CBGMÉter monometílico del cannabigerol

Fórmula

C₂₂H₃₄O₂

Masa molar

330.50 g·mol⁻¹

CAS

29106-17-0

PubChem CID

13864080

Origen

Constituyente natural de Cannabis sativa L., presente en estado de trazas. La molécula deriva del cannabigerol, cabeza de serie de la vía biosintética, uno de cuyos dos hidroxilos fenólicos está bloqueado por un grupo metoxi. Como la mayoría de los cannabinoides neutros, procede en gran parte de la descarboxilación de su forma ácida, el éter monometílico del ácido cannabigerólico, por efecto del calor o del envejecimiento. No se extrae de ninguna fuente comercial y no entra en ningún producto de consumo; las muestras empleadas en investigación son patrones analíticos obtenidos por síntesis.

InChIKey

KASVLYINZPAMNS-QGOAFFKASA-N

Estimación editorial, no clínica.

El éter monometílico del cannabigerol es el primer cannabinoide metoxilado descrito en el cáñamo, comunicado en 1968 por el equipo de Kyushu que documentó buena parte de los cannabinoides minoritarios de la planta. Su estructura es la del cannabigerol con un grupo metoxi sobre uno de los dos hidroxilos fenólicos, detalle que tiene una consecuencia biosintética decisiva: las sintasas que cierran el ciclo en ácidos tetrahidrocannabinólico, cannabidiólico o cannabicroménico exigen ese hidroxilo libre, de manera que la rama metilada no lleva a ninguna parte y sigue siendo un callejón sin salida metabólico. Su farmacología permaneció vacía durante más de medio siglo. Hasta la fecha no se ha medido ninguna afinidad por CB1 ni por CB2. El primer dato experimental data de noviembre de 2025: sobre neuronas sensitivas de rata sensibilizadas por factores de crecimiento, modelo in vitro de la hipersensibilidad que subyace al dolor neuropático, la molécula inhibe la entrada de calcio desencadenada por la capsaicina, es decir, la señalización por el canal TRPV1, con una abolición completa de la respuesta en una fracción importante de las neuronas sensibles. El resultado es interesante, pero vale lo que valen unas neuronas de roedor en cultivo: no existen datos animales in vivo, ni farmacocinética, ni metabolismo caracterizado, ni estudio de toxicidad, y los datos humanos faltan por completo. Su forma ácida, el éter monometílico del ácido cannabigerólico, descrita por el mismo equipo en 1970, es su precursor directo.

La vía sigue la del cannabigerol hasta la etapa de metilación. La sintasa del ácido olivetólico produce el ácido olivetólico a partir de un precursor graso de seis carbonos y de tres unidades malonilo, y a continuación la preniltransferasa del cáñamo le injerta el pirofosfato de geranilo para dar el ácido cannabigerólico, cabeza de la vía de los cannabinoides. La metilación de uno de los dos hidroxilos fenólicos conduce al éter monometílico del ácido cannabigerólico, cuya descarboxilación libera el éter monometílico del cannabigerol. La metiltransferasa responsable no ha sido caracterizada y esta etapa sigue siendo hipotética. El bloqueo de un hidroxilo tiene una consecuencia importante: las sintasas que cierran el ciclo en ácidos tetrahidrocannabinólico, cannabidiólico o cannabicroménico necesitan ese hidroxilo libre, de modo que la rama metoxilada constituye un callejón sin salida metabólico y no un intermediario hacia los cannabinoides mayoritarios.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Fitocannabinoide mayor

Origen

Constituyente natural de Cannabis sativa L., presente en estado de trazas. La molécula deriva del cannabigerol, cabeza de serie de la vía biosintética, uno de cuyos dos hidroxilos fenólicos está bloqueado por un grupo metoxi. Como la mayoría de los cannabinoides neutros, procede en gran parte de la descarboxilación de su forma ácida, el éter monometílico del ácido cannabigerólico, por efecto del calor o del envejecimiento. No se extrae de ninguna fuente comercial y no entra en ningún producto de consumo; las muestras empleadas en investigación son patrones analíticos obtenidos por síntesis.

Estatus

No listado

1. 1.Yamauchi T, Shoyama Y, Matsuo Y, Nishioka I, Cannabigerol monomethyl ether, a new component of hemp, Chemical and Pharmaceutical Bulletin 1968PMID 5706840
2. 2.Shoyama Y, Yamauchi T, Nishioka I, Cannabis V, cannabigerolic acid monomethyl ether and cannabinolic acid, Chemical and Pharmaceutical Bulletin 1970DOI 10.1248/cpb.18.1327
3. 3.Anand U, Anand P, Sodergren MH, Modulatory effects of minor cannabinoids in an in vitro model of neuronal hypersensitivity, Journal of Pain Research 2025PMID 41322279
4. 4.Hanuš LO, Meyer SM, Muñoz E, Taglialatela-Scafati O, Appendino G, Phytocannabinoids: a unified critical inventory, Natural Product Reports 2016PMID 27722705
5. 5.PubChem, Compound Summary CID 13864080, cannabigerol monomethyl ether
6. 6.ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026
7. 7.Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV, Légifrance
8. 8.ANSM, Décision du 22 mai 2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants, clause générique benzo[c]chromène