃NO₂
Masa molar: 321.40 g·mol⁻¹
CAS: -
PubChem CID: 57507911
Origen: Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de cualquier otra planta. Deriva de la química de los aminoalquilindoles y circula como sustancia producida para el mercado de los nuevos productos psicoactivos, donde se pulveriza sobre vegetales inertes y después se vende bajo denominaciones que no mencionan su composición.
InChIKey: NJRFLQZVMFTRAS-UHFFFAOYSA-N

En claro

El RCS-4 ortho isómero es un cannabinoide de síntesis fabricado en laboratorio. No procede del cáñamo y no tiene nada en común con el CBD, aunque a veces se encuentre pulverizado sobre mezclas de plantas revendidas bajo otras denominaciones. Su tenencia y su consumo están prohibidos en Francia, y sus efectos sobre el ser humano nunca se han estudiado.

Receptores y actividad

CB1
CE50 54 nM (CB1 humain, cellules AtT-20/GIRK, essai de potentiel de membrane ; ChEMBL CHEMBL4069848)Agonista
CB2
CE50 6,9 nM (CB2 humain, cellules AtT-20/GIRK, essai de potentiel de membrane ; ChEMBL CHEMBL4069848)Agonista

Agonista
Agonista parcial
Antagonista
Modulador
Agonista inverso

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Firma subjetiva

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Calma
5
Claridad
3
Sueño
4
Apetito
6
High
5

Estimación editorial, no clínica.

Farmacología

El RCS-4 ortho isómero pertenece a los benzoilindoles, la familia de agonistas sintéticos de los receptores cannabinoides surgida de las investigaciones sobre los aminoalquilindoles. Es el regioisómero del RCS-4: el grupo metoxi ocupa la posición 2 del ciclo benzoilo en lugar de la posición 4. Los datos recopilados y depurados por ChEMBL para esta molécula exacta sitúan su actividad agonista en una CE50 de 54 nM sobre el receptor CB1 humano y de 6,9 nM sobre el receptor CB2 humano, medidas sobre células AtT-20 que coexpresan los canales GIRK, es decir, una potencia nanomolar sobre ambos receptores. La diferencia decisiva con el THC no reside en la potencia sino en la eficacia: los agonistas sintéticos de esta clase activan plenamente el receptor CB1, mientras que el THC no es más que un agonista parcial de él, lo que suprime el techo de efecto propio del cannabis y explica la gravedad de las intoxicaciones referidas con estos productos. Para este regioisómero preciso, las fuentes consultadas documentan la potencia sin detallar la eficacia máxima. Ningún estudio clínico, ningún dato de farmacocinética humana y ninguna serie de casos le conciernen: los datos humanos faltan, y los trabajos publicados sobre el propio RCS-4 no pueden transponérsele.

Fuentes clave.

Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)

Ninguna vía de biosíntesis: la molécula no existe en ningún organismo vivo. Se obtiene por vía puramente sintética, por acilación de un indol N-alquilado mediante un derivado de ácido benzoico portador de un metoxi en posición orto.

Marco legal

Francia

Prohibido en Francia. La molécula no se cita nominalmente en la lista de los estupefacientes, pero queda comprendida en ella por el anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 modificado, en virtud de dos cláusulas genéricas. Por una parte, la entrada que enumera los cannabinoides clasificados contempla también sus isómeros, y el RCS-4, es decir el 1-pentil-3-(4-metoxibenzoil) indol, está nombrado en ella: este compuesto es su isómero de posición. Por otra parte, la misma entrada clasifica toda molécula de la familia de las indol-3-il metanonas que lleve, sobre el nitrógeno del núcleo indol, un sustituyente de tipo alquilo y, sobre el carbono del puente metanona, un grupo de tipo fenilo, sustituido o no, descripción que corresponde exactamente a esta estructura. Es, por tanto, una clasificación por cláusula genérica y no una inscripción nominal.

Unión Europea

A escala europea, esta molécula no ha dado lugar a ninguna evaluación de riesgos ni a ninguna medida de control de la Unión: no figura entre las sustancias añadidas por ese concepto a la definición europea de droga. En cambio, la sigue el sistema de alerta temprana y la recoge el Early Warning Advisory de la ONUDC entre los agonistas sintéticos de los receptores cannabinoides. Tampoco aparece en las listas del convenio de 1971 sobre las sustancias psicotrópicas. El control corresponde, por tanto, a los derechos nacionales, y varios Estados miembros la contemplan mediante definiciones genéricas comparables a la adoptada en Francia.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clasificación estructural

Clase: Cannabinoide sintético (SCRA)
Origen: Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de cualquier otra planta. Deriva de la química de los aminoalquilindoles y circula como sustancia producida para el mercado de los nuevos productos psicoactivos, donde se pulveriza sobre vegetales inertes y después se vende bajo denominaciones que no mencionan su composición.
Estatus: Estupefaciente: cláusula genérica

Referencias

Datos estructurados

InChIKey: NJRFLQZVMFTRAS-UHFFFAOYSA-N
SMILES: CCCCCN1C=C(C2=CC=CC=C21)C(=O)C3=CC=CC=C3OC
Fórmula: C21H23NO2
Masa molar: 321.40 g·mol⁻¹
PubChem CID: 57507911

Ficha legible por máquina (JSON)

Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.

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