Modulador del ECS (investigación)
Estupefaciente: cláusula genéricaAMG-1
(6aR,10aR)-3-hept-1-ynyl-6,6,9-trimethyl-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol
Alias.AMG1 · O-964 · 3-(1-heptynyl)-Δ8-THC · (6aR,10aR)-3-(hept-1-yn-1-yl)-6,6,9-triméthyl-6a,7,10,10a-tétrahydro-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol
Análogo de síntesis del Δ8-THC con cadena heptinilo, agonista CB1 y CB2 potente, sin dato humano.
Actualizado el
Nivel de detalle
Advertencia de reducción de riesgos
Ninguna dosis humana caracterizada: solo datos animales / in vitro. Perfil de efecto, margen de seguridad y toxicidad aguda no documentados en clínica humana. Compuesto extremadamente potente: efectos graves, convulsiones y muertes descritos en la literatura.
Identificadores
- Fórmula
- C₂₃H₃₀O₂
- Masa molar
- 338.22 g·mol⁻¹
- CAS
- -
- PubChem CID
- 10830874
- Origen
- Molécula enteramente sintética, sin presencia natural conocida: no existe ni en el cáñamo ni en ningún otro organismo documentado. Se preparó como sonda farmacológica, para cartografiar el bolsillo del receptor que acoge la cadena lateral de los cannabinoides clásicos. Su difusión se limita a los laboratorios y a los catálogos de sustancias de referencia; no es un ingrediente de consumo.
- InChIKey
- PYCLMAJRHLLHNO-RTBURBONSA-N
En claro
AMG-1 es una molécula fabricada en laboratorio, ausente del cáñamo y de todo organismo vivo. Es un THC modificado: los químicos sustituyeron su cadena lateral por una cadena más larga y más rígida, con el fin de comprender cómo se aloja esta parte de la molécula en los receptores. Se fija muy fuertemente sobre el receptor CB1 del cerebro, nunca se ha estudiado en el ser humano y no entra en ningún producto de consumo.
Receptores y actividad
- CB1Ki de 0,65 nM sur membranes de cerveau de rat (déplacement du [3H]CP-55940, Papahatjis et al., 1998) ; 36 nM dans un protocole indépendant (Crocker et al., 2007)Agonista
- CB2Ki de 3,1 nM sur rate de souris (déplacement du [3H]CP-55940, Papahatjis et al., 1998)Agonista
- Agonista
- Agonista parcial
- Antagonista
- Modulador
- Agonista inverso
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Firma subjetiva
Pase el cursor sobre un eje para leer su definición.
- Calma12
- Claridad5
- Sueño10
- Apetito12
- High10
Estimación editorial, no clínica.
Farmacología
AMG-1 es un cannabinoide clásico de síntesis: el esqueleto dibenzopirano del Δ8-tetrahidrocannabinol, cuya cadena pentilo en posición 3 se ha sustituido por una cadena hept-1-inilo. Esta modificación pertenece a un programa llevado a cabo a finales de los años 1990 para cartografiar el subsitio del receptor que acoge la cadena lateral; produce una afinidad muy elevada por los dos receptores cannabinoides, con una constante de inhibición de 0,65 nM sobre CB1 y de 3,1 nM sobre CB2 en la publicación de origen, es decir, una preferencia modesta por CB1. Otro laboratorio comunicó 36 nM sobre CB1 con su propio protocolo, diferencia que invita a comparar únicamente medidas obtenidas en las mismas condiciones. Los ensayos conductuales en el ratón, descenso de la actividad espontánea, analgesia e hipotermia, confirman una activación funcional de CB1 in vivo, de una potencia próxima a la del Δ9-tetrahidrocannabinol. Más allá de este núcleo de resultados, todo falta: eficacia intrínseca no cuantificada, farmacocinética y metabolismo no estudiados, datos humanos inexistentes. AMG-1 sigue siendo una herramienta de laboratorio que sirve para comprender el receptor, no un candidato a medicamento ni un ingrediente.
Fuentes clave.
- Papahatjis DP, Kourouli T, Abadji V, Goutopoulos A, Makriyannis A. Pharmacophoric requirements for cannabinoid side chains: multiple bond and C1'-substituted delta 8-tetrahydrocannabinols. J Med Chem. 1998;41(7):1195-1200PMID 9544219
- Crocker PJ, Mahadevan A, Wiley JL, Martin BR, Razdan RK. The role of fluorine substitution in the structure-activity relationships (SAR) of classical cannabinoids. Bioorg Med Chem Lett. 2007;17(6):1504-1507 (AMG-1 y figure comme composé de référence sous le code O-964, avec liaison CB1 et tests comportementaux chez la souris)PMID 17257842
- Papahatjis DP, Nahmias VR, Andreou T, Fan P, Makriyannis A. Structural modifications of the cannabinoid side chain towards C3-aryl and 1',1'-cycloalkyl-1'-cyano cannabinoids. Bioorg Med Chem Lett. 2006;16(6):1616-1620PMID 16387492
- Zangani C, Schifano F, Napoletano F, Arillotta D, Gilgar L, Guirguis A, et al. The e-Psychonauts' 'Spiced' World; Assessment of the Synthetic Cannabinoids' Information Available Online. Curr Neuropharmacol. 2020;18(10):966-1051 (AMG-1 classé en catégorie 2b, commenté sur les forums, absent des listes EMCDDA et ONUDC)PMID 32116194
- ChEMBL, données d'activité curées du composé CHEMBL279147 (CB1, CB2, essais de déplacement du [3H]CP-55940)
- ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (clause générique benzo[c]chromène issue des décisions du 22 mai 2024 et du 3 juin 2024, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990)
- PubChem, enregistrement composé CID 10830874 (AMG-1), consulté via l'API PUG-View
Origen (herramienta de investigación)
Ninguna vía de biosíntesis: AMG-1 no procede de ningún metabolismo vegetal ni animal. El compuesto se obtiene por síntesis orgánica a partir del esqueleto dibenzopirano de los cannabinoides clásicos, y la cadena pentilo del Δ8-tetrahidrocannabinol queda sustituida por una cadena heptinilo mediante un acoplamiento paladocatalizado con un alquino.
