(C6)-CP 47,497

Fórmula

C₂₀H₃₂O₂

Masa molar

304.24 g·mol⁻¹

CAS

132296-20-9

PubChem CID

12788252

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo y de todo organismo vivo. Procede de la química medicinal industrial sobre los cannabinoides no clásicos, donde se prepararon varias longitudes de cadena lateral en torno al CP 47,497 con el fin de comprender el papel de esa cadena en el reconocimiento de los receptores. En el mercado de las drogas, apareció pulverizada sobre vegetales inertes vendidos como sustitutos del cannabis.

InChIKey

KQUGQXNYBWYGAI-WBVHZDCISA-N

Estimación editorial, no clínica.

El (C6)-CP 47,497 pertenece a la serie de los ciclohexilfenoles, cannabinoides llamados no clásicos: el núcleo pirano del THC está ausente, y solo subsiste un fenol que lleva un 3-hidroxiciclohexilo y una cadena alquilo ramificada. Es esa cadena la que gobierna la afinidad por los receptores, y el homólogo C6 lleva una de seis carbonos, por debajo del óptimo de la serie, alcanzándose la afinidad máxima con siete u ocho carbonos según los trabajos de relaciones estructura-actividad de Melvin y sus colaboradores. Los miembros de la serie para los que existe una medida, el cabeza de fila CP 47,497 y su homólogo C8, se comportan como agonistas completos del receptor CB1, mientras que el THC no es más que un agonista parcial: esa diferencia de eficacia, propia de los agonistas de síntesis, es lo que hace imprevisibles a estos productos, pues el efecto no llega a un techo. Para el propio homólogo C6, no se ha publicado ningún valor de afinidad, ninguna medida de eficacia ni ningún estudio in vivo, y los datos humanos faltan por completo: su farmacología propia se deduce de su lugar en la serie, no ha sido medida.

Ninguna vía biosintética conocida: la molécula no existe en lo vivo y nunca ha sido aislada del cáñamo. Resulta de una síntesis química total en la familia de los ciclohexilfenoles, siendo la longitud de la cadena alquilo ramificada la única variable que distingue a los homólogos entre sí.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Cannabinoide sintético (SCRA)

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo y de todo organismo vivo. Procede de la química medicinal industrial sobre los cannabinoides no clásicos, donde se prepararon varias longitudes de cadena lateral en torno al CP 47,497 con el fin de comprender el papel de esa cadena en el reconocimiento de los receptores. En el mercado de las drogas, apareció pulverizada sobre vegetales inertes vendidos como sustitutos del cannabis.

Estatus

Estupefaciente: listado nominalmente

1. 1.PubChem, CID 12788252, 2-[(1R,3S)-3-hydroxycyclohexyl]-5-(2-methylheptan-2-yl)phenol
2. 2.Légifrance, arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV, rubrique cyclohexylphénols, entrée CP 47,497-C6
3. 3.EMCDDA (2009), Understanding the 'Spice' phenomenon, Thematic paper (identification de l'homologue C6, mesures de contrôle nationales de 2009 dont le classement français du 24 février 2009)
4. 4.Melvin LS, Milne GM, Johnson MR, Subramaniam B, Wilken GH, Howlett AC (1993), Structure-activity relationships for cannabinoid receptor-binding and analgesic activity: studies of bicyclic cannabinoid analogs, Molecular Pharmacology 44(5):1008-1015PMID 8246904
5. 5.Jin MJ, Lee J, In MK, Yoo HH (2013), Characterization of in vitro metabolites of CP 47,497 in human liver microsomes by LC-MS/MS, Journal of Forensic Sciences 58(1):195-199 (données du chef de file CP 47,497, non de l'homologue C6)
6. 6.EMCDDA (2021), Synthetic cannabinoids in Europe: a review, Technical report (agonisme complet CB1 contre agonisme partiel du THC, toxicité de classe, absence d'antidote)