APICAAPICA (SDB-001)

Fórmula

C₂₄H₃₂N₂O

Masa molar

364.25 g·mol⁻¹

CAS

1345973-50-3

PubChem CID

71308155

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de todo organismo vivo. Pertenece al mercado de los cannabinoides de síntesis: el polvo, producido por proveedores de química fina, se pone en solución y luego se pulveriza sobre un soporte vegetal inerte y se vende en sobres bajo nombres de fantasía, presentados como productos legales o como un sustituto del cannabis. Las primeras identificaciones proceden de mezclas de ese tipo incautadas en Japón en 2012. No existe ningún uso médico, alimentario ni industrial para este compuesto, cuya única utilización legítima es la de patrón analítico en laboratorio. La sustancia no entra en ningún producto a base de CBD legalmente comercializado, y su presencia en un artículo vendido como « CBD » señalaría una falsificación.

InChIKey

MDJYHWLDDJBTMX-UHFFFAOYSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El APICA es un indol-3-carboxamida adamantilado, agonista completo de los receptores CB1 y CB2. En el ensayo funcional publicado en 2013 por el equipo de Banister, la CE50 es de 34 nM sobre CB1 y de 29 nM sobre CB2. La diferencia con el cannabis reside menos en la afinidad que en la eficacia: el Δ9-THC no es más que un agonista parcial de CB1, mientras que este compuesto activa plenamente el receptor, sin techo de efecto, mecanismo que hace peligrosa a esta clase. En la rata, el mismo estudio observa un descenso de la temperatura corporal y una ralentización del ritmo cardíaco más duraderos que los del Δ9-THC o del JWH-018; en el ratón, Cannizzaro y colaboradores comunican hipotermia, analgesia, incoordinación y alteración de la memoria de reconocimiento, efectos suprimidos por un antagonista CB1 e insensibles a un antagonista CB2. La farmacología humana nunca ha sido estudiada: faltan los datos humanos sobre la cinética, el potencial de dependencia y los efectos de un uso repetido, y no se comunica ninguna serie clínica ni ningún fallecimiento para esta molécula precisa. El único trabajo realizado sobre muestras humanas versa sobre el metabolismo, donde el puente carboxamida resiste la ruptura y donde la detección descansa en metabolitos hidroxilados.

Ninguna vía biológica: este compuesto no procede de ningún metabolismo vegetal ni animal y solo existe por síntesis orgánica. Su preparación consiste en la formación de una amida entre un ácido indol-3-carboxílico previamente alquilado sobre el nitrógeno en posición 1 y la adamantan-1-amina, química descrita por primera vez en la publicación de 2013 que ofreció su evaluación farmacológica.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Cannabinoide sintético (SCRA)

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de todo organismo vivo. Pertenece al mercado de los cannabinoides de síntesis: el polvo, producido por proveedores de química fina, se pone en solución y luego se pulveriza sobre un soporte vegetal inerte y se vende en sobres bajo nombres de fantasía, presentados como productos legales o como un sustituto del cannabis. Las primeras identificaciones proceden de mezclas de ese tipo incautadas en Japón en 2012. No existe ningún uso médico, alimentario ni industrial para este compuesto, cuya única utilización legítima es la de patrón analítico en laboratorio. La sustancia no entra en ningún producto a base de CBD legalmente comercializado, y su presencia en un artículo vendido como « CBD » señalaría una falsificación.

Estatus

Estupefaciente: listado nominalmente

1. 1.Uchiyama N, Kawamura M, Kikura-Hanajiri R, Goda Y. Identification of two new-type synthetic cannabinoids, N-(1-adamantyl)-1-pentyl-1H-indole-3-carboxamide (APICA) and N-(1-adamantyl)-1-pentyl-1H-indazole-3-carboxamide (APINACA), and detection of five synthetic cannabinoids as designer drugs in illegal products. Forensic Toxicology, 2012, vol. 30, p. 114 à 125 : première identification.DOI 10.1007/s11419-012-0136-7
2. 2.Banister SD, Wilkinson SM, Longworth M et coll. The synthesis and pharmacological evaluation of adamantane-derived indoles: cannabimimetic drugs of abuse. ACS Chemical Neuroscience, 2013 : première synthèse et pharmacologie CB1 et CB2 du SDB-001.PMID 23551277
3. 3.Banister SD et coll. Effects of bioisosteric fluorine in synthetic cannabinoid designer drugs JWH-018, AM-2201, UR-144, XLR-11, PB-22, 5F-PB-22, APICA, and STS-135. ACS Chemical Neuroscience, 2015 : puissance comparée et hypothermie chez le rat.PMID 25921407
4. 4.Cannizzaro C, Malta G, Argo A et coll. Behavioural and pharmacological characterization of a novel cannabimimetic adamantane-derived indole, APICA, in C57bl/6J mice. Forensic Science International, 2016 : tétrade cannabinoïde et réversion par l'antagoniste CB1 AM251.PMID 26826846
5. 5.Sobolevsky T, Prasolov I, Rodchenkov G. Study on the phase I metabolism of novel synthetic cannabinoids, APICA and its fluorinated analogue. Drug Testing and Analysis, 2015 : métabolisme et marqueurs urinaires.PMID 25428705
6. 6.Asada A, Doi T, Tagami T, Takeda A, Sawabe Y. Isomeric discrimination of synthetic cannabinoids by GC-EI-MS: 1-adamantyl and 2-adamantyl isomers of N-adamantyl carboxamides. Drug Testing and Analysis, 2017 : discrimination des isomères adamantyle.PMID 27770510
7. 7.ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 : mention « SDB-001 ou APICA ou 2NE1 » à l'annexe IV, famille des dérivés du 3-carboxamide indole.
8. 8.Légifrance, arrêté du 3 octobre 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV.
9. 9.EUR-Lex, décision-cadre 2004/757/JAI du Conseil, version consolidée, annexe listant les nouvelles substances psychoactives soumises à des mesures de contrôle dans l'Union : APICA n'y figure pas.
10. 10.Gesetze im Internet, Betäubungsmittelgesetz, Anlage II : entrée « APICA (SDB-001, 2NE1) », N-(Adamantan-1-yl)-1-pentyl-1H-indol-3-carboxamid.
11. 11.PubChem, composé CID 71308155 (APICA), National Library of Medicine : identifiants et synonymes.