Modulador del ECS (investigación)
No listadoAMG-36
(6aR,10aR)-3-(1-hexylcyclopentyl)-6,6,9-trimethyl-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol
Alias.3-(1-hexylcyclopentyl)-Δ8-THC · CHEMBL108868
Análogo sintético del Δ8-THC, afinidad CB1 y CB2 muy elevada, ningún dato humano.
Actualizado el
Nivel de detalle
Advertencia de reducción de riesgos
Ninguna dosis humana caracterizada: solo datos animales / in vitro. Perfil de efecto, margen de seguridad y toxicidad aguda no documentados en clínica humana. Compuesto extremadamente potente: efectos graves, convulsiones y muertes descritos en la literatura.
Identificadores
- Fórmula
- C₂₇H₄₀O₂
- Masa molar
- 396.30 g·mol⁻¹
- CAS
- -
- PubChem CID
- 10982174
- Origen
- Molécula enteramente sintética, procedente de un programa universitario de química medicinal. Nunca se ha aislado del cáñamo ni de ningún otro organismo, no entra en ningún medicamento autorizado y no se encuentra en los productos vendidos en tienda: su uso documentado se limita a la investigación in vitro.
- InChIKey
- FONCHEGPDSYFCG-FGZHOGPDSA-N
En claro
El AMG-36 es una molécula de laboratorio, obtenida por síntesis: no existe en ninguna planta y no entra en ningún producto de consumo. Unos químicos la fabricaron para comprender cómo la forma de la cadena lateral del THC cambia la manera en que la molécula se engancha a sus receptores. Se sabe que se fija muy fuertemente, pero los datos humanos faltan por completo.
Receptores y actividad
- CB1Ki 0,45 nM (déplacement du [3H]CP-55,940, membranes de cerveau de rat)Agonista
- CB2Ki 1,92 nM (déplacement du [3H]CP-55,940, membranes de rate de souris)Agonista
- Agonista
- Agonista parcial
- Antagonista
- Modulador
- Agonista inverso
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Firma subjetiva
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- High4
Estimación editorial, no clínica.
Farmacología
El AMG-36 es un cannabinoide clásico de síntesis: conserva el núcleo tricíclico del Δ8-tetrahidrocannabinol y solo se aparta de él por su cadena lateral, cuyo carbono C1' está integrado en un ciclo ciclopentano portador de un hexilo. Esta modificación servía para cartografiar un bolsillo accesorio del sitio de unión de los receptores CB1 y CB2; produce una afinidad del orden subnanomolar, claramente superior a la del THC en este tipo de ensayo, con un Ki de 0,45 nM en CB1 y de 1,92 nM en CB2 en desplazamiento del [3H]CP-55,940. Lo que se ha establecido se detiene ahí: la afinidad se ha medido, la eficacia no. No se ha comunicado ningún ensayo funcional para este compuesto, no existe ningún dato sobre TRPV1, GPR55, PPAR gamma o 5-HT1A, y no hay ni estudio in vivo, ni farmacocinética, ni toxicología, ni dato humano. Nada permite, por tanto, atribuirle el comportamiento del THC, que él mismo no es más que un agonista parcial de CB1. El AMG-36 sigue siendo una herramienta de laboratorio destinada a comprender la cadena lateral de los cannabinoides, no una sustancia cuyos efectos se conozcan.
Fuentes clave.
- Papahatjis DP, Nikas SP, Kourouli T, Chari R, Xu W, Pertwee RG, Makriyannis A. Pharmacophoric requirements for the cannabinoid side chain. Probing the cannabinoid receptor subsite at C1'. J Med Chem, 2003.PMID 12852753
- Papahatjis DP, Nahmias VR, Nikas SP, Andreou T, Alapafuja SO, Tsotinis A, et al. C1'-cycloalkyl side chain pharmacophore in tetrahydrocannabinols. J Med Chem, 2007.PMID 17672444
- Bow EW, Rimoldi JM. The Structure-Function Relationships of Classical Cannabinoids: CB1/CB2 Modulation. Perspect Medicin Chem, 2016 (AMG-36 recensé avec Ki CB1 0,45 nM et Ki CB2 1,92 nM, colonne fonctionnelle vide).PMID 27398024
- PubChem, fiche du composé CID 10982174 (AMG-36) : identifiants et synonymes.