Marco legal
Francia
AMG-1 no está inscrito nominalmente en ninguna lista francesa: no aparece en la lista consolidada de sustancias clasificadas como estupefacientes que mantiene la ANSM. Sí está comprendido, en cambio, en la cláusula genérica del anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, ampliada por las decisiones de la ANSM del 22 de mayo de 2024 y del 3 de junio de 2024, que clasifica toda sustancia derivada del núcleo benzo[c]cromeno sustituida en posición 1 por una función hidroxilo, en posición 3 por una cadena alquilo, alquenilo o alquinilo, en posición 6 por uno o dos grupos alquilo y en posición 9 por un grupo alquilo. El hidroxilo en posición 1, la cadena hept-1-inilo en posición 3, los dos metilos en posición 6 y el metilo en posición 9 de AMG-1 responden punto por punto a esta definición, y la molécula no está comprendida en ninguna de las exclusiones previstas (CBN, CBNA, THCV, THCVA, THCA). La clasificación pasa, pues, por una cláusula genérica, no por una inscripción nominativa; la entrada más antigua del mismo anexo, que contempla los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, éteres y sales, va en el mismo sentido, ya que la molécula es un tetrahidrocannabinol con cadena lateral modificada.
Unión Europea
No existe medida de control armonizada a escala de la Unión Europea: el sometimiento a control depende de los derechos nacionales, ya que el escalón europeo se limita al sistema de alerta temprana y a los procedimientos de evaluación de riesgos previstos por el reglamento (UE) 2017/2101 y la directiva (UE) 2017/2103. AMG-1 no ha sido objeto de ninguna evaluación de riesgos europea; el inventario de los cannabinoides de síntesis publicado en 2020 lo situaba entre las moléculas ausentes de las listas de la EMCDDA (hoy EUDA) y de las de la ONUDC. Tampoco figura en las listas de los convenios de las Naciones Unidas de 1961 y 1971, que nombran los isómeros del tetrahidrocannabinol pero no este análogo con cadena heptinilo. Varios Estados miembros aplican definiciones genéricas cuyo alcance difiere del adoptado en Francia: el estatuto varía, pues, sensiblemente de un país a otro.
Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.
Clasificación estructural
- Clase
- Modulador del ECS (investigación)
- Origen
- Molécula enteramente sintética, sin presencia natural conocida: no existe ni en el cáñamo ni en ningún otro organismo documentado. Se preparó como sonda farmacológica, para cartografiar el bolsillo del receptor que acoge la cadena lateral de los cannabinoides clásicos. Su difusión se limita a los laboratorios y a los catálogos de sustancias de referencia; no es un ingrediente de consumo.
- Estatus
- Estupefaciente: cláusula genérica
Referencias
- 1.Papahatjis DP, Kourouli T, Abadji V, Goutopoulos A, Makriyannis A. Pharmacophoric requirements for cannabinoid side chains: multiple bond and C1'-substituted delta 8-tetrahydrocannabinols. J Med Chem. 1998;41(7):1195-1200PMID 9544219
- 2.Crocker PJ, Mahadevan A, Wiley JL, Martin BR, Razdan RK. The role of fluorine substitution in the structure-activity relationships (SAR) of classical cannabinoids. Bioorg Med Chem Lett. 2007;17(6):1504-1507 (AMG-1 y figure comme composé de référence sous le code O-964, avec liaison CB1 et tests comportementaux chez la souris)PMID 17257842
- 3.Papahatjis DP, Nahmias VR, Andreou T, Fan P, Makriyannis A. Structural modifications of the cannabinoid side chain towards C3-aryl and 1',1'-cycloalkyl-1'-cyano cannabinoids. Bioorg Med Chem Lett. 2006;16(6):1616-1620PMID 16387492
- 4.Zangani C, Schifano F, Napoletano F, Arillotta D, Gilgar L, Guirguis A, et al. The e-Psychonauts' 'Spiced' World; Assessment of the Synthetic Cannabinoids' Information Available Online. Curr Neuropharmacol. 2020;18(10):966-1051 (AMG-1 classé en catégorie 2b, commenté sur les forums, absent des listes EMCDDA et ONUDC)PMID 32116194
- 5.ChEMBL, données d'activité curées du composé CHEMBL279147 (CB1, CB2, essais de déplacement du [3H]CP-55940)
- 6.ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (clause générique benzo[c]chromène issue des décisions du 22 mai 2024 et du 3 juin 2024, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990)
- 7.PubChem, enregistrement composé CID 10830874 (AMG-1), consulté via l'API PUG-View
Datos estructurados
- InChIKey
- PYCLMAJRHLLHNO-RTBURBONSA-N
- SMILES
- CCCCCC#CC1=CC2=C([C@@H]3CC(=CC[C@H]3C(O2)(C)C)C)C(=C1)O
- Fórmula
- C23H30O2
- Masa molar
- 338.22 g·mol⁻¹
- PubChem CID
- 10830874
Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.