AM630AM630 (6-yodopravadolina)

Fórmula

C₂₃H₂₅IN₂O₃

Masa molar

504.40 g·mol⁻¹

CAS

164178-33-0

PubChem CID

4302963

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis como de todo organismo vivo, y sin relación con el cáñamo ni con los productos al cannabidiol. Nunca se ha desarrollado como medicamento y no es objeto de ningún ensayo clínico. Su producción y su comercio corresponden a los proveedores de reactivos de investigación, que la venden en cantidades del orden del miligramo a los laboratorios de farmacología. No aparece en el mercado de las drogas de síntesis: su perfil de agonista inverso sobre CB2, sin actividad agonista central, la deja desprovista de todo interés recreativo.

InChIKey

JHOTYHDSLIUKCJ-UHFFFAOYSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El AM630 es el antagonista de referencia del receptor CB2, presente en miles de publicaciones como testigo negativo: cuando un efecto desaparece en su presencia, se concluye que pasaba por CB2. Derivado de la pravadolina como toda la familia de los aminoalquilindoles, primero se tomó por un antagonista débil de los receptores cerebrales, antes de que el trabajo de Aberdeen de 1999 estableciera su selectividad por CB2, con una constante de inhibición de 31,2 nM y una relación de afinidad de 165 a favor de ese subtipo. Ese mismo trabajo mostró que no es un antagonista neutro sino un agonista inverso: lejos de limitarse a ocupar el sitio, la molécula rebaja la actividad constitutiva del receptor, lo que se lee en el aumento en un factor de 5,2 de la producción de monofosfato de adenosina cíclico estimulada por la forskolina. La distinción no es académica, pues un agonista inverso puede producir un efecto propio allí donde un antagonista neutro no produce ninguno, y la atribución de un resultado al bloqueo de una señal endógena se vuelve entonces ambigua. Dos reservas acompañan su empleo. La primera atañe a la actividad residual sobre CB1, donde se comporta como agonista parcial débil a partir de la concentración micromolar, lo que obliga a permanecer en la ventana selectiva. La segunda es propia de estos ensayos de laboratorio: los valores comunicados se obtuvieron sobre receptores humanos recombinantes, y nada garantiza que se trasladen a los receptores de roedor, como ha mostrado la variabilidad interespecífica documentada para otros ligandos del CB2. No existe ningún dato humano: la molécula nunca ha sido objeto de un ensayo clínico y no hay ninguna dosis humana caracterizada.

Ninguna vía biosintética conocida: la molécula no se forma en ningún organismo vivo. Procede de una síntesis orgánica de la familia de los aminoalquilindoles, por acilación en posición 3 de un indol yodado que lleva sobre su nitrógeno una cadena morfolinoetilo, estando el puente cetona unido a un núcleo aromático metoxilado. La fabricación solo se describe aquí por su clase química.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Modulador del ECS (investigación)

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis como de todo organismo vivo, y sin relación con el cáñamo ni con los productos al cannabidiol. Nunca se ha desarrollado como medicamento y no es objeto de ningún ensayo clínico. Su producción y su comercio corresponden a los proveedores de reactivos de investigación, que la venden en cantidades del orden del miligramo a los laboratorios de farmacología. No aparece en el mercado de las drogas de síntesis: su perfil de agonista inverso sobre CB2, sin actividad agonista central, la deja desprovista de todo interés recreativo.

Estatus

No listado

1. 1.Ross RA, Brockie HC, Stevenson LA et coll., Agonist-inverse agonist characterization at CB1 and CB2 cannabinoid receptors of L759633, L759656 and AM630, British Journal of Pharmacology 1999PMID 10188977
2. 2.Idris AI et coll., Regulation of bone mass, osteoclast function and ovariectomy-induced bone loss by the type 2 cannabinoid receptor, Endocrinology 2008, exemple d'emploi de l'AM630 comme outilPMID 18635663
3. 3.ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026, annexe IV, clause générique des indol-3-yl méthanones
4. 4.Arrêté du 19 mai 2015 modifiant l'arrêté du 22 février 1990, inscription de sept familles de cannabinoïdes de synthèse, Légifrance
5. 5.PubChem, Compound Summary CID 4302963, AM-630