AMG-41

Fórmula

C₂₅H₃₆O₂

Masa molar

368.27 g·mol⁻¹

CAS

-

PubChem CID

10361702

Origen

Molécula enteramente sintética, nacida de un laboratorio de química medicinal. No existe en ninguna planta, el cáñamo incluido, y no la produce el organismo. No se documenta ninguna notificación en el mercado de las drogas: su existencia se limita a la investigación farmacológica sobre los receptores cannabinoides.

InChIKey

UVQIBKXDOZWHFU-WOJBJXKFSA-N

Estimación editorial, no clínica.

AMG-41 es un cannabinoide clásico de síntesis: el esqueleto benzo[c]cromeno del Δ8-tetrahidrocannabinol, cuyo carbono bencílico de la cadena lateral queda integrado en un ciclo ciclopropano prolongado por una cadena hexilo. Descrito en 2002 por el equipo de Papahatjis, Nikas y Makriyannis, servía para cartografiar un subsitio del dominio de unión de los receptores CB1 y CB2 situado a la altura de ese carbono. El resultado es una afinidad muy elevada: Ki de 0,44 nM sobre CB1 y de 0,86 nM sobre CB2 por desplazamiento del [3H]CP-55,940, frente a un Ki próximo a 44 nM para el Δ8-THC, es decir, un factor de unas cien veces. La literatura se detiene ahí. Ningún ensayo funcional dice si AMG-41 se comporta como agonista completo o como agonista parcial, y una fuerte afinidad no informa sobre la eficacia; no se ha publicado ningún estudio animal, ninguna farmacocinética, ninguna toxicología ni ningún dato humano. Los trabajos posteriores que mencionan este compuesto son modelizaciones 3D-QSAR que reutilizan los mismos valores de unión, sin nueva medición. AMG-41 se lee, por tanto, como una herramienta de investigación no caracterizada, y no como una sustancia cuyos efectos serían conocidos.

Ninguna biosíntesis: AMG-41 no lo produce ningún organismo vivo. Se obtiene por síntesis química a partir del esqueleto benzo[c]cromeno del Δ8-tetrahidrocannabinol: la cadena lateral en posición 3 se remodela de forma que su carbono bencílico (posición 1') quede integrado en un ciclo ciclopropano prolongado por una cadena hexilo, permaneciendo inalterado el núcleo tricíclico. La vía descrita en 2002 corresponde a la ciclopropanación de una cadena lateral, sin otra modificación del esqueleto.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Cannabinoide sintético (SCRA)

Origen

Molécula enteramente sintética, nacida de un laboratorio de química medicinal. No existe en ninguna planta, el cáñamo incluido, y no la produce el organismo. No se documenta ninguna notificación en el mercado de las drogas: su existencia se limita a la investigación farmacológica sobre los receptores cannabinoides.

Estatus

No listado

1. 1.Papahatjis et al., Bioorg Med Chem Lett 2002 : synthèse et affinités CB1/CB2PMID 12443781
2. 2.The Structure-Function Relationships of Classical Cannabinoids, Perspect Medicin Chem 2016 : AMG-41 recensé sous le numéro 54PMID 27398024
3. 3.Papahatjis et al., J Med Chem 1998 : série de Δ8-THC substitués en C1'PMID 9544219
4. 4.Durdagi et al., J Med Chem 2007 : modélisation 3D-QSAR réutilisant ces affinitésPMID 17521177
5. 5.BindingDB, monomère BDBM50063884 : agrégation des affinités CB1/CB2 publiées
6. 6.Légifrance, arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV
7. 7.ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants (clause générique benzo[c]chromène)
8. 8.Décision ANSM du 22 mai 2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants