AR-231453

N-(2-fluoro-4-methylsulfonylphenyl)-5-nitro-6-[4-(3-propan-2-yl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)piperidin-1-yl]pyrimidin-4-amine

Alias.AR231453 · AR 231453 · AR-231,453 · CHEMBL461384

Agonista de referencia del GPR119, receptor de las aciletanolamidas. Herramienta de investigación, no un cannabinoide.

Actualizado el 29 de julio de 2026

Nivel de detalle

Identificadores

Fórmula: C₂₁H₂₄FN₇O₅S
Masa molar: 505.15 g·mol⁻¹
CAS: 733750-99-7
PubChem CID: 24939268
Origen: Síntesis farmacéutica, programa de diabetes de Arena Pharmaceuticals (San Diego); molécula de laboratorio sin fuente natural y sin uso comercial.
InChIKey: DGBKNTVAKIFYNU-UHFFFAOYSA-N

En claro

El AR-231453 no es un cannabinoide: es una molécula de laboratorio concebida para la investigación sobre la diabetes. Activa el GPR119, un sensor de grasas presente en el intestino y el páncreas, que reconoce también lípidos primos de los cannabinoides fabricados por el cuerpo. Nunca ha sido administrado al ser humano y no entra en ningún producto de consumo.

Receptores y actividad

GPR119
EC50 ≈ 1,9 nM (GPR119 humain, efficacité ≈ 96 %)Agonista

Agonista
Agonista parcial
Antagonista
Modulador
Agonista inverso

Pase el cursor sobre una fila para ver el valor preciso (Ki, EC50…)

Firma subjetiva

Pase el cursor sobre un eje para leer su definición.

Calma
5
Claridad
5
Sueño
5
Apetito
10
High
5

Estimación editorial, no clínica.

Farmacología

El AR-231453 es el agonista de referencia del GPR119, descrito por los equipos de Arena Pharmaceuticals (Chu y cols., Endocrinology 2007; Semple y cols., J Med Chem 2008). El GPR119 no es un receptor cannabinoide en el sentido clásico, pero la IUPHAR lo sitúa entre los receptores huérfanos que responden a mediadores endógenos estructuralmente próximos a los ligandos endocannabinoides, aquí la oleoiletanolamida y los 2-monoacilgliceroles procedentes de los triglicéridos alimentarios. Acoplado a Gs, este receptor eleva el AMPc; sobre la forma humana, el AR-231453 actúa con una EC50 de aproximadamente 1,9 nM y una eficacia casi máxima (Engelstoft y cols., Br J Pharmacol 2014). En el ratón, la molécula refuerza la secreción de insulina dependiente de la glucosa así como la liberación de GLP-1 y de GIP, efectos ausentes en los animales desprovistos de GPR119, lo que establece la especificidad del mecanismo. Ninguna actividad sobre CB1 o CB2 ha sido en cambio comunicada, y los datos humanos faltan: el compuesto se ha quedado en la fase preclínica.

Fuentes clave.

Origen (herramienta de investigación)

Molécula enteramente sintética, sin vía biosintética: derivado nitropirimidínico procedente de la química medicinal, construido por sustitución nucleófila aromática sobre un núcleo pirimidina. Ninguna aparición en el cannabis ni en ningún organismo vivo.

Marco legal

Francia

El AR-231453 no es una sustancia clasificada en Francia: no figura nominalmente en ninguna lista de la ANSM y no entra en la cláusula genérica del anexo IV del arrêté (orden ministerial) de 22 de febrero de 1990, que solo contempla los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, éteres y sales así como las sales de esos derivados. No por ello es un producto autorizado: reactivo de investigación sin autorización de comercialización, no tiene ni estatuto alimentario ni estatuto cosmético y no puede venderse para el consumo humano.

Unión Europea

Ninguna clasificación europea identificada: la molécula no figura en las listas de los convenios de las Naciones Unidas de 1961 y 1971, no ha sido objeto de ninguna evaluación de riesgos de la EUDA (antes OEDT) y nunca ha recibido una autorización de la EMA. Circula únicamente como compuesto de investigación, reservado al laboratorio.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clasificación estructural

Clase: Modulador del ECS (investigación)
Origen: Síntesis farmacéutica, programa de diabetes de Arena Pharmaceuticals (San Diego); molécula de laboratorio sin fuente natural y sin uso comercial.
Estatus: No listado

Referencias

1.Chu · Endocrinology 2007 (GPR119 des cellules bêta, AR231453)PMID 17289847
2.Semple · J Med Chem 2008 (découverte de AR231453)PMID 18698756
3.Chu · Endocrinology 2008 (GPR119 intestinal, GLP-1 et GIP)PMID 18202141
4.Engelstoft · Br J Pharmacol 2014 (pharmacologie moléculaire du GPR119)PMID 25117266
5.IUPHAR/BPS Guide to Pharmacology, récepteurs cannabinoïdes (GPR18, GPR55, GPR119)
6.PubChem CID 24939268

Datos estructurados

InChIKey: DGBKNTVAKIFYNU-UHFFFAOYSA-N
SMILES: CC(C)C1=NOC(=N1)C2CCN(CC2)C3=C(C(=NC=N3)NC4=C(C=C(C=C4)S(=O)(=O)C)F)[N+](=O)[O-]
Fórmula: C21H24FN7O5S
Masa molar: 505.15 g·mol⁻¹
CAS: 733750-99-7
PubChem CID: 24939268

Ficha legible por máquina (JSON)

Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.

AnteriorAMG-41 Todo el wiki SiguienteAPICA