- ChEMBL, activités enregistrées pour CHEMBL108868 : liaison CB1 (cerveau de rat) et CB2 (rate de souris) au [3H]CP-55,940.
Origen (herramienta de investigación)
Ninguna vía biosintética conocida: el AMG-36 no procede del metabolismo de una planta, sino de una síntesis química, que construye el esqueleto dibenzopiránico del Δ8-tetrahidrocannabinol y después instala en la posición C3 una cadena lateral 1-hexilciclopentilo.
Marco legal
Francia
En Francia, el AMG-36 no está nombrado en ninguna decisión de la ANSM: no está inscrito nominativamente. Como conserva intacto el núcleo tetrahidrocannabinol del Δ8-THC y solo se aparta de él por su cadena lateral, depende de la entrada genérica del anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, que clasifica como estupefacientes los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, sus éteres, sus sales así como las sales de los derivados citados. Es, por tanto, una clasificación por cláusula genérica, aplicable a la familia, y no una prohibición dirigida a este compuesto en particular. No se le abre ningún uso alimentario, cosmético ni medicamentoso.
Unión Europea
Ninguna medida de control común a la Unión Europea contempla el AMG-36: las fuentes consultadas no documentan ni evaluación de riesgos por la EUDA (antes OEDT), ni notificación al sistema de alerta temprana, ni presencia en el mercado de los productos de síntesis. Tampoco está inscrito nominalmente en las listas de los convenios internacionales de 1961 y 1971, que contemplan el tetrahidrocannabinol y sus isómeros, mientras que el AMG-36 es un homólogo con cadena lateral modificada. El estatuto real depende, por tanto, de cada Estado miembro, y varios de ellos aplican definiciones genéricas susceptibles de englobar los análogos del tetrahidrocannabinol: la verificación se hace país por país.
Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.
Clasificación estructural
- Clase
- Modulador del ECS (investigación)
- Origen
- Molécula enteramente sintética, procedente de un programa universitario de química medicinal. Nunca se ha aislado del cáñamo ni de ningún otro organismo, no entra en ningún medicamento autorizado y no se encuentra en los productos vendidos en tienda: su uso documentado se limita a la investigación in vitro.
- Estatus
- No listado
Referencias
- 1.Papahatjis DP, Nikas SP, Kourouli T, Chari R, Xu W, Pertwee RG, Makriyannis A. Pharmacophoric requirements for the cannabinoid side chain. Probing the cannabinoid receptor subsite at C1'. J Med Chem, 2003.PMID 12852753
- 2.Papahatjis DP, Nahmias VR, Nikas SP, Andreou T, Alapafuja SO, Tsotinis A, et al. C1'-cycloalkyl side chain pharmacophore in tetrahydrocannabinols. J Med Chem, 2007.PMID 17672444
- 3.Bow EW, Rimoldi JM. The Structure-Function Relationships of Classical Cannabinoids: CB1/CB2 Modulation. Perspect Medicin Chem, 2016 (AMG-36 recensé avec Ki CB1 0,45 nM et Ki CB2 1,92 nM, colonne fonctionnelle vide).PMID 27398024
- 4.PubChem, fiche du composé CID 10982174 (AMG-36) : identifiants et synonymes.
- 5.ChEMBL, activités enregistrées pour CHEMBL108868 : liaison CB1 (cerveau de rat) et CB2 (rate de souris) au [3H]CP-55,940.
Datos estructurados
- InChIKey
- FONCHEGPDSYFCG-FGZHOGPDSA-N
- SMILES
- CCCCCCC1(CCCC1)C2=CC3=C([C@@H]4CC(=CC[C@H]4C(O3)(C)C)C)C(=C2)O
- Fórmula
- C27H40O2
- Masa molar
- 396.30 g·mol⁻¹
- PubChem CID
- 10982174
Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.