AM-694

Fórmula

C₂₀H₁₉FINO

Masa molar

435.05 g·mol⁻¹

CAS

335161-03-0

PubChem CID

9889172

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo y de cualquier otra planta. Procede de la química medicinal universitaria y después de laboratorios clandestinos que la pulverizan sobre vegetales inertes vendidos como incienso o como mezcla para fumar.

InChIKey

LFFIIZFINPPEMC-UHFFFAOYSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El AM-694 pertenece a los benzoilindoles, una de las familias de agonistas cannabinoides de síntesis. Se concibió como sonda de imagen del receptor CB1: el yodo en posición orto lo hace radiomarcable y la cadena 5-fluoropentilo autoriza un marcaje con flúor 18. Las afinidades publicadas lo sitúan entre los ligandos CB1 más potentes de su serie, pero proceden de la patente inicial, y una medida independiente realizada con un radioligando antagonista da un valor mucho más bajo: el orden de magnitud exacto sigue discutiéndose. El factor de riesgo está en otra parte: los agonistas cannabinoides de síntesis de esta clase se comportan por regla general como agonistas completos de CB1, allí donde el THC no es más que un agonista parcial, lo que suprime el techo de efecto propio del cannabis. Para el AM-694 en concreto, no se ha encontrado ninguna medida publicada de eficacia funcional y los datos humanos controlados faltan: la literatura solo documenta casos clínicos y medicolegales.

Ninguna vía biológica: el AM-694 no tiene precursor vegetal ni enzimático. Se obtiene por síntesis química, a partir de un indol N-alquilado por una cadena fluorada y de un cloruro de acilo aromático yodado, sin ningún equivalente en el cáñamo.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Cannabinoide sintético (SCRA)

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo y de cualquier otra planta. Procede de la química medicinal universitaria y después de laboratorios clandestinos que la pulverizan sobre vegetales inertes vendidos como incienso o como mezcla para fumar.

Estatus

Estupefaciente: listado nominalmente

1. 1.Grigoryev A, Kavanagh P, Melnik A. Détection par GC-MS des métabolites urinaires de l'AM-694, Drug Testing and Analysis, 2013PMID 22522907
2. 2.Bertol E, Vaiano F, Di Milia MG, Mari F. Détection in vivo de l'AM-694 et de ses métabolites, Forensic Science International, 2015PMID 26295909
3. 3.Hutter M et coll. Métabolites majeurs in vivo de neuf agonistes cannabinoïdes de synthèse dont l'AM-694, Current Pharmaceutical Biotechnology, 2018PMID 29745330
4. 4.Apirakkan O, Gavrilović I, Cowan DA, Abbate V. Profil métabolique de phase I in vitro de l'AM-694, Chemical Research in Toxicology, 2020PMID 32301604
5. 5.Debruyne D, Le Boisselier R. Emerging drugs of abuse: current perspectives on synthetic cannabinoids, Substance Abuse and Rehabilitation, 2015 (tableau d'affinités CB1 et CB2)PMID 26543389
6. 6.Lee W et coll. Modèle QSAR de l'affinité CB1 des cannabinoïdes de synthèse, Molecules, 2020 (pKi mesuré pour l'AM-694)PMID 33371501
7. 7.de Oliveira MC et coll. Toxicity of Synthetic Cannabinoids in K2/Spice: A Systematic Review, Brain Sciences, 2023PMID 37508922
8. 8.Giorgetti A, Busardò FP, Tittarelli R, Auwärter V, Giorgetti R. Toxicologie post mortem des agonistes cannabinoïdes de synthèse, Frontiers in Psychiatry, 2020PMID 32523555
9. 9.Makriyannis A, Deng H. Cannabimimetic indole derivatives, brevet WO 01/28557, université du Connecticut, 2001
10. 10.Willis PG, Katoch-Rouse R, Horti AG. Marquage régiosélectif au fluor 18 de l'AM694, Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2003DOI 10.1002/jlcr.720
11. 11.Arrêté du 19 mai 2015 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (Légifrance)
12. 12.ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants (annexe IV)
13. 13.Décision-cadre 2004/757/JAI consolidée, annexe des substances soumises à contrôle dans l'Union (EUR-Lex)
14. 14.OICS, Liste verte des substances psychotropes sous contrôle international