AM-906

Fórmula

C₂₃H₃₄O₃

Masa molar

358.25 g·mol⁻¹

CAS

-

PubChem CID

10089808

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis como de todo organismo vivo, y sin relación con el cáñamo ni con los productos al cannabidiol. Fue concebida como herramienta de farmacología y nunca se ha comercializado: ninguna incautación la ha identificado y no se ha dirigido ninguna notificación al observatorio europeo de las drogas ni a la oficina de las Naciones Unidas contra la droga y el delito. Su nombre circula, sin embargo, en línea: un barrido automatizado de foros de consumidores, realizado de noviembre de 2017 a mayo de 2019, la registró entre más de un millar de cannabinoides de síntesis mencionados en esas plataformas, cuya gran mayoría nunca se había observado en un mercado real.

InChIKey

NJIKRWBGUIYKJM-FORFBYLSSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El AM-906 es un cannabinoide clásico de la serie AM: esqueleto hexahidrocannabinol portador de un hidroximetilo en posición 9, y cadena lateral hept-1-enilo de geometría cis en posición 3, cuyo doble enlace bloquea la rotación en torno al enlace C1'-C2'. Esa restricción era el objeto del estudio, a saber, medir lo que la geometría de la cadena lateral impone al reconocimiento por los receptores. De los cinco análogos preparados, el AM-906 mostró la mayor afinidad por CB1, con una Ki de 0,89 nM en desplazamiento del [3H]CP-55940 en microsomas de cerebro de rata, y la mayor separación entre CB1 y CB2, siendo la afinidad por CB2 de 9,5 nM en preparación de bazo de ratón. En los mismos ensayos, el THC mostraba 47,6 nM en CB1. El límite de esta constatación debe decirse con claridad: solo se midió la unión. No se ha publicado ningún ensayo funcional para esta molécula, de modo que su eficacia, es decir, su carácter de agonista completo o parcial, no está establecida. Los agonistas sintéticos de los receptores cannabinoides son, por regla general, agonistas completos de CB1, allí donde el THC no es más que un agonista parcial, y es esa diferencia la que funda su peligrosidad; para el AM-906 en particular, esa propiedad sigue siendo una inferencia extraída de moléculas vecinas y no una medida. No se ha estudiado ninguna acción sobre TRPV1, GPR55, PPAR-gamma ni 5-HT1A, y los datos humanos faltan por completo.

Ninguna vía biosintética conocida: la molécula no la produce ningún organismo vivo. Procede de una síntesis orgánica total sobre esqueleto cannabinoide clásico, por adición de un organocuprato a una cetona terpénica, cierre del ciclo dihidropirano y después introducción estereoespecífica del grupo hidroximetilo en posición 9. Aquí solo se indican las clases de reacciones.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Cannabinoide sintético (SCRA)

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis como de todo organismo vivo, y sin relación con el cáñamo ni con los productos al cannabidiol. Fue concebida como herramienta de farmacología y nunca se ha comercializado: ninguna incautación la ha identificado y no se ha dirigido ninguna notificación al observatorio europeo de las drogas ni a la oficina de las Naciones Unidas contra la droga y el delito. Su nombre circula, sin embargo, en línea: un barrido automatizado de foros de consumidores, realizado de noviembre de 2017 a mayo de 2019, la registró entre más de un millar de cannabinoides de síntesis mencionados en esas plataformas, cuya gran mayoría nunca se había observado en un mercado real.

Estatus

No listado

1. 1.Busch-Petersen J, Hill WA, Fan P, Khanolkar A, Xie XQ, Tius MA, Makriyannis A. Unsaturated side chain beta-11-hydroxyhexahydrocannabinol analogs. J Med Chem. 1996;39(19):3790-3796 (étude princeps, affinités CB1 et CB2 de l'AM-906)PMID 8809166
2. 2.ChEMBL, données d'activité du composé CHEMBL441284 (AM-906), document CHEMBL1129689 : Ki CB1 0,8 nM et Ki CB2 9,5 nM, avec le THC (CHEMBL465) à 47,6 et 39,3 nM dans les mêmes essais
3. 3.PubChem, Compound Summary CID 10089808, AM-906 (formule, masse, nom IUPAC, InChIKey, résultats de liaison rattachés au PMID 8809166)
4. 4.Zangani C, Schifano F, Napoletano F, et coll. The e-Psychonauts' Spiced World; Assessment of the Synthetic Cannabinoids' Information Available Online. Curr Neuropharmacol. 2020;18(10):966-1051 (AM-906 relevé sur les forums de consommateurs, absent des listes de l'observatoire européen et de l'office des Nations unies)PMID 32116194
5. 5.Basavarajappa BS, Subbanna S. Potential Mechanisms Underlying the Deleterious Effects of Synthetic Cannabinoids Found in Spice/K2 Products. Brain Sci. 2019;9(1):14 (classement de l'AM-906 parmi les cannabinoïdes classiques de synthèse)PMID 30654473
6. 6.Correia B, Fernandes J, Botica MJ, Ferreira C, Quintas A. Novel Psychoactive Substances: The Razor's Edge between Therapeutical Potential and Psychoactive Recreational Misuse. Medicines (Basel). 2022;9(3):19 (série AM de Makriyannis, cannabinoïdes classiques)PMID 35323718
7. 7.ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 : clause générique benzo[c]chromène issue de la décision du 22 mai 2024, entrée Tétrahydrocannabinols de l'arrêté du 22 février 1990, HU-210 et HU-243 nommés par l'arrêté du 3 octobre 2017
8. 8.Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV (Légifrance)